ethyl 6-nitro-2,4-diphenylquinoline-3-carboxylate | 1350934-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 6-nitro-2,4-diphenylquinoline-3-carboxylate
• CAS: 1350934-72-3
• 化学式: C₂₄H₁₈N₂O₄
• 分子量: 398.418
• InChiKey: XCSGFTBJJDVZBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  85
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯丙炔酸乙酯 、 2-氨基-5-硝基二苯甲酮 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到ethyl 6-nitro-2,4-diphenylquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of polysubstituted quinolines via copper(ii)-catalyzed annulation of 2-aminoaryl ketones with alkynoates

  摘要：

  在无溶剂条件下，已开发出铜三氟甲烷磺酸盐催化的2-氨基芳基酮与内烯炔的环化反应，合成高产率的多取代喹啉。苯丙炔酸通过脱羧反应得到3-未取代喹啉。该方法适用于多种内烯炔，因其操作简单，预计将在广泛应用中发挥作用。

  DOI：

  10.1039/c3ra45576a

文献信息

• Access to Quinolines through Gold-Catalyzed Intermolecular Cycloaddition of 2-Aminoaryl Carbonyls and Internal Alkynes
  作者：Shuting Cai、Jing Zeng、Yaguang Bai、Xue-Wei Liu

  DOI：10.1021/jo202281x

  日期：2012.1.6

  to polyfunctionalized quinolines was developed. In the presence of a highly efficient combination encompassing (PPh)3AuCl and AgOTf, the reactions between 2-aminocarbonyls and an array of internal alkynes proceeded smoothly to afford quinoline derivatives in good to excellent yields (up to 93%).

  开发了一种简便且通用的方法来制备多官能喹啉。在包含（PPh）3 AuCl和AgOTf的高效结合物的存在下，2-氨基羰基化合物与一系列内部炔烃之间的反应顺利进行，从而以良好至极好的收率（高达93％）提供了喹啉衍生物。