diethyl-thallium(1+); chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 金属烷基卤化物
• 英文名称: diethyl-thallium(1+); chloride
• 英文别名: Diaethyl-thallium(1+); Chlorid；Diethylthallium (III)-chloride；chloro(diethyl)thallane
• 化学式: C₄H₁₀Tl*Cl
• 分子量: 297.959
• InChiKey: NCAGKJYZHJZHFP-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl-thallium(1+); chloride 以 氨 为溶剂， 生成 thallium
  参考文献：
  名称：

  Hein, F.; Markert, E., Chemische Berichte, 1928, vol. 61, p. 2260 - 2260

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙基锂 在 thallium(III) chloride 、 乙醚 作用下， 生成 diethyl-thallium(1+); chloride
  参考文献：
  名称：

  Mel'nikow; Gratschewa, Zhurnal Obshchei Khimii, 1936, vol. 6, p. 634

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Selective N Functionalization of Methane and Ethane to Aminated Derivatives by Main-Group-Directed C–H Activation
  作者：Niles Jensen Gunsalus、Sae Hume Park、Brian G. Hashiguchi、Anjaneyulu Koppaka、Stacey J. Smith、Daniel H. Ess、Roy A. Periana

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00246

  日期：2019.6.10

  direct conversion of light alkanes to aminated products by CH activation. Previous molecular systems reported for alkane amination operate by radical or nitrene-type reactions which generally result in unintended overfunctionalization. Here we disclose the first examples of direct conversion of methane and ethane to aminated products by C–H activation facilitated by electrophilic, main-group complexes dissolved

  据我们所知，尚无先例通过CH活化将轻烷烃直接转化为胺化产物。先前报道的用于烷烃胺化的分子系统通过自由基或亚硝基类型的反应进行操作，这通常会导致意外的过度官能化。在这里，我们公开了通过溶解在N酸中的亲电主基络合物促进C–H活化而将甲烷和乙烷直接转化为胺化产物的第一个例子。基于添加的主族亲电试剂，烷烃转化产物的选择性高达> 95％，产率高达65％。实验研究和DFT计算支持C–H活化机制来生成经过N-官能化的金属烷基中间体。
• S_N2 and E2 Branching of Main-Group-Metal Alkyl Intermediates in Alkane CH Oxidation: Mechanistic Investigation Using Isotopically Labeled Main-Group-Metal Alkyls
  作者：Niles Jensen Gunsalus、Anjaneyulu Koppaka、Brian G. Hashiguchi、Michael M. Konnick、Sae Hume Park、Daniel H. Ess、Roy A. Periana

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00120

  日期：2020.5.26

  transfer studies herein strongly support the simultaneous formation of both species from this intermediate. Furthermore, studies conducted using regiospecifically isotopically labeled diethylthallium salts strongly support an SN2 functionalization from EtTl(TFA)2 to give EtTFA (and reduced Tl(TFA)) and an E2 elimination (also from EtTl(TFA)2) to generate ethylene, which instantly reacts with an additional

  主要金属烷基化合物三烷基锡和二烷基th已用于研究单烷基th和铅物种的功能化机理，被认为是烷烃（RH）官能化的推定中间体，是通过CH活化烷烃（甲烷，乙烷，和丙烷），使用三氟乙酸（HTFA）中的亲电性Tl（III）和Pb（IV）。使用两种不同的有机金属烷基转移方法原位生成推定的中间体。本文的结果有力地支持了CH活化生成主族金属烷基中间体的机理，该中间体经过还原功能化以生成产物R-TFA和还原的金属盐。在乙烷的情况下，在反应混合物中观察到有两种产物，三氟乙酸乙酯（EtTFA）和1,2-双（三氟乙酰氧基）乙二醇（EG（TFA）2），建议由一种常见的中间体平行形成，EtTl（TFA）2。本文的烷基转移研究强烈支持由该中间体同时形成两种物质。此外，使用区域特异性同位素标记的二乙基th盐进行的研究强烈支持EtT1（TFA）2的S N 2功能化得到EtTFA（和还原的T1（TFA））和E2消除（同样从Et
• Sacharkin; Ochlobystin, Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1959, p. 1942,1946;engl.Ausg.S.1853,1856
  作者：Sacharkin、Ochlobystin

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Tl: MVol.3, 25, page 423 - 425
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Meyer, R. J.; Bertheim, A., Chemische Berichte, 1904, vol. 37, p. 2054 - 2054
  作者：Meyer, R. J.、Bertheim, A.

  DOI：——

  日期：——