1-benzyl-5-fluoro-4-phenyl-1,2,3-triazole | 1428318-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-benzyl-5-fluoro-4-phenyl-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-benzyl-5-fluoro-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole；1-Benzyl-5-fluoro-4-phenyltriazole；1-benzyl-5-fluoro-4-phenyltriazole
• CAS: 1428318-58-4
• 化学式: C₁₅H₁₂FN₃
• 分子量: 253.279
• InChiKey: FYOKEHALBVBUGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氢糠醇 、 1-benzyl-5-fluoro-4-phenyl-1,2,3-triazole 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到1-benzyl-4-phenyl-5-((tetrahydrofuran-2-yl)methoxy)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  5-碘1,2,3-三唑的卤素交换（Halex）反应：5-氟三唑的合成与应用

  摘要：

  良好的交换方式：5-碘1,2,3-三唑与氟化物盐进行容易的取代反应，因此可以轻松获得5-氟三唑（请参阅方案）。后者可以用各种亲核试剂进一步修饰，以提供完全取代的1,2,3-三唑化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201204979
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-4-phenyl-5-iodo-1,2,3-triazole 在 potassium fluoride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以84%的产率得到1-benzyl-5-fluoro-4-phenyl-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  5-碘1,2,3-三唑的卤素交换（Halex）反应：5-氟三唑的合成与应用

  摘要：

  良好的交换方式：5-碘1,2,3-三唑与氟化物盐进行容易的取代反应，因此可以轻松获得5-氟三唑（请参阅方案）。后者可以用各种亲核试剂进一步修饰，以提供完全取代的1,2,3-三唑化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201204979

文献信息

• Synthesis of 5-Fluorotriazoles by Silver-Mediated Fluorination of 5-Iodotriazoles
  作者：Damin Wang、Wenjing Sun、Taiwei Chu

  DOI：10.1002/ejoc.201500338

  日期：2015.7

  developed for the direct fluorination of 5-iodotriazoles with AgF as fluoride source and N1,N1,N2,N2-tetramethylethane-1,2-diamine (TMEDA) as ligand. This method is compatible with various functional groups. 5-Iodotriazoles without aromatic groups at the 4-position or aliphatic substituents at the N1 position can also be smoothly converted to the corresponding 5-fluorotriazoles. Preliminary mechanism

  开发了一种使用 AgF 作为氟化物源和 N1,N1,N2,N2-四甲基乙烷-1,2-二胺 (TMEDA) 作为配体直接氟化 5-碘三唑的简单方法。该方法与各种官能团兼容。4位无芳基或N1位无脂肪族取代基的5-碘三唑也可顺利转化为相应的5-氟三唑。还进行了初步机制研究。
• Radiosynthesis of 5-[18F]Fluoro-1,2,3-triazoles through Aqueous Iodine–[18F]Fluorine Exchange Reaction
  作者：Xiang Zhang、Falguni Basuli、Sameh Abdelwahed、Tadhg Begley、Rolf Swenson

  DOI：10.3390/molecules26185522

  日期：——

  In this report, a simple and efficient process to achieve fluorine-18-labeled 1,2,3-triazole is reported. The heteroaromatic radiofluorination was successfully achieved through an iodine–fluorine-18 exchange in an aqueous medium requiring only trace amounts of base and no azeotropic drying of fluorine-18. This methodology was optimized on a model reaction and further validated on multiple 1,2,3-triazole substrates with 18–60% radiochemical conversions. Using this strategy—the radiosynthesis of a triazole-based thiamin analogue—a potential positron emission tomography (PET) probe for imaging thiamin-dependent enzymes was synthesized with 10–16% isolated radiochemical yield (RCY) in 40 min (uncorrected, n > 5).

  在这份报告中，报告了一种简单高效的过程，用于制备氟-18标记的1,2,3-三唑。异芳烃放射氟化成功地通过碘-氟-18交换在水性介质中实现，仅需要微量碱，并且不需要氟-18的共沸干燥。这种方法在模型反应中进行了优化，并在多个1,2,3-三唑底物上进一步验证，其放射化学转化率为18-60%。利用这种策略，合成了一种基于三唑的硫胺类似物的放射合成物，这是一种潜在的用于成像硫胺依赖酶的正电子发射断层扫描（PET）探针，其在40分钟内以10-16%的分离放射化学收率（RCY）合成（未校正，n>5）。
• Halogen Exchange (Halex) Reaction of 5-Iodo-1,2,3-triazoles: Synthesis and Applications of 5-Fluorotriazoles
  作者：Brady T. Worrell、Jason E. Hein、Valery V. Fokin

  DOI：10.1002/anie.201204979

  日期：2012.11.19

  A good exchange: 5‐Iodo‐1,2,3‐triazoles undergo facile substitution reactions with fluoride salts, thus providing ready access to 5‐fluorotriazoles (see scheme). The latter can be further elaborated with various nucleophiles to furnish fully substituted 1,2,3‐triazole compounds.

  良好的交换方式：5-碘1,2,3-三唑与氟化物盐进行容易的取代反应，因此可以轻松获得5-氟三唑（请参阅方案）。后者可以用各种亲核试剂进一步修饰，以提供完全取代的1,2,3-三唑化合物。