Piperonylbenzene | 67381-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Piperonylbenzene
• 英文别名: 3-benzo[1,3]dioxol-5-yl-2,3-epoxy-1-phenyl-propan-1-one；3-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-2,3-epoxy-1-phenyl-propan-1-on；[3-(1,3-benzodioxol-5-yl)oxiran-2-yl]-phenylmethanone
• CAS: 67381-81-1
• 化学式: C₁₆H₁₂O₄
• 分子量: 268.269
• InChiKey: MCEJLTURVKPPJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.364±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.74
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  48.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Piperonylbenzene 在 甲醇 、 sodium hydroxide 、 乙醇 、 硫酸 作用下， 生成 3-benzo[1,3]dioxol-5-yl-1-phenyl-propane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  Dodwadmath; Wheeler, Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1935, # 2, p. 438,448

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1-phenylprop-2-en-1-one 在 ionic liquid-grafted Mn(III)-Schiff base N-甲基吲哚酮 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以94%的产率得到Piperonylbenzene
  参考文献：
  名称：

  离子液体接枝的 Mn(III)-席夫碱络合物：一种用于查耳酮环氧化的高效且可回收的催化剂

  摘要：

  合成了一种具有咪唑鎓相标记的新型 Mn(III)-Schiff 碱配合物，并将其用作一种高效且可回收的催化剂，用于 MCPBA/NMO 对查耳酮的环氧化反应。它可以回收和重复使用（至少五次）而不会损失任何活性。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872226

文献信息

• Asymmetric phase-transfer mediated epoxidation of α,β-unsaturated ketones using catalysts derived from Cinchona alkaloids
  作者：Barry Lygo、Philip G. Wainwright

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10779-1

  日期：1998.3

  The enantioselective epoxidation of α,β-unsaturated ketones utilising Cinchona alkaloid-derived quaternary ammonium phase-transfer catalysts bearing an N-anthracenylmethyl function are presented. It has been found that the O-benzyl derivatives of these catalysts in conjunction with sodium hypochlorite give high stereocontrol and application of this process to the enantioselective synthesis of a range

  提出了利用金鸡纳生物碱衍生的具有N-蒽烯基甲基官能团的季铵相转移催化剂对α，β-不饱和酮进行对映选择性环氧化。已经发现，这些催化剂的O-苄基衍生物与次氯酸钠结合可提供高度立体控制，并且该方法可用于对映选择性合成一系列反式-α，β-环氧酮（ee 69–89％）。提出了。
• Tandem reaction between chalcone epoxides and 2-naphthyl ethers to construct complex naphtho[2,1-b]furans
  作者：Congde Huo、Jinzhu An、Xiaolan Xu、Xiaodong Jia、Xicun Wang、Lisheng Kang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.12.078

  日期：2013.2

  The reaction of chalcone epoxides with 2-naphthyl ethers can be initiated by stable triarylaminium salt. And after subsequent aerobic oxidative aromatization in one pot, a series of polysubstituted naphtho[2,1-b]furans were delivered.

  查尔酮环氧化物与2-萘醚的反应可以通过稳定的三芳基ami盐引发。然后在一个锅中进行好氧氧化芳构化后，输送了一系列多取代的萘​​并[2,1- b ]呋喃。
• Friedel–Crafts alkylation between chalcone epoxides and heteroarenes induced by triarylaminium salt
  作者：Congde Huo、Xiaolan Xu、Xiaodong Jia、Xicun Wang、Jinzhu An、Chougu Sun

  DOI：10.1016/j.tet.2011.10.062

  日期：2012.1

  Triarylaminium salt was disclosed as a highly efficient nonmetallic initiator for the Friedel–Crafts reaction between chalcone epoxides and heteroarenes to construct a series of complex β-heteroaryl α-ketols in mild conditions and with good yields. Chalcone epoxides were presented as valuable halogen-free pre-electrophile in Friedel–Crafts alkylation through the formation of the stabilized benzylic

  三芳基ami盐是一种高效的非金属引发剂，可用于查尔酮环氧化物与杂芳烃之间的Friedel-Crafts反应，在温和条件下以高收率构建一系列复杂的β-杂芳基α-酮醇。查尔酮环氧化合物通过形成稳定的苄基阳离子中间体，在弗瑞德-克拉夫茨（Friedel-Crafts）烷基化反应中作为有价值的不含卤素的亲电子试剂出现。还提出了一个合理的自由基阳离子链机理。
• Approach to Construct Polysubstituted 1,2-Dihydronaphtho[2,1-<i>b</i>]furans and Their Aerobic Oxidative Aromatization
  作者：Congde Huo、Xiaolan Xu、Jinzhu An、Xiaodong Jia、Xicun Wang、Cheng Wang

  DOI：10.1021/jo300827s

  日期：2012.9.21

  2-naphthols to construct polysubstituted 1,2-dihydronaphtho[2,1-b]furans. The DDQ/NaNO2/O2 catalytic system was first applied to the aerobic oxidative aromatization of heterocycles, and a simple and efficient one-pot tandem FC alkylation/annulation/aerobic oxidative aromatization procedure was also developed for the synthesis of complex naphtho[2,1-b]furans.

  公开了三芳基ami盐作为查尔酮环氧化物和2-萘酚之间新型Friedel-Crafts烷基化/环状级联反应以构建多取代的1,2-二氢萘并[2,1- b ]呋喃的有效引发剂。DDQ / NaNO 2 / O 2催化系统首先用于杂环的好氧氧化芳构化，还开发了一种简单高效的一锅串联FC烷基化/环化/好氧氧化芳构化方法来合成复杂的萘[2]。 ，1- b ]呋喃。
• Cascade annulation reaction (CAR): highly diastereoselective synthesis of pyranopyrazole scaffolds
  作者：Manickam Bakthadoss、Manickam Surendar

  DOI：10.1039/d0ra03400b

  日期：——

  An unprecedented domino protocol for the novel synthesis of highly diverse and functionalized tetrahydro pyranopyrazole scaffolds using chalcone epoxide has been reported for the first time. This synthetic protocol generates three consecutive stereogenic centres in a highly diastereoselective manner with the formation of vicinal diol and a quaternary carbon centre. A wide range of substrates were utilized

  首次报道了一种前所未有的多米诺骨牌协议，用于使用查尔酮环氧化物新型合成高度多样化和功能化的四氢吡喃吡唑支架。该合成方案以高度非对映选择性的方式生成三个连续的立体中心，形成连位二醇和季碳中心。在该方法的范围内使用了广泛的底物，并提供了非常好的吡喃并吡唑产率。吡喃并吡唑也被转化为密集官能化的四取代烯烃。