3-methyl-6-(diphenylhydroxymethyl)pyridine | 129197-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methyl-6-(diphenylhydroxymethyl)pyridine
• 英文别名: (5-methylpyridin-2-yl)diphenylmethanol；(5-Methylpyridin-2-yl)-diphenylmethanol
• CAS: 129197-02-0
• 化学式: C₁₉H₁₇NO
• 分子量: 275.35
• InChiKey: BVUGNKJKIWZGPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  442.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 3-methyl-6-(diphenylhydroxymethyl)pyridine 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 50.0h， 以64%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  含半不稳定的α，α-二苯基-（单取代吡啶-2-基）甲醇配位体的Grubbs型钌亚烷基络合物催化线性烯烃复分解

  摘要：

  四种新的Grubbs型预催化剂[RuCl（H 2IMes）（O ^ N）（= CHPh）]，其中[O ^ N =α，α-二苯基-（3-甲基吡啶-2-基）甲醇，α，α-二苯基-（4-甲基吡啶-2-基）合成了α，α-二苯基-（5-甲基吡啶-2-基）甲醇和α，α-二苯基-（3-甲氧基吡啶-2-基）甲醇]，并测试了它们的活性，稳定性和选择性。 1-辛烯复分解反应。总体而言，该预催化剂在80°C至110°C的温度下对1-辛烯的复分解反应显示出良好的活性和较高的稳定性。在80和90°C下，所有预催化剂对主要复分解产物（即7-十四碳烯和乙烯）的选择性均达到85％以上。在100°C下，4-Me-和3-OMe取代的预催化剂也具有很高的选择性。随着温度的升高，观察到异构化产物和次级复分解产物的增加，对于3-OMe-和3-Me-取代的预催化剂，后者分别达到> 20％的值> 20％。所有的预催化剂在80°C时都表

  DOI：

  10.3762/bjoc.15.19
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-6-(diphenylhydroxymethyl)pyridine N-oxide 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 以80%的产率得到3-methyl-6-(diphenylhydroxymethyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Kurbatova, A. S.; Kurbatov, Yu. V.; Niyazova, D. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1990, vol. 26, # 3.2, p. 557 - 559

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Complex-Induced Proximity Effect in the Regioselective Lithiation of Pyridine Derivatives
  作者：Jaspreet S. Dhau、Amritpal Singh、Yoganjaneyulu Kasetti、P. V. Bharatam

  DOI：10.1002/ejoc.201101592

  日期：2012.3

  The regioselective ring lithiation of BF3-complexed 3-picoline (1a), 3,4-lutidine (1b), and 3,5-lutidine (1c) was studied. The dilithiation of 1a, 1b, and 1c was also investigated to experimentally explore the relative preference of the sites on the substituted pyridine ring for lithiation. The role of the complex-induced proximity effect (CIPE) for inducing lithiation in these moieties was investigated

  研究了 BF3 络合的 3-甲基吡啶 (1a)、3,4-二甲基吡啶 (1b) 和 3,5-二甲基吡啶 (1c) 的区域选择性环锂化。还研究了 1a、1b 和 1c 的二锂化，以通过实验探索取代吡啶环上的位点对锂化的相对偏好。使用实验和计算研究研究了复合物诱导邻近效应 (CIPE) 在这些部分中诱导锂化的作用。
• Transition-Metal Free Chemoselective Hydroxylation and Hydroxylation–Deuteration of Heterobenzylic Methylenes
  作者：Yonghai Liu、Yang Yu、Chengyu Sun、Yiwei Fu、Zhiguo Mang、Lei Shi、Hao Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03108

  日期：2020.10.16

  We developed an approach for direct selective hydroxylation of heterobenzylic methylenes to secondary alcohols avoiding overoxidation to ketones by using a KOBu-t/DMSO/air system. Most reactions could reach completion in several minutes to give hydroxylated products in 41-76% yields. Using DMSO-d6, this protocol resulted in difunctionalization of heterobenzylic methylenes to afford α-deuterated secondary alcohols (>93% incorporation). By employing this method, active pharmaceutical ingredients carbinoxamine and doxylamine were synthesized in two steps in moderate yields.
• KURBATOVA, A. S.;KURBATOV, YU. V.;NIYAZOVA, D. A., ZH. ORGAN. XIMII, 26,(1990) N, S. 649-652
  作者：KURBATOVA, A. S.、KURBATOV, YU. V.、NIYAZOVA, D. A.

  DOI：——

  日期：——
• Catalysis of linear alkene metathesis by Grubbs-type ruthenium alkylidene complexes containing hemilabile α,α-diphenyl-(monosubstituted-pyridin-2-yl)methanolato ligands
  作者：Tegene T Tole、Johan H L Jordaan、Hermanus C M Vosloo

  DOI：10.3762/bjoc.15.19

  日期：——

  Four new Grubbs-type precatalysts [RuCl(H2IMes)(O^N)(=CHPh)], where [O^N = α,α-diphenyl-(3-methylpyridin-2-yl)methanolato, α,α-diphenyl-(4-methylpyridin-2-yl)methanolato, α,α-diphenyl-(5-methylpyridin-2-yl)methanolato and α,α-diphenyl-(3-methoxypyridin-2-yl)methanolato] were synthesized and tested for their activity, stability and selectivity in the 1-octene metathesis reaction. Overall the precatalysts

  四种新的Grubbs型预催化剂[RuCl（H 2IMes）（O ^ N）（= CHPh）]，其中[O ^ N =α，α-二苯基-（3-甲基吡啶-2-基）甲醇，α，α-二苯基-（4-甲基吡啶-2-基）合成了α，α-二苯基-（5-甲基吡啶-2-基）甲醇和α，α-二苯基-（3-甲氧基吡啶-2-基）甲醇]，并测试了它们的活性，稳定性和选择性。 1-辛烯复分解反应。总体而言，该预催化剂在80°C至110°C的温度下对1-辛烯的复分解反应显示出良好的活性和较高的稳定性。在80和90°C下，所有预催化剂对主要复分解产物（即7-十四碳烯和乙烯）的选择性均达到85％以上。在100°C下，4-Me-和3-OMe取代的预催化剂也具有很高的选择性。随着温度的升高，观察到异构化产物和次级复分解产物的增加，对于3-OMe-和3-Me-取代的预催化剂，后者分别达到> 20％的值> 20％。所有的预催化剂在80°C时都表
• Kurbatova, A. S.; Kurbatov, Yu. V.; Niyazova, D. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1990, vol. 26, # 3.2, p. 557 - 559
  作者：Kurbatova, A. S.、Kurbatov, Yu. V.、Niyazova, D. A.

  DOI：——

  日期：——