exo-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: exo-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: exo-2-carbomethoxy-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene；methyl 7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate；exo-oxanorbornene carboxylic methyl ester；methyl 7-oxabicyclo[2.2.1]-5-heptene-2-carboxylate；7-Oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid, methyl ester,(1R,2R,4R)-rel-；methyl (1R,2S,4R)-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate
• 化学式: C₈H₁₀O₃
• 分子量: 154.166
• InChiKey: OZONFNLDQRXRGI-LYFYHCNISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  exo-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid methyl ester 在 氢溴酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 DL-(1,2,4/3,6)-4-acetoxymethyl-1,2-di-O-acetyl-3,6-dibromo-1,2-cyclohexanediol
  参考文献：
  名称：

  由5exo，6exo-二羟基-内-和-exo-7-氧杂双环[2.2.1]庚烷-2-羧酸合成拟糖衍生物

  摘要：

  L'acetolyse等人肯定地衍生了l'acide dihydroxy-5 exo，6exo endo- et exo-oxa-7 bicyclo [2.2.1]庚烷羧基2 Fournit des假糖

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)85054-7
• 作为产物：
  描述：

  exo-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic Acid 生成 exo-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  OGAWA, SEIICHIRO;UEMURA, MASAKI;FUJITA, TOICHI, CARBOHYDR. RES., 177,(1988) 213-221

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Universal building blocks and support media for synthesis of oligonucleotides and their analogs
  申请人：——

  公开号：US20040152905A1

  公开（公告）日：2004-08-05

  Compounds for the synthesis of oligomeric compounds, particularly oligonucleotides and chemically modified oligonucleotide analogs, are provided. In addition, methods for functionalization of a support medium with a first monomeric subunit and methods for the synthesis of oligomeric compounds utilizing the novel compounds bound to support media are provided.

  提供用于合成寡聚化合物，特别是寡核苷酸和化学修饰的寡核苷酸类似物的化合物。此外，还提供了将支持介质功能化为第一单体亚基的方法，以及利用与支持介质结合的新化合物合成寡聚化合物的方法。
• Diels–Alder and Dehydration Reactions of Biomass-Derived Furan and Acrylic Acid for the Synthesis of Benzoic Acid
  作者：Eyas Mahmoud、Jingye Yu、Raymond J. Gorte、Raul F. Lobo

  DOI：10.1021/acscatal.5b01892

  日期：2015.11.6

  product was dehydrated at low temperatures (298 to 353 K) in mixtures of methanesulfonic acid and acetic anhydride in 96% yield. This is compared to an only 1.7% yield of methyl benzoate obtained for the dehydration of the oxanorbornene in neat methanesulfonic acid. The effect of oxanorbornene concentration and stereochemistry was found not to decrease the yield of aromatics, while dehydration of the carboxylic

  据报道，从呋喃（高产率地由半纤维素获得）和丙烯酸甲酯可以生成苯甲酸。这些路线涉及Diels–Alder和呋喃与丙烯酸（或丙烯酸甲酯）的脱水反应，分两步进行，以最大程度地减少副反应。呋喃与丙烯酸甲酯（或丙烯酸）的狄尔斯-阿尔德反应在298 K下进行，并由路易斯酸性（Hf-，Zr-和Sn-Beta）沸石催化剂催化，并实现了高周转率（〜2） h –1），未观察到任何副反应。在较低的温度下（298至353 K），将氧杂降冰片烯产物在甲磺酸和乙酸酐的混合物中脱水，收率为96％。这与在纯甲磺酸中将氧杂降冰片烯脱水而获得的仅1.7％的苯甲酸甲酯的收率进行了比较。发现氧杂降冰片烯浓度和立体化学的影响不会降低芳族化合物的产率，而氧杂降冰片烯的羧酸形式的脱水导致在甲烷磺酸和乙酸酐的混合物中完全转化时选择性降低至43％。该反应序列可能是重要的切入点，用于选择性地将高产率，半纤维素衍生的呋喃引导至现有化学加工工业中使用的芳族产品。
• Tandem Diels−Alder Aromatization Reactions of Furans under Unconventional Reaction Conditions − Experimental and Theoretical Studies
  作者：José M. Fraile、José I. García、María A. Gómez、Antonio de la Hoz、José A. Mayoral、Andrés Moreno、Pilar Prieto、Luis Salvatella、Ester Vázquez

  DOI：10.1002/1099-0690(200108)2001:15<2891::aid-ejoc2891>3.0.co;2-m

  日期：2001.8

  acids are good catalysts for Diels−Alder reactions between furan and acrylonitrile and methyl acrylate at room temperature. When 2,5-dimethylfuran is used as the diene, yields of the Diels−Alder adducts with methyl acrylate are lower, due in part to the appearance of aromatization products. The use of microwave activation results in some cases in good yields of aromatic products and, as such, constitutes

  二氧化硅负载的路易斯酸是室温下呋喃与丙烯腈和丙烯酸甲酯之间的 Diels-Alder 反应的良好催化剂。当使用 2,5-二甲基呋喃作为二烯时，Diels-Alder 加合物与丙烯酸甲酯的产率较低，部分原因是芳构化产物的出现。在某些情况下，微波活化的使用导致芳族产品的高产率，因此，构成了多取代芳族化合物的良好合成途径。对反应机理和催化剂对产物分布作用的计算研究表明，“硬”路易斯酸，如铝衍生物，使加合物的开环更容易，得到芳香族产物。
• High Pressure Organic Chemistry. V. Diels-Alder Reactions of Furan with Acrylic and Maleic Esters
  作者：Hiyoshizo Kotsuki、Hitoshi Nishizawa、Masamitsu Ochi、Kiyoshi Matsuoka

  DOI：10.1246/bcsj.55.496

  日期：1982.2

  A series of Diels-Alder reactions of furan with acrylic and maleic esters has been investigated under conditions of high pressure. The approximate endo/exo ratios of the adducts with acrylic and ma...

  已经在高压条件下研究了呋喃与丙烯酸酯和马来酸酯的一系列 Diels-Alder 反应。丙烯酸和聚合物的加合物的近似内/外比率...
• Synthetic approach to seco-tetracenomycin natural products saccharothrixone A–C
  作者：Bhavani Shankar Chinta、Harikrishna Sanapa、Kamala Prasad Vasikarla、Beeraiah Baire

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.04.031

  日期：2018.5

  Design and development of first synthetic approach to the functionalized tetracyclic framework of structurally novel seco-tetracenomycin natural products saccharothrixones A–C has been reported. A thermal dehydro Diels-Alder reaction of an arenyne-alkyne unit has been utilized as the key synthetic step. This strategy has been extended for the generation of a small library of diversely functionalized

  设计与第一合成方法来结构新颖的功能四环框架的发展塞科已经报道-tetracenomycin天然产物saccharothrixones A-C。芳烃-炔烃单元的热脱氢狄尔斯-阿尔德反应已被用作关键的合成步骤。这种策略已经被延长的多样功能四环系统的一个小型图书馆的产生塞科-tetracenomycins。还已经描述了合成多羟基四环系统的方法。本报告代表了土霉素的天然产物糖醋曲酮A–C的第一种合成方法。