5-[2,2-dimethyl-(4R)-1,3-dioxolan-4-yl]-6-(2-furyl)-2,2-dimethyl-(3aR,5R,6R,6aR)-perhydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol | 221160-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-[2,2-dimethyl-(4R)-1,3-dioxolan-4-yl]-6-(2-furyl)-2,2-dimethyl-(3aR,5R,6R,6aR)-perhydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
• 英文别名: (3aR,5R,6R,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-6-(furan-2-yl)-2,2-dimethyl-5,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
• CAS: 221160-07-2
• 化学式: C₁₆H₂₂O₇
• 分子量: 326.346
• InChiKey: HEFPPPFNMBBCCY-HDNYONAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  79.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[2,2-dimethyl-(4R)-1,3-dioxolan-4-yl]-6-(2-furyl)-2,2-dimethyl-(3aR,5R,6R,6aR)-perhydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以85%的产率得到(3'aR,5'R,6R,6'aR)-5'-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-hydroxy-2',2'-dimethylspiro[2H-pyran-6,6'-5,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxole]-5-one
  参考文献：
  名称：

  由d-葡萄糖，d-和l-阿拉伯糖合成螺碳连接的二糖

  摘要：

  描述了由d-葡萄糖，d-和1-阿拉伯糖合成新的螺碳连接的二糖。在本研究中，呋喃用作掩蔽的糖合成子，而手性则从糖衍生的手性模板转移而来。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00319-8
• 作为产物：
  描述：

  呋喃 、 1,2:5,6-二-o-异亚丙基-alpha-d-ribo-3-己呋喃核糖 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 41.0h， 以75%的产率得到5-[2,2-dimethyl-(4R)-1,3-dioxolan-4-yl]-6-(2-furyl)-2,2-dimethyl-(3aR,5R,6R,6aR)-perhydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
  参考文献：
  名称：

  由d-葡萄糖，d-和l-阿拉伯糖合成螺碳连接的二糖

  摘要：

  描述了由d-葡萄糖，d-和1-阿拉伯糖合成新的螺碳连接的二糖。在本研究中，呋喃用作掩蔽的糖合成子，而手性则从糖衍生的手性模板转移而来。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00319-8

文献信息

• Synthesis of spiroannulated dihydroisobenzofuranylated monosaccharides
  作者：Sushil K. Maurya、Srinivas Hotha

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.03.016

  日期：2006.5

  An efficient synthesis of spiroannulated dihydroisobenzofurans is achieved using easily accessible carbohydrate-derived furanyl propargyl ethers via an AuCl3 promoted intramolecular Diels-Alder (IMDA) reaction. The scope of the spiroannulation protocol was demonstrated using a diverse range of pentofuranosyl, hexofuransoyl and hexopyranosyl derived substrates in order to synthesize spiroannulated dihydroisobenzofurans. The reaction is high yielding, moisture tolerant, fast and uses only a catalytic amount of AuCl3. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of spiro carbon linked disaccharides from d-glucose, d- and l-arabinose
  作者：G.V.M Sharma、V.Goverdhan Reddy、Palakodety Radha Krishna、A.Ravi Sankar、A.C Kunwar

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00319-8

  日期：2002.5

  The synthesis of new spiro carbon linked disaccharides from d-glucose, d- and l-arabinose is described. In the present study furan is used as a masked sugar synthon, while chirality is transferred from the sugar derived chiral templates.

  描述了由d-葡萄糖，d-和1-阿拉伯糖合成新的螺碳连接的二糖。在本研究中，呋喃用作掩蔽的糖合成子，而手性则从糖衍生的手性模板转移而来。