2-tert-butoxycarbonylamino-3-phenylpropionic acid allyl ester | 160788-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-tert-butoxycarbonylamino-3-phenylpropionic acid allyl ester
• 英文别名: phenylalanine allyl ester；Boc-(S)-Phe-OAllyl；Boc-Phe-OAll；N-Boc-phenylalanine allyl ester；allyl N-Boc-(S)-Phe；prop-2-enyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 160788-63-6
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₄
• 分子量: 305.374
• InChiKey: BGBAHHVFJQQPRX-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 熔点：
  71-72 °C
• 沸点：
  427.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.082±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-tert-butoxycarbonylamino-3-phenylpropionic acid allyl ester 在 甲酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到BOC-L-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  使用可回收，低沥滤和无配体的钯纳米颗粒催化剂安全去除烯丙基酯的烯丙基保护基

  摘要：

  已开发出一种安全，便捷且低浸出（高达0.04 ppm）的方法，该方法使用硫修饰的金负载钯（SAPd）纳米颗粒催化剂从相应的酯中去除烯丙基，异戊二烯基和苄基保护基。已知是不易燃的。发现催化剂本身是可再循环的，并且反应似乎在SAPd的表面上进行。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500055
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-苯丙氨酸 、 3-溴丙烯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以99%的产率得到2-tert-butoxycarbonylamino-3-phenylpropionic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过侧链锚固策略固相合成肽硒酸酯

  摘要：

  肽硒酸酯最近已经成为大型多肽和蛋白质基于连接的组装的关键组成部分。在本文中，我们报告了一种高效的固相方法，可使用侧链固定化策略进行肽硒酸酯的高产率和无差向异构化合成。

  DOI：

  10.1039/c7cc00823f

文献信息

• Dual Catalytic Decarboxylative Allylations of α-Amino Acids and Their Divergent Mechanisms
  作者：Simon B. Lang、Kathryn M. O'Nele、Justin T. Douglas、Jon A. Tunge

  DOI：10.1002/chem.201503644

  日期：2015.12.14

  The room temperature radical decarboxylative allylation of N‐protected α‐amino acids and esters has been accomplished via a combination of palladium and photoredox catalysis to provide homoallylic amines. Mechanistic investigations revealed that the stability of the α‐amino radical, which is formed by decarboxylation, dictates the predominant reaction pathway between competing mechanisms.

  N保护的α-氨基酸和酯在室温下进行自由基脱羧烯丙基化反应，是通过钯和光氧化还原催化作用的组合来实现的，以提供均胺基胺。机理研究表明，由脱羧作用形成的α-氨基自由基的稳定性决定了竞争机制之间的主要反应途径。
• Decarboxylative Allylation of Amino Alkanoic Acids and Esters via Dual Catalysis
  作者：Simon B. Lang、Kathryn M. O’Nele、Jon A. Tunge

  DOI：10.1021/ja508317j

  日期：2014.10.1

  temperature decarboxylative allylation of recalcitrant α-amino and phenylacetic allyl esters. This operationally simple process produces CO2 as the only byproduct and provides direct access to allylated alkanes. After photochemical oxidation, the carboxylate undergoes radical decarboxylation to site-specifically generate radical intermediates which undergo allylation. A radical dual catalysis mechanism

  光氧化还原和钯催化的组合已被用于促进顽固的 α-氨基和苯乙酸烯丙酯的室温脱羧烯丙基化。这个操作简单的过程产生 CO2 作为唯一的副产品，并提供直接获取烯丙基化烷烃的途径。光化学氧化后，羧酸盐发生自由基脱羧作用，以位点特异性地生成自由基中间体，然后进行烯丙基化。提出了一种自由基双催化机制。游离苯乙酸也使用类似的反应条件进行烯丙基化。
• Synthesis of dipeptide isosteres by cross-metathesis
  作者：J. Eric Enholm、Tammy Low、Daniel Cooper、Ion Ghivirija

  DOI：10.1016/j.tet.2012.06.004

  日期：2012.8

  This work describes the attachment of two amino acid derivatives by olefin cross-metathesis using Grubbs' second generation catalyst. They were connected at the carboxyl termini. In addition, a cyclic dilactam scaffold was used, which reacted with only a fraction of the amino acid derivatives. The remaining fraction coupled directly coupled with no scaffold. This highly trans-selective double attachment

  这项工作描述了使用Grubbs的第二代催化剂通过烯烃交叉复分解连接两个氨基酸衍生物的过程。它们在羧基末端连接。另外，使用环状地内酰胺支架，其仅与一部分氨基酸衍生物反应。其余部分直接偶联而没有支架。这种高度反式选择性的双重连接导致单个反应中多种氨基酸的交叉复分解。
• Dicarbonates: Convenient 4-Dimethylaminopyridine Catalyzed Esterification Reagents
  作者：Kazuyoshi Takeda、Akira Akiyama、Hiroko Nakamura、So-ichi Takizawa、Yoshihisa Mizuno、Hiroaki Takayanagi、Yoshihiro Harigaya

  DOI：10.1055/s-1994-25638

  日期：——

  The DMAP (4-dimethylaminopyridine) catalyzed reaction of dialkyl dicarbonates 1a-e and carboxylic acids 2 afforded the corresponding esters 5 in good yield.

  DMAP（4-二甲基氨基吡啶）催化的二烷基二碳酸酯1a-e与羧酸2的反应，以良好产率生成了相应的酯类5。
• Simple and mild esterification of N-protected amino acids with nearly equimolar amounts of alcohols using 1-tert-butoxy-2-tert-butoxycarbonyl-1,2-dihydroisoquinoline
  作者：Yukako Saito、Toru Yamaki、Fumiaki Kohashi、Tomokazu Watanabe、Hidekazu Ouchi、Hiroki Takahata

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.12.131

  日期：2005.2

  A very mild, one-step esterification using nearly equimolar amounts of N-protected amino acids and alcohols, in conjunction with 1-tert-butoxy-2-tert-butoxycarbonyl-1,2-dihydroisoquinoline (BBDI) as a novel condensing reagent is described.

  使用几乎等摩尔量的N-保护的氨基酸和醇与1-叔-丁氧基-2-叔-丁氧基羰基-1,2-二氢异喹啉（BBDI）结合作为新型缩合剂，进行非常温和的一步酯化反应是描述。