rac-1,1'-C20H12-2,2'-[NHC(=O)-4-C5H4N]2 | 1255945-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: rac-1,1'-C20H12-2,2'-[NHC(=O)-4-C5H4N]2
• 英文别名: rac-1,1'-C20H12-2,2'-(NC(O)-4-C5H4N)2；2,2'-Bis(isonicotinamido)-1,1'-binaphthyl；N-[1-[2-(pyridine-4-carbonylamino)naphthalen-1-yl]naphthalen-2-yl]pyridine-4-carboxamide
• CAS: 1255945-76-6
• 化学式: C₃₂H₂₂N₄O₂
• 分子量: 494.552
• InChiKey: OCCJOMDGJIASBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-1,1'-C20H12-2,2'-[NHC(=O)-4-C5H4N]2 、 silver trifluoroacetate 以 二氯甲烷 为溶剂， 以71%的产率得到[(μ-rac-1,1'-C20H12-2,2'-(NC(O)-4-C5H4N)2)n(Ag(trifluoroacetato))n]
  参考文献：
  名称：

  银的手性和杂手性配位聚合物和网络（I）。

  摘要：

  外消旋和对映纯联萘双（酰胺基吡啶）配体1,1'-C（20）H（12）{NHC（O）-4-C（5）H（4）N}（2）的自组装，1，和1,1'-C（20）H（12）{NHC（O）-3-C（5）H（4）N}（2），2，与银（I）盐（AgX; X = CF描述了（3）CO（2），CF（3）SO（3），NO（3））形成扩展的含金属阵列。结果表明，具有外消旋配体的自组装可通过对配体单元的自识别或自识别而导致同手性或异手性聚合物。初级聚合材料采用螺旋构象（二级结构），并且它们会经历进一步的自组装以形成薄片或网状结构（三级结构）。这些二级和三级结构是通过一对银（I）中心之间，银阳离子和抗衡阴离子之间的次级键相互作用来控制的，或通过涉及酰胺NH基团的氢键键合。对映体纯配体R-1与三氟乙酸银的自组装产生了非凡的三维手性编织网络，该网络由四种不同的超分子异构形式的聚合物链组成。

  DOI：

  10.1021/ic051365t

文献信息

• Self-Assembly of Chiral Coordination Polymers and Macrocycles:  A Metal Template Effect on the Polymer−Macrocycle Equilibrium
  作者：Tara J. Burchell、Richard J. Puddephatt

  DOI：10.1021/ic050097w

  日期：2005.5.1

  The self-assembly of racemic and enantiopure binaphthyl-bis(amidopyridyl) ligands 1,1'-C20H12NHC(=O)-4-C5H4N}(2), 1, and 1,1'-C20H12NHC(=O)-3-C5H4N}(2), 2, with mercury(II) halides (HgX2; X = Cl, Br, I) to form extended metal-containing arrays is described. It is shown that the self-assembly can lead to homochiral or heterochiral polymers or macrocycles, through self-recognition or self-discrimination of the ligand units, and the primary materials can further self-assemble through hydrogen bonding between amide substituents. In addition, the formation of macrocycles or polymers can be influenced by the presence or absence of excess mercury(II) halide, through a template effect, and mercury(II) halide inclusion complexes may be formed. In one case, an unusual polymeric compound was obtained, with 1 guest HgX2 molecule for every 12 mercury halide units in the polymer.