2,3-dimethyl-3,5-diphenyl-4-ethoxycarbonyl-4-isoxazoline | 139286-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3-dimethyl-3,5-diphenyl-4-ethoxycarbonyl-4-isoxazoline
• 英文别名: ethyl 2,3-dimethyl-3,5-diphenyl-1,2-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 139286-60-5
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₃
• 分子量: 323.392
• InChiKey: CMQNVWNHBNDJSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.150±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dimethyl-3,5-diphenyl-4-ethoxycarbonyl-4-isoxazoline 、 碘甲烷 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (Z) ethyl 2-benzoyl-3-methyl-cinnamate 、 Benzenepropanoic acid, b-oxo-a-(1-phenylethylidene)-, ethyl ester, (E)-
  参考文献：
  名称：

  Novel approach to the ring-opening of 4-isoxazolines: One-pot synthesis of α,β-enones

  摘要：

  Treatment of 4-isoxazoline derivatives with methyl iodide affords alpha-beta-enones in excellent yields. The novel rearrangement pathway, proceeding through an intermediate isoxazolinium salt, is interpretable on the basis of the base removal of the hydrogen atom at N-CH3 group.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80585-8
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-N-(1-苯基亚乙基)甲胺N-氧化物 、 苯丙炔酸乙酯 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以80%的产率得到2,3-dimethyl-3,5-diphenyl-4-ethoxycarbonyl-4-isoxazoline
  参考文献：
  名称：

  Novel approach to the ring-opening of 4-isoxazolines: One-pot synthesis of α,β-enones

  摘要：

  Treatment of 4-isoxazoline derivatives with methyl iodide affords alpha-beta-enones in excellent yields. The novel rearrangement pathway, proceeding through an intermediate isoxazolinium salt, is interpretable on the basis of the base removal of the hydrogen atom at N-CH3 group.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80585-8

文献信息

• Novel approach to the ring-opening of 4-isoxazolines: One-pot synthesis of α,β-enones
  作者：Ugo Chiachio、Angelo Liguori、Antonio Rescifina、Giovanni Romeo、Flavia Rossano、Giovanni Sindona、Nicola Uccella

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80585-8

  日期：1992.1

  Treatment of 4-isoxazoline derivatives with methyl iodide affords alpha-beta-enones in excellent yields. The novel rearrangement pathway, proceeding through an intermediate isoxazolinium salt, is interpretable on the basis of the base removal of the hydrogen atom at N-CH3 group.