(E)-2-(13)C-cyano-3-phenylacrylic acid ethyl ester | 1189116-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-(13)C-cyano-3-phenylacrylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (E)-2-(azanylidyne(113C)methyl)-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 1189116-45-7
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• 分子量: 202.214
• InChiKey: KCDAMWRCUXGACP-QJFJPACOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-hydroxycyclohexane-1-carbonitrile-13C 、 苯丙炔酸乙酯 在 二苯基甲氧基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 以77%的产率得到(E)-2-(13)C-cyano-3-phenylacrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  膦醇与活化炔烃的膦催化反应

  摘要：

  描述了一种制备α-氰基丙烯酸酯和α-氰基烯酮的新方法。该方法使用了由膦醇催化的氰基离子的α-C加成氰化物离子，将其从氰醇原位生成到活化炔烃中。还描述了产生亚苄基环戊酮的意外的串联反应。 氰基丙烯酸酯-炔烃-催化-膦

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216827

文献信息

• Phosphine-Catalyzed Reaction of Cyanohydrins with Activated Alkynes
  作者：Olivier Loreau、Frédéric Taran、Acétou Siby

  DOI：10.1055/s-0029-1216827

  日期：2009.7

  new method for preparing α-cyanoacrylates and α-cyanoenones is described. The procedure uses a phosphine-catalyzed α-C addition of cyanide ion, generated in situ from cyanohydrins, to activated alkynes. An unexpected tandem reaction producing benzylidenecyclopentanones is also described. cyanoacrylates - alkynes - catalysis - phosphines

  描述了一种制备α-氰基丙烯酸酯和α-氰基烯酮的新方法。该方法使用了由膦醇催化的氰基离子的α-C加成氰化物离子，将其从氰醇原位生成到活化炔烃中。还描述了产生亚苄基环戊酮的意外的串联反应。 氰基丙烯酸酯-炔烃-催化-膦