ethyl 3-(2-benzyloxy-2-oxoethyl)-2,3-dimethyl-5-phenyl-2,3-dihydroisoxazole-4-carboxylate | 1242587-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(2-benzyloxy-2-oxoethyl)-2,3-dimethyl-5-phenyl-2,3-dihydroisoxazole-4-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2,3-dimethyl-3-(2-oxo-2-phenylmethoxyethyl)-5-phenyl-1,2-oxazole-4-carboxylate；ethyl 2,3-dimethyl-3-(2-oxo-2-phenylmethoxyethyl)-5-phenyl-1,2-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 1242587-71-8
• 化学式: C₂₃H₂₅NO₅
• 分子量: 395.455
• InChiKey: PKMOGOAONXAHSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(2-benzyloxy-2-oxoethyl)-2,3-dimethyl-5-phenyl-2,3-dihydroisoxazole-4-carboxylate 以 甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 以54%的产率得到4-benzyl 2-ethyl 1,5-dimethyl-3-phenyl-1H-pyrrole-2,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  4-异恶唑啉和烯丙酸酯的吡咯

  摘要：

  据报道通过异戊酸酯产生的硝酮的1，3-偶极环加成反应合成4-异恶唑啉，随后热重排成吡咯。反应条件的选择允许分离出初始的1，3-偶极环加合物，4-异恶唑啉或吡咯衍生物。通过进行量子化学计算检查了母体系统（4-异恶唑啉）的异构化，并证实了4-异恶唑啉经2-酰基氮杂吡啶中间体重排成五元杂环的有利性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.06.010
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-(benzyloxy)-N-methyl-4-oxobutan-2-imine oxide 、 苯丙炔酸乙酯 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以59%的产率得到ethyl 3-(2-benzyloxy-2-oxoethyl)-2,3-dimethyl-5-phenyl-2,3-dihydroisoxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  4-异恶唑啉和烯丙酸酯的吡咯

  摘要：

  据报道通过异戊酸酯产生的硝酮的1，3-偶极环加成反应合成4-异恶唑啉，随后热重排成吡咯。反应条件的选择允许分离出初始的1，3-偶极环加合物，4-异恶唑啉或吡咯衍生物。通过进行量子化学计算检查了母体系统（4-异恶唑啉）的异构化，并证实了4-异恶唑啉经2-酰基氮杂吡啶中间体重排成五元杂环的有利性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.06.010

文献信息

• 4-Isoxazolines and pyrroles from allenoates
  作者：Susana M.M. Lopes、Cláudio M. Nunes、Teresa M.V.D. Pinho e Melo

  DOI：10.1016/j.tet.2010.06.010

  日期：2010.8

  The synthesis of 4-isoxazolines via 1,3-dipolar cycloaddition of nitrones generated from allenoates and the subsequent thermal rearrangement to pyrroles is reported. The selection of the reaction conditions allowed the isolation of the initial 1,3-dipolar cycloadducts, the 4-isoxazolines, or the pyrrole derivatives. The isomerization of the parent system (4-isoxazoline) was examined by carrying out

  据报道通过异戊酸酯产生的硝酮的1，3-偶极环加成反应合成4-异恶唑啉，随后热重排成吡咯。反应条件的选择允许分离出初始的1，3-偶极环加合物，4-异恶唑啉或吡咯衍生物。通过进行量子化学计算检查了母体系统（4-异恶唑啉）的异构化，并证实了4-异恶唑啉经2-酰基氮杂吡啶中间体重排成五元杂环的有利性。