N-phenyl-(4-phenyl-4H-[1,2,4]triazol-3-yl)-amine | 50871-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-phenyl-(4-phenyl-4H-[1,2,4]triazol-3-yl)-amine
• 英文别名: N-phenyl-(4-phenyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)-amine；N,4-diphenyl-4H-1,2,4-triazole-3-amine；N,4-diphenyl-4H-1,2,4-triazol-3-amine；N,4-diphenyl-3-amino-1,2,4-triazole；phenyl-(4-phenyl-4H-[1,2,4]triazol-3-yl)-amine；phenyl-(4-phenyl-4H-[1,2,4]triazol-3-yl)-amine；N,4-diphenyl-1,2,4-triazol-3-amine
• CAS: 50871-87-9
• 化学式: C₁₄H₁₂N₄
• 分子量: 236.276
• InChiKey: HAJGOHOGQVVPRK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  214-216 °C
• 沸点：
  425.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl-(4-phenyl-4H-[1,2,4]triazol-3-yl)-amine 在 Iron(III) nitrate nonahydrate 、 copper(II) choride dihydrate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以84%的产率得到N-(2-nitrophenyl)-4-phenyl-4H-1,2,4-triazol-3-amine
  参考文献：
  名称：

  室温铜（II）催化的C–H官能团催化芳烃的化学和区域选择性邻位硝化

  摘要：

  已经描述了具有良好的官能团相容性的N，1-二芳基-5-氨基四唑和N，4-二芳基-3-氨基-1,2,4-三唑的有效的Cu催化的化学和区域选择性邻位硝化。该方法的特点是在室温下使用操作简单的方案，该方案使用市售的毒性较小的CuCl 2 ·2H 2 O作为催化剂，并使用Fe（NO 3）3 ·9H 2 O作为硝化源。已经证明使用碱水解可除去5-氨基四唑导向基团，得到取代的2-硝基苯胺。

  DOI：

  10.1021/jo501617g
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-二苯基硫脲 在 mercury(II) diacetate 、 甲酰肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 N-phenyl-(4-phenyl-4H-[1,2,4]triazol-3-yl)-amine
  参考文献：
  名称：

  1,3-二芳基硫脲作为尿素模拟物合成芳基-（4-芳基-4 H- [1,2,4]三唑-3-基）-胺的合成研究

  摘要：

  研究了由巯基助剂从相应的1,3-二取代的硫脲中合成尿素模拟物的二取代的4 H- [1,2,4]三唑-3-基-胺类化合物，并提出了该反应的范围和局限性。该反应通过碳二亚胺的形成而进行，然后依次进行酰基酰肼的加成-脱水。1,3-支链的二烷基硫脲导致形成相应的脲。取代对1，3-二芳基硫脲的苯环的电子和空间作用在中间碳二亚胺的形成以及随后的N-酰基酰肼加合物的闭环方向上起重要作用。

  DOI：

  10.1021/jo0508189

文献信息

• Palladium catalyzed carbonylative annulation of the C(sp²)–H bond of <i>N</i>,1-diaryl-1<i>H</i>-tetrazol-5-amines and <i>N</i>,4-diaryl-4<i>H</i>-triazol-3-amines to quinazolinones
  作者：Attoor Chandrasekhar、Venkatachalam Ramkumar、Sethuraman Sankararaman

  DOI：10.1039/c8ob02516a

  日期：——

  as both directing as well as intramolecular nucleophiles. The catalytically active C–H activated intermediate dimeric Pd complex was isolated and characterized which on exposure to CO gas gave the corresponding tetrazole fused quinazolinone derivative. On the basis of isolation of the intermediate and observed kinetic isotope effects, a mechanism has been proposed for the C–H activated direct carbonylative

  Pd（II）催化N，1-二芳基-1 H-四唑-5-胺和N，4-二芳基-4 H的直接C–H羰基环化反应-1,2,4-三唑-3-胺以良好的收率得到相应的三唑和四唑稠合的喹唑啉酮。该方法学为在高度原子经济的过程中合成这些重要的杂环骨架提供了一种方便的方法。在机械方面，亲核性的三唑和四唑部分具有弱的亲核性和分子内的亲核性。分离并表征了具有催化活性的CH活化的中间体二聚体Pd配合物，将其暴露于CO气体后得到了相应的四唑稠合喹唑啉酮衍生物。在分离中间同位素和观察到的动力学同位素效应的基础上，有人提出了C–H活化的直接羰基环化反应的机理。
• Desulfurization Strategy in the Construction of Azoles Possessing Additional Nitrogen, Oxygen or Sulfur using a Copper(I) Catalyst
  作者：Srimanta Guin、Saroj Kumar Rout、Anupal Gogoi、Shyamapada Nandi、Krishna Kanta Ghara、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1002/adsc.201200408

  日期：2012.10.8

  A tandem and convergent approach to various N-, O-, or S-containing azoles has been developed by exploiting the thiophilic property of copper(I) iodide used in a catalytic quantity. The present protocol gives access to amino-substituted tetrazoles, triazoles, oxadiazoles and thiadiazoles via oxidative desulfurization of their respective precursors followed by inter- or intramolecular attack of suitable

  通过利用催化量使用的碘化亚铜（I）的亲硫特性，已经开发出一种串联和收敛的方法，用于处理各种含N，O或S的唑。本方案通过其各自前体的氧化脱硫，然后通过分子间或分子内攻击合适的亲核试剂，来获得氨基取代的四唑，三唑，恶二唑和噻二唑。对于氨基四唑和三唑，可通过适当调节pK a获得出色的区域选择性与不对称硫脲连接的母体胺的分子量 该方法代表了一种自动催化过程，其中碘化铜（I）被转化为硫化铜（II），硫化铜又转化为活性的氧化铜（II），有效地推进了催化循环。还使用扫描电子显微镜（SEM）和能量色散X射线光谱（EDS）分析研究了铜催化剂的命运，从而深入了解了该催化过程的机理。
• Room-Temperature Cu(II)-Catalyzed Chemo- and Regioselective <i>Ortho</i>-Nitration of Arenes via C–H Functionalization
  作者：Pradeep Sadhu、Santhosh Kumar Alla、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01021

  日期：2015.8.21

  compatibility. The procedure features the use of operationally simple protocol utilizing the commercially available less toxic CuCl2·2H2O as catalyst and Fe(NO3)3·9H2O as nitration source at room temperature. Removal of the 5-aminotetrazole directing group has been demonstrated using base hydrolysis to afford substituted 2-nitroanilines.

  已经描述了具有良好的官能团相容性的N，1-二芳基-5-氨基四唑和N，4-二芳基-3-氨基-1,2,4-三唑的有效的Cu催化的化学和区域选择性邻位硝化。该方法的特点是在室温下使用操作简单的方案，即使用市售的毒性较小的CuCl 2 ·2H 2 O作为催化剂，并使用Fe（NO 3）3 ·9H 2 O作为硝化源。已经证明使用碱水解可除去5-氨基四唑导向基团，得到取代的2-硝基苯胺。
• Base‐Ionizable Anionic NHC Ligands in Pd‐catalyzed Reactions of Aryl Chlorides
  作者：Andrey Yu. Chernenko、Victoria A. Baydikova、Vadim V. Kutyrev、Alexander V. Astakhov、Mikhail E. Minyaev、Victor M. Chernyshev、Valentine P. Ananikov

  DOI：10.1002/cctc.202301471

  日期：2024.3.8

  A new approach to designing NHC ligands that enables significant facilitation of unactivated aryl halide oxidative addition in Pd/NHC-catalyzed reactions has been developed. Innovative NHC ligands enhancing Pd-catalyzed aryl chloride reactions are introduced. Leveraging steric and anionic properties, these 1,2,4-triazol-5-ylidene ligands improve efficiency in oxidative addition. Based on Nitron-type

  开发了一种设计 NHC 配体的新方法，该方法能够显着促进 Pd/NHC 催化反应中未活化的芳基卤氧化加成。引入了创新的 NHC 配体，可增强 Pd 催化的芳基氯反应。利用空间和阴离子特性，这些 1,2,4-三唑-5-亚基配体提高了氧化加成的效率。基于硝基型设计和 NH 酸性基团，配体的去质子化可促进电子供给，从而增强催化作用。具有 2,6-二异丙基苯基的ATpr配体在各种反应中表现出卓越的功效，为 NHC 设计和金属催化过程提供了新的见解。
• An expedient route to the azoles through oxidative desulfurization using iodine reagent
  作者：Nikhil C. Jadhav、Prashant B. Jagadhane、Kavitkumar N. Patel、Vikas N. Telvekar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.10.114

  日期：2013.1

  A novel and expedient regioselective method for the synthesis of 5-aminotetrazoles and 3-amino-1,2,4-triazoles through oxidative desulfurization of corresponding 1,3-disubstituted thioureas has been discovered and optimized for the process conditions. The process is broadly applicable to structurally diverse 1,3-disubstituted thioureas. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.