(E)-(2-phenoxyvinyl)benzene | 66694-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(2-phenoxyvinyl)benzene
• 英文别名: (E)-β-phenoxystyrene；[(E)-2-phenoxyethenyl]benzene
• CAS: 66694-17-5
• 化学式: C₁₄H₁₂O
• 分子量: 196.249
• InChiKey: SAFZQLDSMLNONX-VAWYXSNFSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.9±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.076±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(2-phenoxyvinyl)benzene 在 氢氧化钾 、 铜 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 、 甲基环己烷 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 (1S,2S,3S)-2-Phenoxy-3-phenyl-cyclopropanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Short syntheses of furan and catechol derivatives. A synthesis of hydrourushiol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00345a059
• 作为产物：
  描述：

  2-苯氧基-1-苯基乙醇 在 磷酸 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.37h， 以66.7%的产率得到(E)-(2-phenoxyvinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  ANTI-INFECTIVE AGENTS AND METHODS OF USE

  摘要：

  本发明提供了化合物及使用这些化合物作为抗感染剂的方法。在一个首选实施例中，本发明提供其中R1不是H时R2为H，且当R1为H时R2不是H；进一步地，其中R1为CH(2n+1)O，其中n为1-10；其中R2为OH或CH(2n+1)O，其中n为1-10；以及其中A、B和R1、R2、R5、R6和R7独立地选择自H、烷基和芳基基团的组合，R11为烷基或芳基基团。

  公开号：

  US20060089415A1

文献信息

• Reaction of Benzyne with Styrene Oxide: Insertion of Arynes into a C-O Bond of Epoxides
  作者：Diego Peña、Sandra Beltrán-Rodil、Enrique Guitián

  DOI：10.1055/s-2007-977460

  日期：——

  Benzyne inserts into one of the C-O bonds of styrene -oxide to form a dihydrobenzofuran as the major product together with five other reaction products. A detailed study of the reaction mixture clarified an intriguing forty-year-old personal communication from Stiles and Haag.

  Benzyne 插入到氧化苯乙烯的 CO 键之一中，与其他五种反应产物一起形成二氢苯并呋喃作为主要产物。对反应混合物的详细研究澄清了来自 Stiles 和 Haag 的有趣的 40 年前个人交流。
• Site-Selective Acceptorless Dehydrogenation of Aliphatics Enabled by Organophotoredox/Cobalt Dual Catalysis
  作者：Min-Jie Zhou、Lei Zhang、Guixia Liu、Chen Xu、Zheng Huang

  DOI：10.1021/jacs.1c05479

  日期：2021.10.13

  cobaloxime to produce olefins and H2. This operationally simple method enables direct dehydrogenation of readily available chemical feedstocks to diversely functionalized olefins. For example, we demonstrate, for the first time, the oxidant-free desaturation of thioethers and amides to alkenyl sulfides and enamides, respectively. Moreover, the system’s exceptional site selectivity and functional group

  脂肪族催化脱氢 (CDA) 在有机合成中的价值在很大程度上仍未得到充分探索。已知的均相 CDA 系统通常需要使用牺牲氢受体（或氧化剂）、贵金属催化剂和苛刻的反应条件，因此将大多数现有方法限制为非或低官能化烷烃的脱氢。在这里，我们描述了一种可见光驱动的双催化剂系统，该系统由廉价的有机光氧化还原和贱金属催化剂组成，用于室温、无受体 CDA (Al-CDA)。该过程由光激发的 2-氯蒽醌引发，涉及脂肪族的 H 原子转移 (HAT) 形成烷基自由基，然后与钴肟反应生成烯烃和 H 2. 这种操作简单的方法能够将容易获得的化学原料直接脱氢成多种官能化的烯烃。例如，我们首次证明了硫醚和酰胺在无氧化剂条件下分别脱饱和为烯基硫醚和烯酰胺。此外，14 种生物相关分子和药物成分的后期脱氢和合成说明了该系统卓越的位点选择性和官能团耐受性。机理研究揭示了双重 HAT 过程，并提供了对反应性和位点选择性起源的见解。
• Pyrolysis of azetidinone derivatives: a versatile route towards electron-rich alkenes, C-1 allylation and/or homologation of aldehydes
  作者：Nouf S. Al-Hamdan、Osama M. Habib、Yehia A. Ibrahim、Nouria A. Al-Awadi、Osman M. E. El-Dusouqui

  DOI：10.1039/c4ra01024h

  日期：——

  β-thiolactams led essentially to stereoselective synthesis of the high energy electron-rich Z-alkenes. Extension of this methodology to the pyrolysis of 3-allyloxy derivatives gave a simple direct route to the synthetically important 4-pentenal. These pyrolytic transformations convert aldehydes to aryloxyalkenes (a protected homologation) and 4-pentenal (a C-1 allylation and homologation). The starting

  β-内酰胺和β-硫代内酰胺的热解基本上导致了高能富电子的Z-烯烃的立体选择性合成。将该方法扩展至3-烯丙氧基衍生物的热解，给出了一条通往合成重要的4-戊烯醛的简单直接途径。这些热解转化将醛转化为芳氧基烯烃（受保护的同系物）和4-戊烯醛（C-1烯丙基化和同系物）。起始的3-芳氧基和3-烯丙氧基-β-内酰胺是通过标准的Staudinger乙烯酮-亚胺[2 + 2]环加成反应合成的。通过用Lawesson试剂对β-内酰胺进行硫杂化，可以容易地以高收率获得相应的β-硫内酰胺。
• Diarylrhodates as Promising Active Catalysts for the Arylation of Vinyl Ethers with Grignard Reagents
  作者：Takanori Iwasaki、Yoshinori Miyata、Ryo Akimoto、Yuuki Fujii、Hitoshi Kuniyasu、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1021/ja5043534

  日期：2014.7.2

  with 2 equiv of aryl Grignard reagents, were found to be effective active catalysts in cross-coupling reactions of vinyl ethers with aryl Grignard reagents, giving rise to the production of vinyl arenes. In this catalytic system, vinyl-O bonds were preferably cleaved over Ar-O or Ar-Br bonds. A lithium rhodate complex was isolated, and its crystal structure was determined by X-ray crystallography.

  通过 [RhCl(cod)]2 与 2 当量的芳基格氏试剂反应生成的阴离子二芳基铑配合物被发现是乙烯基醚与芳基格氏试剂交叉偶联反应的有效活性催化剂，从而产生乙烯基芳烃. 在该催化系统中，乙烯基-O键优选在Ar-O或Ar-Br键上裂解。分离出一种铑酸锂络合物，并通过 X 射线晶体学确定其晶体结构。
• Ruthenium-Catalyzed Ortho-Selective C–H Alkenylation of Aromatic Compounds with Alkenyl Esters and Ethers
  作者：Yohei Ogiwara、Masaru Tamura、Takuya Kochi、Yusuke Matsuura、Naoto Chatani、Fumitoshi Kakiuchi

  DOI：10.1021/om401204h

  日期：2014.1.13

  elimination. Two types of catalytically relevant species were identified, and the reactivities of these species, combined with the results of the kinetic studies, suggest that the rate-limiting step is the exchange of the COD ligand with the alkenyl ester. On the basis of the elucidated mechanism, the first catalytic coupling reaction using aromatic C–H bonds with C–O bonds of ethers was also developed

  使用Ru（cod）（cot）作为催化剂，开发了芳基吡啶基和杂芳基吡啶及相关化合物的芳香族C–H键与烯基酯的直接，区域选择性烯基化反应。使带有电子多样性取代基和各种杂环定向基团的芳族化合物与带有带有脂族和芳族取代基的单和二取代烯基的乙酸烯基酯反应，以高收率得到邻烯基化产物。使用不同比例的E和Z进行氘标记实验和竞争反应的结果β-苯乙烯基乙酸酯的异构体表明，C–H烯基化反应是通过钌–烯烃中间体进行的，乙酸烯基酯的C–O键被β-乙酰氧基消除而裂解。确定了两种类型的催化相关物种，这些物种的反应性与动力学研究的结果相结合，表明限速步骤是COD配体与烯基酯的交换。在阐明机理的基础上，还开发了第一个使用芳族C–H键与醚的C–O键的催化偶联反应。