(2R,4R)-4-(cyclohex-1-en-1-yloxy)pentan-2-ol | 121898-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,4R)-4-(cyclohex-1-en-1-yloxy)pentan-2-ol
• 英文别名: (2R,4R)-4-(cyclohexen-1-yloxy)pentan-2-ol
• CAS: 121898-55-3
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂
• 分子量: 184.279
• InChiKey: QJJMGPBBUHGQSJ-NXEZZACHSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R)-4-(cyclohex-1-en-1-yloxy)pentan-2-ol 在 三聚氯氰 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (1R,6R,8R,10R,12R)-10,12-dimethyl-9,13-dioxatricyclo[6.5.0.01,6]tridecan-7-one
  参考文献：
  名称：

  与温度无关的立体控制 [2+2] 环加成。2,4-戊二醇系链在不对称反应中作为差异活化熵促进剂的潜力

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja993976o
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4R)-2,4-dimethyl-1,5-dioxaspiro<5.5>undecane 在 三异丁基铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以96.7%的产率得到(2R,4R)-4-(cyclohex-1-en-1-yloxy)pentan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  手性烯醇醚的非对映异构环丙烷化：制备光学纯环丙基醚的简单方法

  摘要：

  将带有2,4-戊二醇（PD）或2,6-二甲基-3,5-庚二醇（DMHD）作为手性助剂的环己酮的烯醇醚进行非对映异构化环丙烷化。发现对于PD而言，产物的最高非对映异构体过量（de）为95.2％，对于DMHD而言，为超过99.5％。还对由各种酮和DMHD制备的烯醇醚进行了环丙烷化反应，制得了几乎100％de的环丙基醚。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87920-5

文献信息

• Methyl carbenoid addition to enol ethers carrying a chiral auxiliary. Stereocontrol of three chiral centers on cyclopropyl ether
  作者：Takashi Sugimura、Toshifumi Katagiri、Akira Tai

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74133-5

  日期：1992.1

  Enol ethers carrying an optically active 1,3-diol as a chiral auxiliary were subjected to cyclopropanation with methyl carbenoid. The chiral auxiliary well differentiated the prochirality of the reagent as well as the substrate.

  将带有旋光性1，3-二醇作为手性助剂的烯醇醚与甲基类胡萝卜素进行环丙烷化。手性辅助剂很好地区分了试剂和底物的递质性。
• Chiral and flexible 2,4-pentanediol-tethered cyclopropanation of olefins with a carbenoid derived from a diazo ester to construct three stereogenic centers
  作者：Takashi Sugimura、Atsushi Mori、Akira Tai、Takahiro Tei、Yasuhiro Sakamoto、Tadashi Okuyama

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00034-x

  日期：2003.4

  2,4-Pentanediol-tethered cyclopropanation of an olefin with an internal carbenoid generated from a diazo ester proceeded smoothly to give a chiral adduct having three stereogenic centers under full stereocontrol. The high stereoselectivity was not affected by the structure of the olefinic portion, studied so far with six substrates. Conversion of the product cyclopropane to other optically active compounds

  烯烃与由重氮酯生成的内部类胡萝卜素的2，4-戊二醇连接的环丙烷化反应平稳进行，得到在完全立体控制下具有三个立体中心的手性加合物。迄今为止，对六种底物的研究都表明，高立体选择性不受烯烃部分结构的影响。还报道了产物环丙烷向其他旋光化合物的转化。
• Efficient Simmons-Smith cyclopropanation with Zn/Cu and CH₂ I₂
  作者：Kanami Fujii、Kodai Shiine、Tomonori Misaki、Takashi Sugimura

  DOI：10.1002/aoc.2935

  日期：2013.2

  An appropriate solvent to perform the original Simmons–Smith reaction was reinvestigated. Among available solvents, cyclopentyl methyl ether (CPME), a recently commercialized ethereal solvent, was found to be the best so far. Compared with Et2O under reflux – the commonest conditions – reaction completion in CPME at 50 °C was about 10 times faster. The product yields and selectivities were mostly identical

  重新研究了执行最初的Simmons-Smith反应的合适溶剂。在可用的溶剂中，发现环戊基甲基醚（CPME）是最近商业化的醚溶剂，是迄今为止最好的溶剂。与最常见的回流条件下的Et 2 O相比，CPME在50°C下的反应完成速度快约10倍。产物的收率和选择性与Et 2 O的大部分相同，但在某些情况下更好。例如13-56％的2-环己烯醇。CPME的良好性能主要应归因于其适度的极性和高沸点。版权所有©2012 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Stereospecific annulation of hydroxy vinyl ethers. Synthetic application to polyfunctionalized cyclic compounds
  作者：Naoyuki Hanaki、Kazuaki Ishihara、Makoto Kaino、Yuji Naruse、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00253-0

  日期：1996.5

  Stereospecific annulation of hydroxy vinyl ethers in the presence of triflic anhydride and tertiary amines and its synthetic application are described. Each 1-hydroxy-2-oxabicyclo[n.4.0]alkane, 2-oxabicyclo[n.4.0]alk-1(6)-ene and 2-oxabicyclo[n.4.0]alk-1(6+n)-ene is stereoselectively synthesized from the same hydroxy vinyl ether depending on the choice of the reaction conditions (temperature, solvent

  描述了在三氟甲磺酸酐和叔胺存在下的羟基乙烯基醚的立体定向环氧化及其合成应用。每个1-羟基-2-氧杂双环[n.4.0]烷烃，2-氧杂双环[n.4.0] alk-1（6）-烯和2-氧杂双环[n.4.0] alk-1（6 + n）-烯根据反应条件（温度，溶剂和叔胺）的选择，由相同的羟基乙烯基醚立体选择性地合成。这些化合物导致多官能化的环状化合物和一些天然产物。我们提出，这种环化反应是通过纯S N 2样机理进行的。
• Highly regio- and stereo-selective annulation–elimination reactions of 1-cycloalkenyl 3-hydroxypropyl ethers
  作者：Kazuaki Ishihara、Naoyuki Hanaki、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1039/c39950001117

  日期：——

  Highly regio- and stereo-selective annulation–elimination reactions of 1-cycloalkenyl 3-hydroxypropyl ethers in the presence of triflic anhydride and tertiary amines are described; the bicyclic vinyl ethers produced are converted to 2-substituted δ-lactones, macrocyclic oxolactones and bicyclic hydroxy ethers by ozonolysis and stereoselective hydroboration.

  描述了在三酸酐和叔胺存在下，1-环烯基 3-羟基丙基醚的高区域和立体选择性环化羰基化反应；生成的双环乙烯基醚通过臭氧分解和立体选择性氢硼化合反应转化为 2-取代的δ-内酯、大环氧内酯和双环羟基醚。