(E)-1,4-bis(prop-2-yn-1-yloxy)but-2-ene | 116938-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-1,4-bis(prop-2-yn-1-yloxy)but-2-ene
• 英文别名: trans-4,9-dioxadodeca-6-ene-1,11-diyne；(E)-1,4-bis(prop-2-ynyloxy)but-2-ene；(E)-1,4-bis(prop-2-ynoxy)but-2-ene
• CAS: 116938-78-4
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: JSDKXFJLIMCEKT-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  224.1±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.980±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,4-bis(prop-2-yn-1-yloxy)but-2-ene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 Schwartz's reagent 、 一氯丙酮 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 136.58h， 生成 (cis,anti,trans)-1,3,3a,5a,6,8,8a,8b-octahydrobenzo[1,2-c:3,4-c']difuran
  参考文献：
  名称：

  通过钯（II）催化的大环化提高环过Diels-Alder策略的效率

  摘要：

  钯（II）催化的双（乙烯基硼酸酯）化合物的大环化反应为跨环Diels-Alder反应底物提供了战略上有效的方法。在报道的几种系统中，大环是预先组织的，使得室温下的环加成与环化同时发生。与钯（0）催化的交叉偶联方法相比，具有许多优点。

  DOI：

  10.1021/ol303394t
• 作为产物：
  描述：

  反-2-丁烯-1,4-二醇 、 3-溴丙炔 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以89%的产率得到(E)-1,4-bis(prop-2-yn-1-yloxy)but-2-ene
  参考文献：
  名称：

  通过钯（II）催化的大环化提高环过Diels-Alder策略的效率

  摘要：

  钯（II）催化的双（乙烯基硼酸酯）化合物的大环化反应为跨环Diels-Alder反应底物提供了战略上有效的方法。在报道的几种系统中，大环是预先组织的，使得室温下的环加成与环化同时发生。与钯（0）催化的交叉偶联方法相比，具有许多优点。

  DOI：

  10.1021/ol303394t

文献信息

• Stereoselective Rhodium-Catalysed [2+2+2] Cycloaddition of Linear Allene-Ene/Yne-Allene Substrates: Reactivity and Theoretical Mechanistic Studies
  作者：Ewelina Haraburda、Òscar Torres、Teodor Parella、Miquel Solà、Anna Pla-Quintana

  DOI：10.1002/chem.201304463

  日期：2014.4.22

  cyclohexenic ring core, again in a diastereoselective manner. All cycloadducts were formed by a regioselective reaction of the inner allene double bond and, therefore, feature an exocyclic diene motif. A Diels–Alder reaction on N‐tosyl linked cycloadducts 8 and 10 allowed pentacyclic scaffolds to be diastereoselectively constructed. The reactivity of the allenes on [2+2+2] cycloaddition reactions was studied for

  令人满意地合成了Allene -ene-Allene（2和5）和Allene-yne-Allene （3和7）N-甲苯磺酰基和O-连接的底物。评价了由威尔金森催化剂[RhCl（PPh 3）3 ]催化的[2 + 2 + 2]环加成反应。在中心位置带有双键的底物2和5在反应中形成三环结构，其中四个连续的立体异构中心形成为单个非对映异构体。底物3和7的反应，在中心位置带有三键的三环结构，又以非对映选择性的方式给出了具有环己基环核的三环结构。所有的环加合物都是通过内部内烯丙基双键的区域选择性反应形成的，因此具有环外二烯基序。N-甲苯磺酰基连接的环加合物8和10的Diels-Alder反应允许非对映地构建五环支架。通过密度泛函理论计算，首次研究了烯丙基在[2 + 2 + 2]环加成反应上的反应性。该机理研究合理化了不饱和键参与催化循环的顺序，丙二烯的两个双键对[2 + 2 + 2]环加成反应的反应性以及该反应的非对映选择性。
• Grigg, Ronald; Scott, Ronald; Stevenson, Paul, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 1365 - 1370
  作者：Grigg, Ronald、Scott, Ronald、Stevenson, Paul

  DOI：——

  日期：——
• Increasing the Efficiency of the Transannular Diels–Alder Strategy via Palladium(II)-Catalyzed Macrocyclizations
  作者：Robert G. Iafe、Jonathan L. Kuo、Dustin G. Hochstatter、Tomomi Saga、Jonathan W. Turner、Craig A. Merlic

  DOI：10.1021/ol303394t

  日期：2013.2.1

  Palladium(II)-catalyzed macrocyclizations of bis(vinylboronate ester) compounds are demonstrated to provide a strategically efficient approach to transannular Diels–Alder reaction substrates. In several systems reported, the macrocycle is preorganized such that cycloaddition at room temperature occurs concomitantly with cyclization. Numerous advantages over palladium(0)-catalyzed cross-coupling approaches

  钯（II）催化的双（乙烯基硼酸酯）化合物的大环化反应为跨环Diels-Alder反应底物提供了战略上有效的方法。在报道的几种系统中，大环是预先组织的，使得室温下的环加成与环化同时发生。与钯（0）催化的交叉偶联方法相比，具有许多优点。