1,4-Bis(methoxymethoxy)-2-buten | 18085-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,4-Bis(methoxymethoxy)-2-buten
• 英文别名: (E)-1,4-bis(methoxymethoxy)but-2-ene
• CAS: 18085-93-3；62585-60-8
• 化学式: C₈H₁₆O₄
• 分子量: 176.213
• InChiKey: CIRVPBPYQAXQFD-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 沸点：
  68 °C(Press: 1.9 Torr)
• 密度：
  0.980±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-Bis(methoxymethoxy)-2-buten 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到meso-2,3-bis((methoxymethoxy)methyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  合成5-硫代二氢吡喃基胞嘧啶衍生物作为潜在的抗艾滋病毒药物

  摘要：

  随着我们的不断努力，以确定新的抗HIV药物的一部分，5'-喃核苷衍生物4，设计了基于4'- thioD4C 1和cyclohexenylnucleoside 3，合成。4的二氢噻喃骨架通过21的闭环复分解构筑而成，该复分解是由2-2-炔-1,4-二醇合成的。在将保护基由MOM转化为TBS，然后进行氧化之后，Pummerer型硫代糖基化反应24与被硅烷基化的尿嘧啶结合，得到所需的5-硫代二氢硫代吡喃基尿嘧啶25和26，其为端基异构体的混合物。转换25生成胞嘧啶衍生物，然后脱保护得到5-硫代二氢吡喃糖基胞嘧啶衍生物4，收率很高。还评估了4的抗HIV活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.04.006
• 作为产物：
  描述：

  反-2-丁烯-1,4-二醇 、 氯甲基甲基醚 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,4-Bis(methoxymethoxy)-2-buten
  参考文献：
  名称：

  合成5-硫代二氢吡喃基胞嘧啶衍生物作为潜在的抗艾滋病毒药物

  摘要：

  随着我们的不断努力，以确定新的抗HIV药物的一部分，5'-喃核苷衍生物4，设计了基于4'- thioD4C 1和cyclohexenylnucleoside 3，合成。4的二氢噻喃骨架通过21的闭环复分解构筑而成，该复分解是由2-2-炔-1,4-二醇合成的。在将保护基由MOM转化为TBS，然后进行氧化之后，Pummerer型硫代糖基化反应24与被硅烷基化的尿嘧啶结合，得到所需的5-硫代二氢硫代吡喃基尿嘧啶25和26，其为端基异构体的混合物。转换25生成胞嘧啶衍生物，然后脱保护得到5-硫代二氢吡喃糖基胞嘧啶衍生物4，收率很高。还评估了4的抗HIV活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.04.006

文献信息

• Synthesis of 5-thiodidehydropyranylcytosine derivatives as potential anti-HIV agents
  作者：Yuichi Yoshimura、Yoshiko Yamazaki、Yukako Saito、Yoshihiro Natori、Tomozumi Imamichi、Hiroki Takahata

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.04.006

  日期：2011.6

  As a part of our ongoing efforts to identify new anti-HIV agents, a 5′-thiopyrano-nucleoside derivative 4, designed based on 4′-thioD4C 1 and cyclohexenylnucleoside 3, was synthesized. The dihydrothiopyran skeleton of 4 was constructed by the ring closing metathesis of 21 which was synthesized from but-2-yne-1,4-diol. After converting the protecting group from MOM to TBS followed by oxidation, a Pummerer-type

  随着我们的不断努力，以确定新的抗HIV药物的一部分，5'-喃核苷衍生物4，设计了基于4'- thioD4C 1和cyclohexenylnucleoside 3，合成。4的二氢噻喃骨架通过21的闭环复分解构筑而成，该复分解是由2-2-炔-1,4-二醇合成的。在将保护基由MOM转化为TBS，然后进行氧化之后，Pummerer型硫代糖基化反应24与被硅烷基化的尿嘧啶结合，得到所需的5-硫代二氢硫代吡喃基尿嘧啶25和26，其为端基异构体的混合物。转换25生成胞嘧啶衍生物，然后脱保护得到5-硫代二氢吡喃糖基胞嘧啶衍生物4，收率很高。还评估了4的抗HIV活性。