(E)-1-methoxymethyl-2-butene-1,4-diol | 143516-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-1-methoxymethyl-2-butene-1,4-diol
• 英文别名: (E)-4-methoxymethoxybut-2-en-1-ol；(E)-4-(methoxymethoxy)but-2-en-1-ol
• CAS: 143516-87-4
• 化学式: C₆H₁₂O₃
• 分子量: 132.159
• InChiKey: AQKXKAKAHBHYRD-NSCUHMNNSA-N

物化性质

• 沸点：
  194.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.005±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-methoxymethyl-2-butene-1,4-diol 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-4-methoxymethoxybut-2-enal
  参考文献：
  名称：

  Tandem catalysis for the synthesis of 2-alkylidene cyclohexenones

  摘要：

  (5R,6S,E)-5-烷基-2-(2-(甲氧甲氧基)亚乙基)-6-(苯磺酰基)环己-3-烯酮，已通过 Nazarov 试剂 3 和多种不饱和醛的协同催化串联反应获得。 (C) 2011 Elsevier Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.08.068
• 作为产物：
  描述：

  氯甲基甲基醚 在 氢氧化钾 作用下， 反应 0.5h， 以85%的产率得到(E)-1-methoxymethyl-2-butene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Sphingolipids and Glycerolipids. Part II. Syntheses of Two Pairs of Enantiomeric C18-Sphingosines and a Palmitoyl Analogue of Gaucher Spleen Glucocerebroside.

  摘要：

  已合成十六种手性C4-环氧化物 [(-)-10a-d, (+)-10a-d, (-)-11a-d, (+)-11a-d]，这些化合物是我们合成复杂脂质策略中的合成子，通过使用Sharpless不对称环氧化反应，从(2Z)-2-丁烯-1, 4-二醇(6)制备而成。利用手性C4-环氧化物 [(+)-10a, (-)-10a, (-)-11a, (+)-11a] 作为起始化合物，通过环氧环的区域选择性开环反应与叠氮阴离子结合，随后将叠氮基团还原为氨基，并进行Wittig反应，合成了两对对映异构体（D-赤藓糖，L-赤藓糖，D-反式，L-反式）C18-鞘氨醇（1, 2, 3, 4）。此外，D-赤藓糖-C18-鞘氨醇（1）通过与棕榈酸和D-葡萄糖的连续缩合反应途径转化为高雪氏脾脏葡萄糖苷脂（5）的棕榈酰类似物（5a）。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1154

文献信息

• Synthesis of the Spirastrellolide A Trioxadispiroketal
  作者：Ce Wang、Craig J. Forsyth

  DOI：10.1021/ol0609457

  日期：2006.7.1

  The core trioxadispiroketal system representing C26 - C40 of spirastrellolide A was assembled using a sequenced double-intramolecular hetero-Michael addition process.