1,4-bis<(1-imidazolyl)carbonyloxy>-cis-2-butene | 1026530-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,4-bis<(1-imidazolyl)carbonyloxy>-cis-2-butene
• 英文别名: (Z)-but-2-ene-1,4-diyl bis(1H-imidazole-1-carboxylate)；1,4-bis[(1-imidazolyl)carbonyloxy]-cis-2-butene；[(Z)-4-(imidazole-1-carbonyloxy)but-2-enyl] imidazole-1-carboxylate
• CAS: 1026530-53-9
• 化学式: C₁₂H₁₂N₄O₄
• 分子量: 276.252
• InChiKey: HTULRQOGHGMHFJ-UPHRSURJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  88.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis<(1-imidazolyl)carbonyloxy>-cis-2-butene 在 盐酸 、 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 C₂₄H₂₁N₇O₄
  参考文献：
  名称：

  通过闭环复分解设计和合成具有可变接头的环状错配结合配体（CMBL）及其光物理和DNA重复结合特性

  摘要：

  合成了在C2位置（接头B）连接至可变接头的含环烷的双（2-氨基-1,8-萘啶）部分，作为环状错配结合配体（CMBLs）。闭环复分解（RCM）被用作在连接子B引入双键的关键步骤。减小底物的连接子尺寸，形成具有增加的反式/顺式（E / Z）的RCM产品观察到该比率具有中等至高的总产量。对于具有较长接头（n = 3）的CMBL，观察到浓度依赖的荧光光谱，而对于具有较短接头（n = 2和/或1）的CMBL，观察到浓度无关的光谱，但存在明显的例外。Ë -烯烃6 一。还观察到随着溶剂疏水性的增加，CMBLs的吸收和荧光光谱也随之变化。含99–100％甲醇的溶液中CMBLs的吸收光谱和荧光光谱与单体相似。通过使用表面等离振子共振（SPR）分析和圆二色性（CD）光谱研究了这些CMBL与重复DNA结构的结合行为。环状E-烯烃1a（n = 3）和3a（n = 2）与d（CCTG）9和d（CAG）9呈正交键合关系。然而，随着从化合物2b（n＝

  DOI：

  10.1002/chem.201702064
• 作为产物：
  描述：

  顺式-1,2-二羟甲基乙烯 、 N,N'-羰基二咪唑 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84.7%的产率得到1,4-bis<(1-imidazolyl)carbonyloxy>-cis-2-butene
  参考文献：
  名称：

  通过闭环复分解设计和合成具有可变接头的环状错配结合配体（CMBL）及其光物理和DNA重复结合特性

  摘要：

  合成了在C2位置（接头B）连接至可变接头的含环烷的双（2-氨基-1,8-萘啶）部分，作为环状错配结合配体（CMBLs）。闭环复分解（RCM）被用作在连接子B引入双键的关键步骤。减小底物的连接子尺寸，形成具有增加的反式/顺式（E / Z）的RCM产品观察到该比率具有中等至高的总产量。对于具有较长接头（n = 3）的CMBL，观察到浓度依赖的荧光光谱，而对于具有较短接头（n = 2和/或1）的CMBL，观察到浓度无关的光谱，但存在明显的例外。Ë -烯烃6 一。还观察到随着溶剂疏水性的增加，CMBLs的吸收和荧光光谱也随之变化。含99–100％甲醇的溶液中CMBLs的吸收光谱和荧光光谱与单体相似。通过使用表面等离振子共振（SPR）分析和圆二色性（CD）光谱研究了这些CMBL与重复DNA结构的结合行为。环状E-烯烃1a（n = 3）和3a（n = 2）与d（CCTG）9和d（CAG）9呈正交键合关系。然而，随着从化合物2b（n＝

  DOI：

  10.1002/chem.201702064

文献信息

• Studies on orally active cephalosporins. II. Synthesis and structure-activity relations of new ((E) or (Z) 3-substituted carbamoyloxy)-1-propenyl cephalosporins.
  作者：SHIGETO NEGI、MANABU SASHO、MOTOSUKE YAMANAKA、ISAO SUGIYAMA、YUKI KOMATSU、AKIHIKO TSURUOKA、ATSUSHI KAMADA、ITARU TSUKADA、RYOICHI HIRUMA、KANEMASA KATSU、YOSHIMASA MACHIDA

  DOI：10.7164/antibiotics.47.1526

  日期：——

  In an effort to find a new oral cephalosporin with well-balanced antibacterial spectrum, good oral absorbability and long plasma half-life, a series of oxyimino aminothiazolyl 3-[(E)- or (Z)-N-substituted carbamoyloxy]propenyl cephems was synthesized and evaluated for antibacterial activity and oral absorbability. The substituents of the carbamoyloxy group affected their in vitro activity and bioavailability

  为了寻找一种具有良好平衡的抗菌谱，良好的口服吸收性和长血浆半衰期的新型口服头孢菌素，一系列氧亚氨基氨基噻唑基3-[（E）-或（Z）-N-取代的氨基甲酰氧基]丙烯基头孢烯合成并评估其抗菌活性和口服吸收性。氨基甲酰氧基的取代基在C-4位口服新戊酰氧基甲基酯后会影响其体外活性和生物利用度。在C-3位上具有N，N-二甲基氨基甲酰氧基部分的化合物显示出良好的口服吸收和均衡的抗菌活性。在该报告中，描述了3-（N-取代的氨基甲酰氧基）-丙烯基头孢烯的结构-活性关系和结构-口服吸收性关系。
• Synthesis of Homoallylic Alcohols via Lewis Acid Assisted Enantioselective Desymmetrization
  作者：Mark Lautens、Bing Yu、Frederic Menard、Naohiro Isono

  DOI：10.1055/s-0028-1083368

  日期：——

  A highly enantioselective allylic substitution of (Z)-but-2-ene-1,4-diol derivatives was developed using a rhodium(I) catalyst and arylboronic acids as nucleophiles. The reaction yields versatile homoallylic alcohols from readily available linear biscarbonates. homoallylic alcohols - rhodium - boronic acids - desymmetrization - asymmetric allylic substitution

  使用铑（I）催化剂和芳基硼酸作为亲核试剂，开发了（Z）-丁-2-烯-1,4-二醇衍生物的高度对映选择性烯丙基取代基。该反应从容易获得的直链碳酸氢盐产生多用途的均烯丙基醇。 均烯丙基醇-铑-硼酸-脱对称-不对称烯丙基取代