(Z)-4-methoxymethoxybut-2-en-1-ol | 118452-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-4-methoxymethoxybut-2-en-1-ol
• 英文别名: (2Z)-4-(methoxymethoxy)-2-buten-1-ol；(Z)-4-(methoxymethoxy)but-2-en-1-ol
• CAS: 118452-26-9
• 化学式: C₆H₁₂O₃
• 分子量: 132.159
• InChiKey: AQKXKAKAHBHYRD-IHWYPQMZSA-N

物化性质

• 沸点：
  194.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.005±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-methoxymethoxybut-2-en-1-ol 在 吡啶 、 甲基磺酰氯 作用下， 以87%的产率得到(Z)-1-Chloro-4-methoxymethoxy-but-2-ene
  参考文献：
  名称：

  有效合成（-）-bulgecinine

  摘要：

  （ - ） -的高度立体选择性合成bulgecinine（1）经由所述pyrrolido [1,2 Ç ]恶唑烷-3-一个系统（2）已通过与双烯丙醇系统的不对称环氧化原料（实现6） 。note的转换包括钯催化的N →π环化，仅导致反式-2,5-二取代的吡咯烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74771-x
• 作为产物：
  描述：

  Propionic acid (Z)-4-methoxymethoxy-but-2-enyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 反应 0.5h， 生成 (Z)-4-methoxymethoxybut-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Sphingolipids and Glycerolipids. Part II. Syntheses of Two Pairs of Enantiomeric C18-Sphingosines and a Palmitoyl Analogue of Gaucher Spleen Glucocerebroside.

  摘要：

  已合成十六种手性C4-环氧化物 [(-)-10a-d, (+)-10a-d, (-)-11a-d, (+)-11a-d]，这些化合物是我们合成复杂脂质策略中的合成子，通过使用Sharpless不对称环氧化反应，从(2Z)-2-丁烯-1, 4-二醇(6)制备而成。利用手性C4-环氧化物 [(+)-10a, (-)-10a, (-)-11a, (+)-11a] 作为起始化合物，通过环氧环的区域选择性开环反应与叠氮阴离子结合，随后将叠氮基团还原为氨基，并进行Wittig反应，合成了两对对映异构体（D-赤藓糖，L-赤藓糖，D-反式，L-反式）C18-鞘氨醇（1, 2, 3, 4）。此外，D-赤藓糖-C18-鞘氨醇（1）通过与棕榈酸和D-葡萄糖的连续缩合反应途径转化为高雪氏脾脏葡萄糖苷脂（5）的棕榈酰类似物（5a）。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1154

文献信息

• Iridium-Catalysed Allylic Substitution: Stereochemical Aspects and Isolation of IrIII Complexes Related to the Catalytic Cycle
  作者：Björn Bartels、Cristina García-Yebra、Frank Rominger、Günter Helmchen

  DOI：10.1002/1099-0682(200210)2002:10<2569::aid-ejic2569>3.0.co;2-5

  日期：2002.10

  Ir-catalysed allylic alkylations of enantiomerically enriched monosubstituted allylic acetates proceed with up to 87% retention of configuration using P(OPh)3 as ligand. High regio- and enantioselectivity of up to 86% ee in asymmetric allylic alkylations of achiral or racemic substrates is achieved with monodentate phosphorus amidites as ligands. Lithium N-tosylbenzylamide was identified as a suitable

  使用 P(OPh)3 作为配体，Ir 催化的烯丙基烷基化对映体富集的单取代烯丙基乙酸酯的构型保留率高达 87%。以单齿磷酰胺作为配体，在非手性或外消旋底物的不对称烯丙基烷基化中实现了高达 86% ee 的高区域和对映选择性。N-tosylbenzylamide 锂被确定为适合烯丙基胺化的亲核试剂。特别重要的是使用氯化锂作为添加剂，通常会导致对映选择性增加。通过 X 射线晶体结构分析和光谱数据对两种 (π-烯丙基) IrIII 配合物进行了表征。
• A convenient procedure for the regioselective monoprotection of 1,n-diols
  作者：Mayumi Takasu、Yuji Naruse、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82086-9

  日期：——

  A method is described for regioselective monoprotection of 1,n-diols. The new process depends on regioselective cleavage of orthoester, which is prepared from 1,n-diols and trialkylorthoesters. The produced mono-acetal is useful in subsequent steps as a normal acetal type protecting group.

  描述了一种用于1，n-二醇的区域选择性单保护的方法。新方法取决于原酸酯的区域选择性裂解，原酸酯是由1，n-二醇和三烷基原酸酯制备的。所产生的单缩醛可在随后的步骤中用作正常的缩醛型保护基。
• De novo synthesis of pentoses via cyanohydrins as key intermediates
  作者：Manuela Avi、Richard Gaisberger、Sabine Feichtenhofer、Herfried Griengl

  DOI：10.1016/j.tet.2009.04.048

  日期：2009.7

  A de novo synthesis of pentoses is described starting from (Z)-2-buten-1,4-diol (1). The key step is the enzyme catalysed enantioselective HCN-addition to O-protected 4-hydroxybut-2-enal using the hydroxynitrile lyase from Hevea brasiliensis, followed by an asymmetric dihydroxylation. For the cyanohydrin reaction the influence of the configuration of the double bond and of the protecting group was

  甲从头合成的戊糖，描述从（起始Ž）-2-丁烯-1,4-二醇（1）。关键步骤是使用巴西橡胶树的羟基腈裂解酶将酶催化的对映选择性HCN加成到O保护的4-羟基丁-2-烯醛中，然后进行不对称二羟基化。对于氰醇反应，研究了双键和保护基的构型的影响。发现二羟基化步骤受位置4上保护基的影响。
• Intermolecular Enantioselective Heck–Matsuda Arylations of Acyclic Olefins: Application to the Synthesis of β-Aryl-γ-lactones and β-Aryl Aldehydes
  作者：Caio C. Oliveira、Ricardo A. Angnes、Carlos Roque D. Correia

  DOI：10.1021/jo400378g

  日期：2013.5.3

  intermolecular Heck–Matsuda arylation of acyclic allylic alcohols. Aryldiazonium tetrafluoroborates were applied as arylating agents in the presence of Pd(TFA)2 and a chiral, commercially available, bisoxazoline ligand. The methodology is straightforward, robust, scalable up to a few grams, and of broad scope allowing the synthesis of a range of β-aryl-carbonyl compounds in good to high enantioselectivities

  我们在本文中描述了一种用于无环烯丙基醇的对映选择性分子内Heck-Matsuda芳基化的合成方法。在Pd（TFA）2和手性的市售双恶唑啉配体的存在下，将芳基重氮四氟硼酸盐用作芳基化剂。该方法简单，稳健，可扩展至几克，并且适用范围广，可以合成一系列良好至高对映选择性和高产率的β-芳基-羰基化合物。这种新的对映选择性的Heck-Matsuda芳基化反应可以合成β-芳基-γ-内酯和β-芳基醛，它们在合成生物活性化合物（如（R）-baclofen，（R）-咯利普兰，（S）-姜黄烯，（S）-脱氢姜黄烯和（S）-肿瘤素。
• Transannular, decarboxylative Claisen rearrangement reactions for the synthesis of sulfur-substituted vinylcyclopropanes
  作者：Donald Craig、Sophie J. Gore、Mark I. Lansdell、Simon E. Lewis、Alexander V. W. Mayweg、Andrew J. P. White

  DOI：10.1039/c0cc00976h

  日期：——

  Unsaturated epsilon-lactones bearing an alpha-arylsulfonyl or alpha-arylsulfoximinyl substituent undergo stereoselective transannular, decarboxylative Claisen rearrangement to give substituted vinylcyclopropanes.

  带有α-芳基磺酰基或α-芳基磺酰亚胺基的取代基的不饱和ε-内酯进行立体选择性的跨环，脱羧的克莱森重排，得到取代的乙烯基环丙烷。