N,N-bis(4-methylphenacyl)-4-methylaniline | 932022-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N,N-bis(4-methylphenacyl)-4-methylaniline
• 英文别名: N,N-bis(4-methylphenacyl)-4-toluidine；N,N-bis(4-methylphenacyl)-p-toluidine；2-(4-methyl-N-[2-(4-methylphenyl)-2-oxoethyl]anilino)-1-(4-methylphenyl)ethanone
• CAS: 932022-94-1
• 化学式: C₂₅H₂₅NO₂
• 分子量: 371.479
• InChiKey: ZZKPIHOJQQBRKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-bis(4-methylphenacyl)-4-methylaniline 在 哌啶 、 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 丙二腈 作用下， 反应 0.08h， 以40%的产率得到1,4-di-p-tolyl-2-(p-tolylamino)but-2-ene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Reactions of diphenacylaniline and diphenacyl sulfide under Gewald conditions: generation of enamines and thioamides

  摘要：

  在格瓦尔德条件下，1,5-二酮--二苯基苯胺生成了烯胺，而另一种 1,5- 二酮--二苯基硫醚在相同条件下生成了硫代酰胺。在相同的条件下，2-(3-氧代-1,3-二苯基丙基)-4,5,6,7-四氢苯并[b]噻吩-3-甲腈从 1,5-二酮 2-(3-氧代-1,3-二苯基丙基)-1-环己酮中得到。

  DOI：

  10.1039/c3ra21556c
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯乙酮 在 aluminum (III) chloride 、 溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N,N-bis(4-methylphenacyl)-4-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  由无环前体合成乙二胺和吗啉：改进的Mitsunobu反应

  摘要：

  已经描述了由相应的1，5-二醇合成一组异构的2，4，6-三芳基吗啉和2，6-二芳基氧杂蒽。该方法提供了从无环二醇到六元杂环的有效途径，发现在产率和废物管理方面比Mitsunobu方法更好。在相关研究中，已经注意到通过纳扎罗夫反应将吡喃酮环收缩成两个异构的环戊烯酮衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.06.029

文献信息

• Synthesis of 4H-1,4-oxazines as transthyretin amyloid fibril inhibitors
  作者：Weipeng Li、Xiaowei Duan、Hong Yan、Hongxing Xin

  DOI：10.1039/c3ob40377g

  日期：——

  4-oxazines were designed as transthyretin (TTR) amyloid fibril inhibitors based on an analysis of the interactions between known small molecule inhibitors and TTR by molecular docking. A series of 2,4,6-triaryl-4H-1,4-oxazines was synthesized by the cyclization of N,N-bis(phenacyl)anilines with POCl3 in pyridine. Inhibition of TTR amyloid fibril was evaluated by a fibril formation assay. The results

  将4 H -1,4-恶嗪设计为甲状腺素（TTR）淀粉样蛋白原纤维抑制剂是基于对已知小分子抑制剂与TTR之间通过分子对接的相互作用的分析。一系列的2,4,6-三芳基-4- ħ -1,4-恶嗪用的环化合成Ñ，ñ -双用三氯氧磷（苯甲酰甲基）苯胺3在吡啶。通过原纤维形成测定评估TTR淀粉样蛋白原纤维的抑制。结果表明，4 H -1,4-恶嗪以7.2μM的浓度显着抑制TTR淀粉样原纤维。
• Reaction of 2-[(2-Oxo-2-arylethyl)anilino]-1-aryl-1-ethanones with<i>o</i>-phenylenediamine: Formation of quinoxalines
  作者：Gurusamy Ravindran、Shanmugam Muthusubramanian、Subbu Perumal

  DOI：10.1002/jhet.73

  日期：2009.3

  Unexpected quinoxalines () have been obtained from a one-pot reaction of 2-[(2-oxo-2-arylethyl)anilino]-1-aryl-1-ethanones () with o-phenylenediamine () in the presence of a catalytic amount of p-toluene sulfonic acid. The reaction presumably involves a tandem carbonyl addition—eliminative cyclization—air oxidation sequence. J. Heterocyclic Chem., 46, 332 (2009).

  意外的喹喔啉（）是从一锅法的2-[（（2-氧代-2-芳基乙基）苯胺基] -1-芳基-1-乙酮（）与邻苯二胺（）在催化量的 对甲苯磺酸。该反应可能涉及串联羰基加成-消除环化-空气氧化顺序。杂环化学杂志， 46，332（2009）。
• Ultrasound-mediated synthesis of N,N-bis(phenacyl)aniline under solvent-free conditions
  作者：Jingyu He、Lanxiang Shi、Sijie Liu、Peng Jia、Juan Wang、Ruisheng Hu

  DOI：10.1007/s00706-013-0978-7

  日期：2014.1

  AbstractAn efficient method for the synthesis of N,N-bis(phenacyl)anilines was developed via smooth condensation of anilines with α-bromoacetophenones in the presence of sodium carbonate as acid acceptor and polyethylene glycol 400 (PEG 400) as catalyst at room temperature under solvent-free conditions by using 350 W ultrasound irradiation. In addition to experimental simplicity, the main advantages

  摘要通过在室温下在碳酸钠作为酸受体和聚乙二醇400（PEG 400）作为催化剂存在下，通过苯胺与α-溴乙酰苯的平滑缩合，开发了一种有效的N，N-双（苯甲酰基）苯胺合成方法。通过使用350 W超声辐射在无溶剂条件下进行。除了实验简单之外，该方法的主要优点是条件温和，反应时间短（30-45分钟）和高产率（73-83％）。 图形概要
• A Simple and Efficient One-Step Synthesis of 2,4,10a-Triaryl-1,10a-Dihydro-2<i>H</i>-Pyrazino[2,1-<i>b</i>][1,3] Benzothiazoles Catalyzed by <i>p</i>-Toluene Sulfonic Acid
  作者：G. Ravindran、S. Muthusubramanian、S. Selvaraj、S. Perumal

  DOI：10.1080/10426500601013190

  日期：2007.4.1

  A series of 2,4,10a-triaryl-1,10a-dihydro-2H-pyrazino[2,1-b][1,3]benzothiazoles were prepared in good yields by the reaction of 2-[(2-oxo-2-arylethyl) anilino]-1-aryl-1-ethanones with 2-aminothiophenol in the presence of p-toluenesulfonic acid under solventless conditions. The products were characterized by 1H NMR and 13C NMR spectroscopy.

  2,4,10a-三芳基-1,10a-二氢-2H-吡嗪并[2,1-b][1,3]苯并噻唑通过2-[(2-氧代- 2-芳基乙基)苯胺基]-1-芳基-1-乙酮与2-氨基苯硫酚在对甲苯磺酸的存在下，在无溶剂条件下。产物通过1H NMR和13C NMR光谱表征。
• Synthesis of novel 3,5,7-triaryl-5,6-dihydro-4<i>h</i>-1,2,5-triazepines
  作者：Gurusamy Ravindran、Shanmugam Muthusubramanian、Sanguvan Selvaraj、Subbu Perumal

  DOI：10.1002/jhet.5570440121

  日期：2007.1

  Several hitherto unknown 3,5,7-triaryl-5,6-dihydro-4H-1,2,5-triazepines have been synthesised by cyclocondensation of N,N-bis(phenacyl)anilines with hydrazine hydrate in ethanol or ethyleneglycol under reflux condition. Increased yields were obtained in the presence of p-toluenesulfonic acid compared to the uncatalysed reaction.

  在乙醇或乙二醇中，在乙醇或乙二醇中，N，N-双（苯甲酰基）苯胺与水合肼的环缩合反应合成了几种迄今未知的3,5,7-三芳基-5,6-二氢-4 H -1,2,5-三氮杂ze回流条件。与未催化的反应相比，在对甲苯磺酸的存在下获得增加的产率。