5-(氯甲基)-2-苯基-1,3-恶唑 | 89102-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-(氯甲基)-2-苯基-1,3-恶唑
• 中文别名: 5-(氯甲基)-2-苯基噁唑
• 英文名称: 5-(chloromethyl)-2-phenyloxazole
• 英文别名: 5-Chloromethyl-2-phenyl oxazole；5-(Chloromethyl)-2-phenyl-1,3-oxazole
• CAS: 89102-78-3
• 化学式: C₁₀H₈ClNO
• 分子量: 193.633
• InChiKey: CDMTXVZVZBKYIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.6±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(氯甲基)-2-苯基-1,3-恶唑 、 二氯甲烷 在 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5-Diethylphosphonomethyl-2-phenyl oxazole
  参考文献：
  名称：

  Antibacterial monic acid derivatives

  摘要：

  式(I)的化合物 其中R是一个基团 R.sup.1是氢、苯基、C.sub.1-20烷基、C.sub.2-8烯基或C.sub.2-8炔基，每个基团可能被取代；或C.sub.3-7环烷基，X是一个二价基团--Y--C.dbd.C--，Y是氧或硫，具有抗菌和/或抗支原体活性。

  公开号：

  US04812470A1
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1,2-二氯乙烷 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 5-(氯甲基)-2-苯基-1,3-恶唑
  参考文献：
  名称：

  铅优化产生具有改善药理学特性的库欣病治疗的吡啶基甲基异恶唑类型的CYP11B1抑制剂

  摘要：

  库欣氏病的特点是血浆皮质醇水平升高，可以通过抑制11β-羟化酶（CYP11B1）来控制。先前确定的选择性和有效的CYP11B1抑制剂5-（（（5-甲基吡啶基-3-基）甲基）-2-苯基吡啶Ref 7（IC 50 = 2 nM）表现出致突变的潜力以及在大鼠中的口服生物利用度非常低（F = 2％），因此进行了修改以克服这些缺点。成功的铅优化导致相似且有效的选择性5-（（5-甲氧基吡啶-3-基）甲基）-3-苯基异恶唑25（IC 50 = 2 nM，选择性比CYP11B2高14倍），显示出优异的药理学特性，没有诱变潜力。此外，化合物25抑制大鼠CYP11B1（IC 50 = 2μM）并显示出较高的口服生物利用度（F = 50％）和大鼠中足够的血浆浓度，为原理验证研究提供了极好的起点。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00437

文献信息

• Cyclization of Propargylic Amides: Mild Access to Oxazole Derivatives
  作者：Jan P. Weyrauch、A. Stephen K. Hashmi、Andreas Schuster、Tobias Hengst、Stefanie Schetter、Anna Littmann、Matthias Rudolph、Melissa Hamzic、Jorge Visus、Frank Rominger、Wolfgang Frey、Jan W. Bats

  DOI：10.1002/chem.200902472

  日期：2010.1.18

  the oxazole synthesis were developed and chelate ligands can be obtained. The use of Barluenga’s reagent offers a new and mild access to the synthetically valuable iodoalkylideneoxazoles from propargylic amides, this reagent being superior to other sources of halogens.

  研究了底物范围，金催化的恶唑合成的机理以及在侧链上具有不同脂族，芳族和官能团的底物。甚至具有多个炔丙基酰胺基团的分子也可以轻松转化，从而提供具有令人感兴趣的光学特性的二恶唑和三恶唑。此外，还研究了金（I）催化亚烷基的合成范围。这些恶唑合成的可分离中间体的进一步官能化得到了发展，并可以获得螯合配体。Barluenga试剂的使用为从炔丙基酰胺获得具有合成价值的碘代亚烷基新恶唑提供了一种新的，温和的途径，该试剂优于其他卤素来源。
• Antibacterial 1-normon-2-yl-heterocyclic compounds
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0087953B1

  公开（公告）日：1988-04-27
• US4812470A
  申请人：——

  公开号：US4812470A

  公开（公告）日：1989-03-14
• US5041567A
  申请人：——

  公开号：US5041567A

  公开（公告）日：1991-08-20