(+)-(8R,5Z,9E,11Z,14Z,17Z)-methyl 8-hydroxy-5,9,11,14,17-isosapentaenoic acid | 117333-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+)-(8R,5Z,9E,11Z,14Z,17Z)-methyl 8-hydroxy-5,9,11,14,17-isosapentaenoic acid
• 英文别名: methyl (5Z,8R,9E,11Z,14Z,17Z)-8-hydroxyicosa-5,9,11,14,17-pentaenoate
• CAS: 117333-05-8
• 化学式: C₂₁H₃₂O₃
• 分子量: 332.483
• InChiKey: BBRHWQWHVYKTON-LIUPGZRDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-1-苯乙基异氰酸酯 、 (+)-(8R,5Z,9E,11Z,14Z,17Z)-methyl 8-hydroxy-5,9,11,14,17-isosapentaenoic acid 以 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (5Z,9E,11Z,14Z,17Z)-(R)-8-((S)-1-Phenyl-ethylcarbamoyloxy)-icosa-5,9,11,14,17-pentaenoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Leiopathic Acid（一种新型的光学活性羟基二十二碳五烯酸）及其相关化合物，来自黑珊瑚Leiopathes sp.。圣保罗岛（南印度洋）

  摘要：

  此处显示，在圣保罗岛附近收集的抗病性Leiopathes sp。含有相对较高的含量的新型脂肪酸Leiopathic acid（=（+）-（10 R，7 Z，11 E，13 Z，16 Z，19 Z）-10-羟基-7,11,13,16,19-二十二碳五烯酸;（+）- 1），除了（+）-（8 R，5 Z，9 E，11 Z，14 Z， 17 Z）-8-羟基-5,9,11,14,17-二十碳五烯酸（（+）- 11）和（+）-（8 R，5 Z，9 E，11 Z，14 Z，）-8-羟基-05,9,11,14-二十碳四烯酸（（+）- 16）及其乙酯（+）- 2，（+）- 12和（+）- 17。

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710523
• 作为产物：
  描述：

  (Z,z)-3,6-壬二烯-1-醇 在 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 sodium hexamethyldisilazane 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 aq. phosphate buffer 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 42.67h， 生成 (+)-(8R,5Z,9E,11Z,14Z,17Z)-methyl 8-hydroxy-5,9,11,14,17-isosapentaenoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过与 COOH-Ylides 的 Wittig 反应合成 (R)-和 (S)-形式的 8-HEPE 和 10-HDoHE

  摘要：

  使用源自羧酸鏻盐的羧基 (CO2H) 叶立德和 NaN(TMS)2 (NaHMDS) 以 1:1 的比例进行 Wittig 反应，用于合成 8-HEPE 和 10-HDoHE，它们是二十碳五烯酸和分别为二十二碳六烯酸。3-(TBS-oxy)pentadeca-4E,6Z,9Z,12Z-四烯醛与衍生自 Br–Ph3P+(CH2)4CO2H 和 NaHMDS (1:1) 的羧基内酯（2 当量）的 Wittig 反应与消除 C3 处的 TBS-氧基，分别以 45-50% 和 30-40% 的产率得到 Wittig 产物和消除产物的混合物。通过在 THF/HMPA (7–8:1) 中使用三当量的羧基叶立德完全抑制了消除，随后的脱甲硅烷基化得到了 (R)- 和 (S)- 形式的 8-HEPE。类似地，合成了 10-HDoHE 的两种对映异构体。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611976

文献信息

• GUERRIERO, ANTONIO;DAMBROSIO, MICHELE;PIETRA, FRANCESCO, HELV. CHIM. ACTA, 71,(1988) C. 1094-1100
  作者：GUERRIERO, ANTONIO、DAMBROSIO, MICHELE、PIETRA, FRANCESCO

  DOI：——

  日期：——
• Novel 10-Hydroxydocosapolyenoic Acids from Deep-Water Scleractinian Corals
  作者：Ines Mancini、Antonio Guerriero、Graziano Guella、Torkild Bakken、Helmut Zibrowius、Francesco Pietra

  DOI：10.1002/(sici)1522-2675(19990505)82:5<677::aid-hlca677>3.0.co;2-0

  日期：1999.5.5

  The new 10-hydroxydocosapolyenoic acids (10R,7Z,11E,13E,16Z,19Z)-10-hydroxydocosa-7,11,13,16,19-pentaenoic acid (1a) and (10R*,4Z,7Z,11E,13Z,16Z,19Z)-10-hydroxydocosa-4,7,11,13,16,19-hexaenoic acid (2a) were isolated as methyl esters 1b and 2b, respectively, following CH2N2 treatment of the EtOH extract of the scleractinian coral Madrepora oculata from deep-water of the southern Indian Ocean. From the same species from the Norwegian Sea, 1b and the methyl ester 3b of the new (10R,7Z,11E,13Z,16Z)-10-hydroxydocosa-7, 11,13,16-tetraenoic acid (3a) were analogously isolated, while from the untreated extract, the free acid 3a itself could be isolated. The absolute configuration of 1a and 3a was established by the chiral exciton coupling of the C(10) benzoate esters 1c and 3c. Other known 10-hydroxydocosapolyenoic acids and 8-hydroxyeicosapolyenoic acid were also isolated from M. oculata from both locations. These results imply the intervention of a rare lipooxygenase with high omega 13 specificity. In an examination of several other deep-water scleractinians, hydroxypolyenoic acids were found only in Lophelia pertusa from the northeastern Atlantic Ocean.
• Synthesis of 8-HEPE and 10-HDoHE in both (R)- and (S)-Forms via Wittig Reactions with COOH-Ylides
  作者：Yuta Suganuma、Shun Saito、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1055/s-0037-1611976

  日期：2019.2

  Wittig reactions using carboxy (CO2H) ylides derived from a carboxylic phosphonium salt and NaN(TMS)2 (NaHMDS) in a 1:1 ratio were applied to the synthesis of 8-HEPE and 10-HDoHE, which are metabolites of eicosapentaenoic acid and docosahexaenoic acid, respectively. The attempted Wittig reaction of 3-(TBS-oxy)pentadeca-4E,6Z,9Z,12Z-tetraenal with the carboxy ylide (2 equiv) derived from Br– Ph3P+(CH2)4CO2H

  使用源自羧酸鏻盐的羧基 (CO2H) 叶立德和 NaN(TMS)2 (NaHMDS) 以 1:1 的比例进行 Wittig 反应，用于合成 8-HEPE 和 10-HDoHE，它们是二十碳五烯酸和分别为二十二碳六烯酸。3-(TBS-oxy)pentadeca-4E,6Z,9Z,12Z-四烯醛与衍生自 Br–Ph3P+(CH2)4CO2H 和 NaHMDS (1:1) 的羧基内酯（2 当量）的 Wittig 反应与消除 C3 处的 TBS-氧基，分别以 45-50% 和 30-40% 的产率得到 Wittig 产物和消除产物的混合物。通过在 THF/HMPA (7–8:1) 中使用三当量的羧基叶立德完全抑制了消除，随后的脱甲硅烷基化得到了 (R)- 和 (S)- 形式的 8-HEPE。类似地，合成了 10-HDoHE 的两种对映异构体。
• Leiopathic Acid, a Novel Optically Active Hydroxydocosapentaenoic Acid, and related compounds, from the black coralLeiopathes sp. of Saint Paul Island (S. Indian Ocean)
  作者：Antonio Guerriero、Michele D'Ambrosio、Francesco Peitra

  DOI：10.1002/hlca.19880710523

  日期：1988.8.10

  Leiopathes sp., collected around Saint Paul Island, is shown here to contain, in relatively high amounts, the novel fatty acid leiopathic acid ( = (+)-(10R,7Z,11E,13Z,16Z,19Z)-10-hydroxy-7,11,13,16,19-docosapentaenoic acid; (+)-1), besides (+)-(8R,5Z,9E,11Z,14Z,17Z)-8-hydroxy-5,9,11,14,17-icosapentaenoic acid ((+)-11) and (+)-(8R,5Z,9E,11Z,14Z,)-8-hydroxy-05,9,11,14-icosatetraenoic acid ((+)-16) and

  此处显示，在圣保罗岛附近收集的抗病性Leiopathes sp。含有相对较高的含量的新型脂肪酸Leiopathic acid（=（+）-（10 R，7 Z，11 E，13 Z，16 Z，19 Z）-10-羟基-7,11,13,16,19-二十二碳五烯酸;（+）- 1），除了（+）-（8 R，5 Z，9 E，11 Z，14 Z， 17 Z）-8-羟基-5,9,11,14,17-二十碳五烯酸（（+）- 11）和（+）-（8 R，5 Z，9 E，11 Z，14 Z，）-8-羟基-05,9,11,14-二十碳四烯酸（（+）- 16）及其乙酯（+）- 2，（+）- 12和（+）- 17。