5-Benzyloxy-3-(2-phthalimino-ethyl)-indol | 53157-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-Benzyloxy-3-(2-phthalimino-ethyl)-indol
• 英文别名: N-Phthalyl-5-benzyloxy-tryptamin；5-Benzyloxy-3-(2-phthalimidoethyl)-indol；N-[2-(5-benzyloxy-indol-3-yl)-ethyl]-phthalimide；2-[2-(5-benzyloxy-1H-indol-3-yl)ethyl]isoindole-1,3-dione；2-(2-(5-Benzyloxy-1H-indol-3-yl)ethyl)isoindole-1,3-dione；2-[2-(5-phenylmethoxy-1H-indol-3-yl)ethyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 53157-45-2
• 化学式: C₂₅H₂₀N₂O₃
• mdl: MFCD00347038
• 分子量: 396.445
• InChiKey: DWNQRWHWCUVEOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  179-181 °C
• 沸点：
  627.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.330±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Benzyloxy-3-(2-phthalimino-ethyl)-indol 在 palladium on activated charcoal 四(三苯基膦)钯 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 氢气 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 sodium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 一水合肼 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， -78.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 55.25h， 生成 [4-(4-benzyloxyphenyl)-butyl]-[2-[2-(3,5-dimethylphenyl)-5-hydroxy-1H-indol-3-yl]ethyl]carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  SAR studies of novel 5-substituted 2-arylindoles as nonpeptidyl GnRH receptor antagonists

  摘要：

  The discovery of the potency-enhancing effect of 5-substitutions on the novel 2-arylindoles as nonpeptidyl GnRH receptor antagonists led to the identification of several analogues with high affinities on the GnRH receptor. The syntheses and SARs of these 5-substituted-2-arylindole analogues are reported. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00708-3
• 作为产物：
  描述：

  N-乙氧羰基邻苯二甲酰亚胺 、 5-苄氧基色胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以85%的产率得到5-Benzyloxy-3-(2-phthalimino-ethyl)-indol
  参考文献：
  名称：

  钯催化2-溴色胺与芳基硼酸的交叉偶联合成2-芳基色胺

  摘要：

  利用钯（0）催化的2-溴色胺和芳基硼酸的交叉偶联，开发了一种通用且高产的2-芳基色胺的合成方法。还报道了用过氢溴酸吡啶作为溴化剂制备中间体2-溴色胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00797-1

文献信息

• Antagonists of gonadotropin releasing hormone
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05756507A1

  公开（公告）日：1998-05-26

  There are disclosed compounds of formula (I) ##STR1## and pharmaceutically acceptable salts thereof which are useful as antagonists of GnRH and as such may be useful for the treatment of a variety of sex-hormone related and other conditions in both men and women.

  公式（I）的化合物及其药学上可接受的盐已被披露，它们可作为GnRH拮抗剂，并因此可能对男性和女性的各种性激素相关和其他疾病的治疗有用。
• [EN] N-(2-ARYLETHYL)BENZYLAMINES AS ANTAGONISTS OF THE 5-HT6 RECEPTOR<br/>[FR] N-(2-ARYLETHYL)BENZYLAMINES UTILISEES EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RECEPTEUR 5-HT6
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2002078693A2

  公开（公告）日：2002-10-10

  The present invention provides compounds of formula (I), which are antagonists of the 5-HT6 receptor.

  本发明提供了式（I）的化合物，它们是5-HT6受体的拮抗剂。
• N-(2-arylethyl) benzylamines as antagonists of the 5-ht6 receptor
  申请人：Chen Zhaogen

  公开号：US20060009511A9

  公开（公告）日：2006-01-12

  The present invention provides compounds of formula (I), which are antagonists of the 5-HT 6 receptor.

  本发明提供了式(I)的化合物，它们是5-HT6受体的拮抗剂。
• N-(2-ARYLETHYL)BENZYLAMINES AS ANTAGONISTS OF THE 5-HT6 RECEPTOR
  申请人：Chen Zhaogen

  公开号：US20070099909A1

  公开（公告）日：2007-05-03

  The present invention provides compounds of formula (I), which are antagonists of the 5-HT 6 receptor.

  本发明提供了公式（I）的化合物，它们是5-HT6受体的拮抗剂。
• N-(2-Arylethyl) benzylamines as antagonists of the 5-HT6 receptor
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US07157488B2

  公开（公告）日：2007-01-02

  The present invention provides compounds of formula I pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions thereof, which are antagonists of the 5-HT6 receptor. The present invention further provides a method of treating disorders associated with 5-HT6 receptors, including schizophrenia, anxiety, Alzheimer's disease, and cognitive disorders selected from the group consisting of age-related cognitive decline, mild cognitive impairment, and dementia, comprising: administering to a patient in need thereof an effective amount of a compound of formula I.

  本发明提供了I式化合物及其药学上可接受的盐和制药组合物，其为5-HT6受体拮抗剂。本发明还提供了一种治疗与5-HT6受体有关的疾病的方法，包括精神分裂症、焦虑症、阿尔茨海默病和从年龄相关的认知衰退、轻度认知障碍和痴呆症中选择的认知障碍，该方法包括：向需要接受治疗的患者施用I式化合物的有效量。