essigsaeure-<(E)-1-cyano-2-butenyl>ester | 121053-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: essigsaeure-<(E)-1-cyano-2-butenyl>ester
• 英文别名: rac-(3E)-2-acetoxy-3-pentenenitrile；(+/-)-2-acetoxy-pent-3t-enenitrile；(+/-)-2-Acetoxy-pent-3t-ennitril；[(E)-1-cyanobut-2-enyl] acetate
• CAS: 121053-61-0
• 化学式: C₇H₉NO₂
• 分子量: 139.154
• InChiKey: MGQIAXDDBFRKHG-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 沸点：
  87-92 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  1.031±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  essigsaeure-<(E)-1-cyano-2-butenyl>ester 在 双(乙腈)氯化钯(II) 六甲基磷酰三胺 、 氧气 、 potassium carbonate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 E-4-oxo-pent-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  Palladium(II)-Catalyzed Acetalization of Allylic Acetates and Its Utilization for the Synthesis of 2-Cyanovinyl Ketones

  摘要：

  α-氰基烯丙酸乙酯（1a）在双（乙腈）二氯化钯（II）催化剂存在下用甲醇处理时，在末端烯烃碳处发生缩醛化反应，生成1-氰基-3,3-二甲氧基丙酸乙酯（2）。γ-取代的α-氰基烯丙酸乙酯可得到3-取代的1-氰基-3-氧代丙酸乙酯（5），从中可以良好收率得到2-氰基乙烯基酮（11）。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26165
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-(trimethylsilyloxy)pent-3-enenitrile 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 生成 essigsaeure-<(E)-1-cyano-2-butenyl>ester
  参考文献：
  名称：

  酶法制备旋光氰醇乙酸酯

  摘要：

  通过在酯存在下进行酶促外消旋乙酸酯的酶水解，可以制备出具有良好化学性质且通常具有高光学收率的一系列结构广泛变化的氰氨醇乙酸酯（1）–（47），可用于许多合成应用假单胞菌（Pseudomonas sp）的水解酶。

  DOI：

  10.1039/c39890001391

文献信息

• Synthese von 2-Hydeoxy-3-methyl-2-hexen-4-olid
  作者：Hans Stach、Walter Huggenberg、Manfred Hesse

  DOI：10.1002/hlca.19870700214

  日期：1987.3.18

  Synthesis of 2-Hydroxy-3-methyl-2-hexen-4-olid

  2-羟基-3-甲基-2-己烯-4-油的合成
• Opposite Enantiomers from Minor Enantiomer Recycling and Dynamic Kinetic Resolution Using a Single Biocatalyst
  作者：Anna Laurell、Christina Moberg

  DOI：10.1002/ejoc.201100467

  日期：2011.7

  revealed that the rate-determining step in the reaction changes, depending on the nature of the aldehyde that was used. It was also concluded that cyanohydrin is coordinated to the Lewis acid in the acylation step.The second part of the thesis deals with minor enantiomer recycling, a highly selective one-pot recycling system. In a first step the product is formed as a minor and a major enantiomer by

  本论文描述了我们小组开发的一种新方法，即次要对映体循环所涉及的工艺的发展和合理化。 论文的第一部分涉及次要对映体循环中涉及的一个反应的机理研究，双路易斯酸 - 路易斯碱催化醛的乙酰氰化。该方法使用手性钛-salen 络合物与叔胺的组合作为催化体系，用于从醛和酮腈对映选择性合成 O-酰化氰醇。机理研究表明，反应中的速率决定步骤会发生变化，这取决于所用醛的性质。还得出结论，氰醇在酰化步骤中与路易斯酸配位。 论文的第二部分涉及次要对映体的再循环，一种高度选择性的一锅回收系统。在第一步中，产物通过不对称催化形成为次要和主要对映异构体。通过选择性动力学拆分，次要对映异构体的再循环可再生起始材料。连续添加第二种试剂，也涉及耦合的放能过程，导致产率和对映体过量的增加。已经开发了用于合成 O-酰化和 O-甲酰化氰醇的回收程序，具有高产率和高对映体过量的产物。该研究包括系统的开发、与不对称催化中的其他方法的
• Kurtz, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1951, vol. 572, p. 23,56
  作者：Kurtz

  DOI：——

  日期：——
• Palladium(0)-catalyzed azidation of allyl esters. Selective synthesis of allyl azides, primary allylamines, and related compounds
  作者：Shunichi Murahashi、Yuki Taniguchi、Yasushi Imada、Yoshio Tanigawa

  DOI：10.1021/jo00275a011

  日期：1989.7
• Descotes,G.; Robbe,P., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1969, p. 1349 - 1355
  作者：Descotes,G.、Robbe,P.

  DOI：——

  日期：——