3-methyl-4-oxopentanal | 83440-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-methyl-4-oxopentanal
• 英文别名: Pentanal, 3-methyl-4-oxo-
• CAS: 83440-17-9
• 化学式: C₆H₁₀O₂
• 分子量: 114.144
• InChiKey: GQHWESFTVGVFIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  175.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.932±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  0.125 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-4-oxopentanal 在 磷酸二苯酯 、 Δ-Rh(acetonitrile)2(5-(tert-butyl)-2-phenylbenzo[d]thiazole)PF6 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (aR)-3-(1-(2-isopropylphenyl)-4,5-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)-1-(1H-pyrazol-1-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  铑手性催化对位手性N-芳基吡咯的对映选择性合成。

  摘要：

  通过手性金属铑路易斯酸催化的高度阻转性亲电取代基，实现了通量向轴向上稳定的手性N-芳基吡咯的转化。具体而言，将N-芳基吡咯与N-丙烯酰基-1 H-吡唑亲电试剂烷基化，产率最高可达93％，ee可达99.5％以上，后续转化显示了该新方法的合成效用。DFT计算阐明了观察到的优异的阻转选择性的起源。

  DOI：

  10.1002/anie.202004799
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-allyl-2-methyl-3-oxobutanoate 在 水 、 臭氧 、 lithium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 3-methyl-4-oxopentanal
  参考文献：
  名称：

  铑手性催化对位手性N-芳基吡咯的对映选择性合成。

  摘要：

  通过手性金属铑路易斯酸催化的高度阻转性亲电取代基，实现了通量向轴向上稳定的手性N-芳基吡咯的转化。具体而言，将N-芳基吡咯与N-丙烯酰基-1 H-吡唑亲电试剂烷基化，产率最高可达93％，ee可达99.5％以上，后续转化显示了该新方法的合成效用。DFT计算阐明了观察到的优异的阻转选择性的起源。

  DOI：

  10.1002/anie.202004799

文献信息

• COMPOUNDS AND METHODS FOR ANTIVIRAL TREATMENT
  申请人：GILEAD SCIENCES, INC.

  公开号：US20130273037A1

  公开（公告）日：2013-10-17

  Compounds and pharmaceutically acceptable salts and esters and compositions thereof, for treating viral infections are provided. The compounds and compositions are useful for treating Pneumovirinae virus infections. The compounds, compositions, and methods provided are particularly useful for the treatment of Human respiratory syncytial virus infections.

  提供用于治疗病毒感染的化合物、药用可接受的盐和酯及其组合物。这些化合物和组合物对于治疗Pneumovirinae病毒感染很有用。提供的化合物、组合物和方法特别适用于治疗人类呼吸道合胞病毒感染。
• Synthesis and reactions of porphine-type metal complexes. 15. Carbon-carbon bond formation by light assisted B12-catalysis. Nucleophilic acylation of Michael olefins
  作者：Rolf Scheffold、Ryszard Orlinski

  DOI：10.1021/ja00362a047

  日期：1983.11

  Synthese en une etape d'oxo-4 aldehydes, -cetones, -esters et -nitriles a partir des anhydrides carboxyliques correspondants et d'olefines activees

  合成这些 en une etape d'oxo-4 醛, -cetones, -esters et -nitriles a partir des anhydrides carboxyliques 对应物和 d'烯烃活性物
• CARBOHYDRATE BASED TOLL-LIKE RECEPTOR (TLR) ANTAGONISTS
  申请人：Upadhyay Shakti

  公开号：US20090215710A1

  公开（公告）日：2009-08-27

  The invention provides carbohydrate based compounds, methods of preparation, and compositions useful for modulating signaling through Toll-like receptors. The methods involve contacting a TLR-expressing cell with a carbohydrate based compound of the invention having a core structure comprising of one or more sugar moieties. The carbohydrate based compounds are useful for inhibiting immune stimulation involving TLR ligands, especially TLR4 and TLR2. The compounds also are suitable for inhibition of inflammatory conditions resulting from infections. The compounds have use in the treatment of inflammation, autoimmunity, allergy, asthma, graft rejection, graft versus host disease, infection, sepsis, cancer, and immunodeficiency.

  该发明提供了基于碳水化合物的化合物、制备方法和组合物，用于调节通过Toll样受体的信号传导。该方法涉及将表达TLR的细胞与该发明的基于碳水化合物接触，其核心结构包括一个或多个糖基团。基于碳水化合物的化合物可用于抑制涉及TLR配体的免疫刺激，特别是TLR4和TLR2。这些化合物还适用于抑制由感染引起的炎症症状。这些化合物在治疗炎症、自身免疫、过敏、哮喘、移植排斥、移植物抗宿主病、感染、败血症、癌症和免疫缺陷方面有用。
• Structural Elucidation of a 2:2 4-Ketoaldehyde−Amine Adduct as a Model for Lysine-Directed Cross-Linking of Proteins by 4-Ketoaldehydes
  作者：Guozhang Xu、Lawrence M. Sayre

  DOI：10.1021/tx9900573

  日期：1999.9.1

  4-Ketoaldehydes react with lysine-based amines to form the same pyrroles that form in low yield by treatment of proteins with 4-hydroxy-2-alkenals generated endogenously during lipid peroxidation. Since pyrroles are susceptible to oxidative coupling, it has been presumed that the cross-linking of proteins observed for 4-ketoaldehydes involves the intermediacy of the corresponding lysine-derived pyrroles

  4-酮醛与基于赖氨酸的胺反应形成相同的吡咯，该吡咯通过用脂质过氧化过程中内生产生的4-羟基-2-烯醛处理蛋白质而以低收率形成。由于吡咯易于氧化偶合，因此推测对于4-酮醛观察到的蛋白质的交联涉及相应的赖氨酸衍生的吡咯的中间体。然而，由简单的4-酮醛产生的单烷基吡咯在4-酮醛诱导大量蛋白质交联的时间范围内不表现出氧化偶联。模型研究表明，副反应与由4-酮醛和胺形成吡咯竞争。在本文中，我们证明了这种副反应涉及非氧化还原醛醇样缩合过程，产生了2：2的加合物，在结构上已被表征为异构吡咯并[3.2。1]氮杂双环辛烷。这些与吡咯形成竞争的2：2加合物的形成被认为代表通过简单的4-酮醛快速赖氨酸依赖性蛋白质交联的主要途径。
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR ANTIVIRAL TREATMENT<br/>[FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS POUR UN TRAITEMENT ANTIVIRAL
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2013158776A1

  公开（公告）日：2013-10-24

  Compounds and pharmaceutically acceptable salts and esters and compositions thereof, for treating viral infections are provided. The compounds and compositions are useful for treating Pneumovirinae virus infections. The compounds, compositions, and methods provided are particularly useful for the treatment of Human respiratory syncytial virus infections.

  提供用于治疗病毒感染的化合物和药学上可接受的盐和酯及其组合物。这些化合物和组合物对于治疗Pneumovirinae病毒感染非常有用。提供的化合物、组合物和方法特别适用于治疗人类呼吸道合胞病毒感染。