2-(5H-[1,2,4]triazino[5,6-b]indol-3-ylthio)-1-(4-bromophenyl)ethanone | 61054-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(5H-[1,2,4]triazino[5,6-b]indol-3-ylthio)-1-(4-bromophenyl)ethanone
• 英文别名: 1-(4-bromo-phenyl)-2-(5H-[1,2,4]triazino[5,6-b]indol-3-ylsulfanyl)-ethanone；1-(4-bromophenyl)-2-(5H-[1,2,4]triazino[5,6-b]indol-3-ylsulfanyl)ethanone
• CAS: 61054-39-5
• 化学式: C₁₇H₁₁BrN₄OS
• 分子量: 399.271
• InChiKey: BDWFJXAVKKJIKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  225 °C(Solv: N,N-dimethylformamide (68-12-2); water (7732-18-5))
• 沸点：
  653.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.71±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  96.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5H-[1,2,4]triazino[5,6-b]indol-3-ylthio)-1-(4-bromophenyl)ethanone 在 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (E)-2-(2-(2-((5H-[1,2,4]triazino[5,6-b]indol-3-yl)thio)-1-(4-bromophenyl) ethylidene) hydrazinyl)-4-(4-nitrophenyl)oxazole
  参考文献：
  名称：

  带有噻唑/恶唑类似物的新三嗪并吲哚：合成，α-淀粉酶抑制潜力和分子对接研究。

  摘要：

  新triazinoindole轴承噻唑/唑类似物（1 - 21）的合成和表征通过光谱技术如HREI-MS，1 H和13 C NMR。通过NOESY确认了化合物2i和2k的构型。评价所有类似物的α-淀粉酶抑制潜力。在合成的类似物中，化合物1h，1i，1j，2a和2f的IC 50值分别为1.80±0.20、1.90±0.30、1.2±0.30、1.2±0.01和1.30±0.20μM，与之相比显示出优异的α-淀粉酶抑制潜力以阿卡波糖为标准品（IC 50 = 0.91±0.20 µM）。所有其他类似物均显示出良好至中度的抑制潜力。已经建立了结构活性关系（SAR），并通过对接研究确认了结合相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103284
• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2-(5H-[1,2,4]triazino[5,6-b]indol-3-ylthio)-1-(4-bromophenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  带有噻唑/恶唑类似物的新三嗪并吲哚：合成，α-淀粉酶抑制潜力和分子对接研究。

  摘要：

  新triazinoindole轴承噻唑/唑类似物（1 - 21）的合成和表征通过光谱技术如HREI-MS，1 H和13 C NMR。通过NOESY确认了化合物2i和2k的构型。评价所有类似物的α-淀粉酶抑制潜力。在合成的类似物中，化合物1h，1i，1j，2a和2f的IC 50值分别为1.80±0.20、1.90±0.30、1.2±0.30、1.2±0.01和1.30±0.20μM，与之相比显示出优异的α-淀粉酶抑制潜力以阿卡波糖为标准品（IC 50 = 0.91±0.20 µM）。所有其他类似物均显示出良好至中度的抑制潜力。已经建立了结构活性关系（SAR），并通过对接研究确认了结合相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103284

文献信息

• Triazinoindole analogs as potent inhibitors of α-glucosidase: Synthesis, biological evaluation and molecular docking studies
  作者：Fazal Rahim、Khadim Ullah、Hayat Ullah、Abdul Wadood、Muhammad Taha、Ashfaq Ur Rehman、Imad uddin、Muhammad Ashraf、Ayesha Shaukat、Wajid Rehman、Shafqat Hussain、Khalid Mohammed Khan

  DOI：10.1016/j.bioorg.2014.12.001

  日期：2015.2

  A new series of triazinoindole analogs 1-11 were synthesized, characterized by EI-MS and H-1 NMR, evaluated for alpha-glucosidase inhibitory potential. All eleven (11) analogs showed different range of alpha-glucosidase inhibitory potential with IC50 value ranging between 2.46 +/- 0.008 and 312.79 +/- 0.06 mu M when compared with the standard acarbose (IC50, 38.25 +/- 0.12 mu M). Among the series, compounds 1, 3, 4, 5, 7, 8, and 11 showed excellent inhibitory potential with IC50 values 2.46 +/- 0.008, 37.78 +/- 0.05, 28.91 +/- 0.0, 38.12 +/- 0.04, 37.43 +/- 0.03, 36.89 +/- 0.06 and 37.11 +/- 0.05 mu M respectively. All other compounds also showed good enzyme inhibition. The binding modes of these analogs were confirmed through molecular docking. (C) 2014 Elsevier Inc. All rights reserved.
• Dhaka,K.S. et al., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1976, vol. 14, p. 541 - 544
  作者：Dhaka,K.S. et al.

  DOI：——

  日期：——
• New triazinoindole bearing thiazole/oxazole analogues: Synthesis, α-amylase inhibitory potential and molecular docking study
  作者：Fazal Rahim、Sundas Tariq、Muhammad Taha、Hayat Ullah、Khalid Zaman、Imad Uddin、Abdul Wadood、Aftab Ahmad Khan、Ashfaq Ur Rehman、Nizam Uddin、Salman Zafar、Syed Adnan Ali Shah

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103284

  日期：2019.11

  New triazinoindole bearing thiazole/oxazole analogues (1–21) were synthesized and characterized through spectroscopic techniques such as HREI-MS, 1H and 13C NMR. The configuration of compound 2i and 2k was confirmed through NOESY. All analogues were evaluated against α-amylase inhibitory potential. Among the synthesized analogues, compound 1h, 1i, 1j, 2a and 2f having IC50 values 1.80 ± 0.20, 1.90 ± 0

  新triazinoindole轴承噻唑/唑类似物（1 - 21）的合成和表征通过光谱技术如HREI-MS，1 H和13 C NMR。通过NOESY确认了化合物2i和2k的构型。评价所有类似物的α-淀粉酶抑制潜力。在合成的类似物中，化合物1h，1i，1j，2a和2f的IC 50值分别为1.80±0.20、1.90±0.30、1.2±0.30、1.2±0.01和1.30±0.20μM，与之相比显示出优异的α-淀粉酶抑制潜力以阿卡波糖为标准品（IC 50 = 0.91±0.20 µM）。所有其他类似物均显示出良好至中度的抑制潜力。已经建立了结构活性关系（SAR），并通过对接研究确认了结合相互作用。