ethyl 2,4,5-trimethoxybenzoylacetate | 73405-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2,4,5-trimethoxybenzoylacetate
• 英文别名: 2,4,5-Trimethoxybenzoyl-ethylacetat；Ethyl 3-(2,4,5-trimethoxyphenyl)-3-oxopropanoate；ethyl 3-oxo-3-(2,4,5-trimethoxyphenyl)propanoate
• CAS: 73405-22-8
• 化学式: C₁₄H₁₈O₆
• 分子量: 282.293
• InChiKey: QBKABDNIBFMEIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2,4,5-三甲氧基苯甲酸	asaronic acid	490-64-2	C10H12O5	212.202

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,4,5-trimethoxybenzoylacetate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 苄基三甲基氢氧化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (4-methyl-2-(2,4,5-trimethoxyphenyl)pyridin-3-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  4-氮杂芴酮生物碱的集体全合成

  摘要：

  先前以2-芳基烟酸酯为特征的4-氮杂芴酮生物碱合成方法补充了叔丁基过氧化氢介导的自由基环化和/或溴取代基作为潜在羟基，这使得能够灵活合成高度氧化的4-氮杂芴酮生物碱，包括通过2-芳基烟酸酯的常规Friedel-Crafts型环化无法获得的5-氧化衍生物。给出了 11 个实例，其中 5 个是首次全合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300399
• 作为产物：
  描述：

  2,4,5-三甲氧基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 magnesium chloride 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 ethyl 2,4,5-trimethoxybenzoylacetate
  参考文献：
  名称：

  4-氮杂芴酮生物碱的集体全合成

  摘要：

  先前以2-芳基烟酸酯为特征的4-氮杂芴酮生物碱合成方法补充了叔丁基过氧化氢介导的自由基环化和/或溴取代基作为潜在羟基，这使得能够灵活合成高度氧化的4-氮杂芴酮生物碱，包括通过2-芳基烟酸酯的常规Friedel-Crafts型环化无法获得的5-氧化衍生物。给出了 11 个实例，其中 5 个是首次全合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300399

文献信息

• Synthesis and Herbicidal Evaluation of Novel 3-[(α-Hydroxy-substituted)benzylidene]pyrrolidine-2,4-diones
  作者：Youquan Zhu、Xiaomao Zou、Fangzhong Hu、Changsheng Yao、Bin Liu、Huazheng Yang

  DOI：10.1021/jf051510l

  日期：2005.11.1

  aroyl acetates with N-substituted glycine esters. The new compounds were identified by 1H NMR spectroscopy and elemental analyses. Their herbicidal activities were evaluated. Some compounds exhibited excellent herbicidal activities at a dose of 187.5 g/ha. A suitable electron-donating substituent at the 2- and/or 4-position of the phenyl ring was essential for high herbicidal activity, a result that has

  通过使不同的芳酰乙酸酯与N-取代的甘氨酸酯反应，合成了一系列3-[（（α-羟基-取代的）亚苄基]吡咯烷-2,4-二酮衍生物作为候选除草剂。通过1H NMR光谱和元素分析鉴定了这些新化合物。对它们的除草活性进行了评估。一些化合物在187.5 g / ha的剂量下表现出优异的除草活性。在苯环的2位和/或4位上合适的供电子取代基对于高除草活性是必不可少的，这一结果以前没有报道。还发现标题化合物的结构-活性关系不同于其他类似种类的较早化合物，其结果可能取决于烯醇结构的不同。
• A Quantitative Structure−Activity Relationship Study of Herbicidal Analogues of α-Hydroxy-Substituted 3-Benzylidenepyrrolidene-2,4-diones
  作者：You-quan Zhu、Pei Liu、Xue-Kai Si、Xiao-Mao Zou、Bin Liu、Hai-Bin Song、Hua-zheng Yang

  DOI：10.1021/jf061573j

  日期：2006.9.1

  A series of pyrrolidine-2,4-dione and piperidine-2,4-dione derivatives were prepared and evaluated for their herbicidal activities where some of these compounds exhibited good bioactivity against Echinochloa crus-galli in comparison with sulcotrione. Quantitative structure- activity relationship studies were performed on these compounds using physicochemical parameters ( hydrophobic, electronic, and Taft) as independent parameters and herbicidal activity as a dependent parameter, where herbicidal activity correlated best (r > 0.8) with hydrophobic (pi degrees + pi(p)), steric (Es), STERIMOL (B4), indicator (H-M), van der Waals volume (V), and electronic parameter (sigma(m) + sigma(p)) in this set of molecules; the optimum van der Waals volume for R-2 is about 41.8 A(3); when B4 is equal to 3, the target molecule possessed the lowest herbicidal activity.
• Collective Total Synthesis of 4‐Azafluorenone Alkaloids
  作者：Ilya A. P. Jourjine、Franz Bracher

  DOI：10.1002/ejoc.202300399

  日期：2023.7.21

  Previous approaches to 4-azafluorenone alkaloid syntheses featuring 2-arylnicotinates are supplemented with tert-butyl hydroperoxide-mediated radical cyclization and/or bromine substituents as latent hydroxy groups which allows for flexible synthesis of highly oxygenated 4-azafluorenone alkaloids, including 5-oxygenated derivatives inaccessible via conventional Friedel-Crafts-type cyclization of 2-arylnicotinates

  先前以2-芳基烟酸酯为特征的4-氮杂芴酮生物碱合成方法补充了叔丁基过氧化氢介导的自由基环化和/或溴取代基作为潜在羟基，这使得能够灵活合成高度氧化的4-氮杂芴酮生物碱，包括通过2-芳基烟酸酯的常规Friedel-Crafts型环化无法获得的5-氧化衍生物。给出了 11 个实例，其中 5 个是首次全合成。