supercinnamaldehyde | 70351-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: supercinnamaldehyde
• 英文别名: 1-methyl-3-(2-oxopropylidene)indolin-2-one；1-Methyl-3-(2-oxopropylidene)indol-2-one
• CAS: 70351-51-8
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• 分子量: 201.225
• InChiKey: CZKBLHCEDVWPRN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  DMSO：可溶10mg/mL，澄清

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37,S61
• 危险类别码：
  R36/37/38,R52/53
• 储存条件：
  2-8°C

SDS

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模块1. 化学品
1.1 产品标识符
: Supercinnamaldehyde
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
1,3-Dihydro-1-methyl-3-(2-oxopropylidene)-2H-Indol-2-one

1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3)
急性水生毒性 (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词警告
危险申明
H315造成皮肤刺激。
H319造成严重眼刺激。
H335可能引起呼吸道刺激。
H402对水生生物有害。
警告申明
预防措施
P261避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264操作后彻底清洁皮肤。
P271只能在室外或通风良好之处使用。
P273避免释放到环境中。
P280穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
事故响应
P302 + P352如果皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P332 + P313如觉皮肤刺激：求医/就诊。
P337 + P313如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362脱掉沾污的衣服，清洗后方可再用。
安全储存
P403 + P233存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405存放处须加锁。
废弃处置
P501将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 1,3-Dihydro-1-methyl-3-(2-oxopropylidene)-2H-Indol-2-one
别名
: C12H11NO2
分子式
: 201.22 g/mol
分子量
组分浓度或浓度范围
Supercinnamaldehyde
<=100%
化学文摘登记号(CAS70351-51-8
No.)

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模块4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
一定要避免排放到周围环境中。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
对空气敏感。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 1.217
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入如服入是有害的。
皮肤通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
对水生生物有害。
无数据资料

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模块13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否国际海运危规国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块16. 其他信息
进一步信息
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

制备方法与用途

supercinnamaldehyde 是一种有效的瞬时受体电位锚蛋白 1 (TRPA1) 激活剂，其 EC50 值为 0.8 μM。它通过半胱氨酸的共价修饰来激活 TRPA1 离子通道。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  supercinnamaldehyde 在 三氟甲磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  外消旋非对映异构体的动态动力学不对称转化：非对映和对映收敛的迈克尔-亨利反应以提供带有呋喃稠环的螺吲哚

  摘要：

  描述了外消旋非对映异构体混合物的动态动力学不对称转化 (DYKAT) 反应，该反应提供具有高对映选择性的基本上单一的非对映异构体。我们在带有呋喃稠合环的螺吲哚的非对映选择性和对映选择性合成中证明了 DYKAT。DYKAT 的起始原料二氢苯并呋喃酮衍生物在外消旋非对映异构体混合物中合成，并在有机催化条件下通过与硝基苯乙烯的 Michael-Henry 级联反应以高产率和高非对映选择性和对映选择性转化为螺吲哚衍生物。在反应中，无论起始材料的立体化学如何，所有四种异构体都转化为具有高对映选择性的单一非对映异构体，

  DOI：

  10.1002/anie.202108734
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-1-甲基-3-(2-氧代丙基)-1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以63%的产率得到supercinnamaldehyde
  参考文献：
  名称：

  10.002/cmdc.201402038

  摘要：

  DOI：

  10.002/cmdc.201402038

文献信息

• Isocyanide-Based Multicomponent Reactions: Concise Synthesis of Spirocyclic Oxindoles with Molecular Complexity by Using a [1,5]-Hydrogen Shift as the Key Step
  作者：Shikuan Su、Chunju Li、Xueshun Jia、Jian Li

  DOI：10.1002/chem.201402576

  日期：2014.5.12

  concise multicomponent reaction of isocyanide, α‐substituted allenoate, and methyleneindolinone has been disclosed. This protocol provides a fast and straightforward approach to synthesize unusual tricyclic oxindoles in an efficient and atom‐economic manner. Mechanistically, the present cycloaddition may proceed through a cascade sequence involving double Michael addition, double cyclization, double

  已公开了异氰酸酯，α-取代的脲基酸酯和亚甲基吲哚满酮的简明多组分反应。该协议提供了一种快速，直接的方法，以高效且原子经济的方式合成不寻常的三环羟吲哚。从机理上讲，目前的环加成反应可能是通过级联序列进行的，该级联序列包括两次迈克尔加成，两次环化，两次[1,5]-氢转移和基团迁移。据信将特殊的烷基引入到烯丙酸酯中在级联反应中起关键作用。该方法还具有广泛的底物范围，这对于输送大量化合物特别有用。
• Base-catalyzed controllable reaction of 3-ylideneoxindoles with O-Boc hydroxycarbamates for the synthesis of amidoacrylates and spiroaziridine oxindoles
  作者：Yi-Yin Liu、Shu-Wen Duan、Rui Zhang、Yun-Hang Liu、Jia-Rong Chen、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1039/c6ob00891g

  日期：——

  A base-catalyzed divergent reaction of 3-ylideneoxindoles with O-Boc hydroxycarbamates has been developed to provide efficient access to various amidoacrylates and spiroaziridine oxindoles with generally high yields, which should be potentially useful in drug discovery.

  已经开发了3-亚硝基氧吲哚与O -Boc羟基氨基甲酸酯的碱催化的发散反应，以提供通常通常高收率的各种酰胺基丙烯酸酯和螺并氮杂环丁烷氧吲哚的有效途径，这可能在药物发现中可能有用。
• Synthesis of 1,3,1′,5′,6′,7′-hexahydro-3,3′-biindolyl-2,4′-dione derivatives by cyclization of 3-alkylideneoxindoles with enaminone
  作者：Peng Hui Yang

  DOI：10.1007/s11164-012-0974-2

  日期：2014.1

  The reaction between 3-alkylideneoxindoles 1 and 3-aminocyclohex-2-enone 2 was studied, and an efficient synthesis of 1,3,1′,5′,6′,7′-hexahydro-3,3′-biindolyl-2,4′-dione derivatives was developed by a sequential Michael addition followed by intramolecular condensation catalyzed by nickel dichloride hexahydrate. The reaction mechanism is discussed.

  研究了3-亚烷基氧杂吲哚 1 与3-氨基环己-2-烯酮 2 之间的反应 ，并有效合成了1,3,1'，5'，6'，7'-六氢-3,3'-联吲哚基-2通过顺序的迈克尔加成反应，然后通过二水合六氯化镍催化的分子内缩合反应，得到了4,2'-二酮衍生物。讨论了反应机理。
• <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Catalytic [4 + 2] Cyclization of 3-Alkylenyloxindoles with Enals: γ-Carbon Activation for Enantioselective Assembly of Spirocarbocyclic Oxindoles
  作者：Hong Yao、Yu Zhou、Xia Chen、Pengfei Zhang、Jinyi Xu、Hong Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01596

  日期：2016.10.7

  ubiquitous structure of all-carbospirocyclic oxindoles makes the development of new methods for their enantioselective and stereoselective synthesis a significant ongoing challenge. Herein, we disclose a formal [4 + 2] annulation through N-heterocyclic carbene (NHC) catalysis for highly enantioselective synthesis of intriguing spirocarbocyclic oxindoles in the presence of Lewis acids. This protocol features

  全碳螺环氧吲哚的无处不在的结构使得开发其对映选择性和立体选择性合成的新方法成为一项重大的挑战。在本文中，我们公开了在路易斯酸存在下，通过N-杂环卡宾（NHC）催化进行的对映体选择性合成，其形式为[4 + 2] 。该方案的特点是在温和条件下具有良好的底物耐受性，良好的收率以及出色的非对映选择性和对映选择性（最高97％ee）。
• Chemistry of Phosphorus Ylides. Part 37. The Reaction of Phosphonium Ylides with Indoles and Naphthofurans. Synthesis of Phosphanylidenes, Pyrans, Cyclobutenes, and Pyridazine as Antitumor Agents
  作者：Soher S. Maigali、Marwa El-Hussieny、Fouad M. Soliman

  DOI：10.1002/jhet.1911

  日期：2015.1

  The reaction of the stabilized phosphonium ylides 2a, 2b with indolinones 1a, 1b and naphthofuranone 13 afforded the corresponding propylidene and ethylidene derivatives 4a, 4b, 4c, 4d and 14a, 14b. On the other hand, the active phosphacumulenes 5a, 5b react with compounds 4a, 4b, 4c, 4d by [4 + 2]‐cycloaddition to give the stable phosphanylidene indole pyranones 6a, 6b, 6c, 6d, 6e, 6f, 6g, 6h. Although

  稳定的磷化氢yl化物2a，2b与吲哚啉酮1a，1b和萘呋喃酮13的反应得到相应的亚丙基和亚乙基衍生物4a，4b，4c，4d和14a，14b。另一方面，活性磷酸ac 5a，5b与化合物4a，4b，4c，4d通过[4 + 2]-环加成反应，得到稳定的亚膦基吲哚吡喃酮6a，6b，6c，6d，6e，6f，6g，6h。尽管化合物14a，14b提供了萘并呋喃吡喃16a，16b，16c，16d和三苯基膦。此外，膦亚基内酯7与化合物4a，4b，4c，4d和14a，14b反应，得到膦亚基环丁烯二氢吲哚9a，9b，9c。分别是1、9d和萘甲酮18a，18b。此外，naphthofuropyridazine 21从腙反应得到19和phosphacumulene 5a中。在体外评估了一些新化合物对结肠和肝细胞癌细胞系的抗肿瘤活性。他们显示的值接近于参考药物阿霉素所记录的值。