5-[(4-Bromophenyl)methylidene]-3-phenyl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one | 303798-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-[(4-Bromophenyl)methylidene]-3-phenyl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 303798-63-2
• 化学式: C₁₆H₁₀BrNOS₂
• mdl: MFCD00492125
• 分子量: 376.298
• InChiKey: RMKBTOVVJDDQBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-己二烯醛 、 5-[(4-Bromophenyl)methylidene]-3-phenyl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one 在 (2R)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 邻氟苯甲酸 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 96.0h， 以76%的产率得到2-((5S,6R,10S)-10-(4-bromophenyl)-4-oxo-3-phenyl-2-thioxo-1-thia-3-azaspiro[4.5]dec-7-en-6-yl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  2,4-二烯醛和若丹宁/乙内酰脲衍生物的氨基催化不对称Diels-Alder反应。

  摘要：

  已经开发了通过三烯胺机理的2,4-二烯醛与若丹宁/乙内酰脲衍生物之间的氨基催化不对称Diels-Alder反应，以合成各种螺环化合物，具有良好的收率（高达98％）和出色的立体选择性（高达99％ee且> 19： 1博士）。

  DOI：

  10.1039/c3cc00023k

文献信息

• Asymmetric construction of spirocyclohexanonerhodanines catalyzed by simple diamine derived from chiral tert-leucine
  作者：Wenbin Wu、Huicai Huang、Xiaoqian Yuan、Kailong Zhu、Jinxing Ye

  DOI：10.1039/c2cc34321e

  日期：——

  A diamine-catalyzed asymmetric tandem reaction between alpha,beta-unsaturated ketones and rhodanine derivatives has been developed to synthesize various spirocyclic compounds with high stereoselectivities (up to 99% ee and >20:1 dr). The products obtained contain two pharmaceutically relevant features: the biologically active rhodanine moiety embedded in a spirocyclic unit.

  α，β-不饱和酮和绕丹宁衍生物之间的二胺 - 催化的不对称串联反应已经发展到合成具有高立体选择性的各种螺化合物（高达99％ee值和> 20：1个，DR）。得到的产物含有两种药物的相关特征：嵌入在螺环单元中的生物活性绕丹宁部分。
• Yb(OTf)₃ Anchored on Crosslinked Chitosan Microsphere: A Green Heterogenized Catalyst for the Synthesis of Bispiro‐Fused Heterocycles
  作者：Lin Chen、Wen‐Ya Jiao

  DOI：10.1002/ejoc.202300041

  日期：2023.5.12

  Yb(OTf)3 anchored on crosslinked chitosan microsphere (Yb(OTf)3@CCM) was prepared by facile processes. Using Yb(OTf)3@CCM as a green heterogeneous catalyst, the three-component [3+2] cycloaddition of isatins, tetrahydroisoquinolines and 5-alkenyl rhodanines was developed, which gave access to a suite of architecturally complex bispiro-fused heterocycles merging four pharmacophores.

  锚定在交联壳聚糖微球上的Yb(OTf) 3 (Yb(OTf) 3 @CCM) 通过简单的工艺制备。使用 Yb(OTf) 3 @CCM 作为绿色非均相催化剂，开发了靛红、四氢异喹啉和 5-烯基绕丹宁的三组分 [3+2] 环加成，从而获得了一系列结构复杂的双螺稠合杂环合并四个药效团。