1-methoxy-2,4-hexadiene | 16277-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-methoxy-2,4-hexadiene
• 英文别名: 1-methoxy-hexa-2,4-diene；1-Methoxy-hexa-2,4-dien；1-Methoxyhexa-2,4-diene
• CAS: 16277-66-0
• 化学式: C₇H₁₂O
• 分子量: 112.172
• InChiKey: BEBPZRNATTZJGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  134.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.814±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-己二烯醛 、 原甲酸三甲酯 在 Bis(2,3,5,6-tetrafluorophenyl)-(2,3,6-trichlorophenyl)borane 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 80.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 72.0h， 以35%的产率得到1-methoxy-2,4-hexadiene
  参考文献：
  名称：

  沮丧路易斯对的自动串联催化还原醛和酮的醚化反应

  摘要：

  在本文中，我们报道了单个沮丧的路易斯对（FLP）催化剂可以促进醛和酮的还原醚化。该反应不需要外源酸催化剂，但是FLP对H 2，R-OH或H 2 O的联合作用以可逆的“开启”方式产生所需的布朗斯台德酸。该方法不仅是一种补充性的无金属还原醚化方法，而且还是醚类的利基方法，这种方法在合成上不方便，甚至很难通过其他合成方案进行操作。

  DOI：

  10.1002/anie.201700231

文献信息

• Auto-Tandem Catalysis with Frustrated Lewis Pairs for Reductive Etherification of Aldehydes and Ketones
  作者：Mária Bakos、Ádám Gyömöre、Attila Domján、Tibor Soós

  DOI：10.1002/anie.201700231

  日期：2017.5.2

  Herein we report that a single frustrated Lewis pair (FLP) catalyst can promote the reductive etherification of aldehydes and ketones. The reaction does not require an exogenous acid catalyst, but the combined action of FLP on H2, R‐OH or H2O generates the required Brønsted acid in a reversible, “turn on” manner. The method is not only a complementary metal‐free reductive etherification, but also a niche

  在本文中，我们报道了单个沮丧的路易斯对（FLP）催化剂可以促进醛和酮的还原醚化。该反应不需要外源酸催化剂，但是FLP对H 2，R-OH或H 2 O的联合作用以可逆的“开启”方式产生所需的布朗斯台德酸。该方法不仅是一种补充性的无金属还原醚化方法，而且还是醚类的利基方法，这种方法在合成上不方便，甚至很难通过其他合成方案进行操作。