1-(2-methyl-cyclohex-2-enyl)-ethanone | 15564-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-methyl-cyclohex-2-enyl)-ethanone
• 英文别名: 1-Acetyl-2-methylcyclohex-2-ene；1-(2-Methyl-cyclohex-2-enyl)-aethanon；Ethanone, 1-(2-methyl-2-cyclohexen-1-yl)-；1-(2-methylcyclohex-2-en-1-yl)ethanone
• CAS: 15564-32-6
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: VQDUZSIOWCFYGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  77-80 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  0.927±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-methyl-cyclohex-2-enyl)-ethanone 在 钯 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-Acetyl-2-methylcyclohexane
  参考文献：
  名称：

  脂肪族Friedel-Crafts反应。第六部分 取代环己酮的乙酰化制备βγ-不饱和酮

  摘要：

  1-烷基环己烯与氯化锌-乙酸酐的反应可产生高产率的6-乙酰基-1-烷基环己烯，以及少量的异构体1-乙酰基-2-亚烷基环己烷。未修饰的酮的氢化容易得到1-乙酰基-2-烷基环己烷。

  DOI：

  10.1039/j39680002215
• 作为产物：
  描述：

  6-(2,2,2-三氯-1-羟基乙基)-1-甲基环己-1-烯 以42%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  WOLF, R.;STECKHAN, E., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1986, N 5, 733-739

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Aliphatic Friedel-Crafts reactions. Part VII. Preparation of αβ- and βγ-unsaturated ketones from substituted cyclohexenes
  作者：J. K. Groves、N. Jones

  DOI：10.1039/j39680002898

  日期：——

  The yield of βγ-unsaturated ketone obtained by acylation of 1-methylcyclohexene under various conditions is reported. A series of 1-acyl-2-alkylcyclohexenes has been prepared by base-catalysed isomerisation of some initial acylation products.

  报道了在各种条件下通过1-甲基环己烯的酰化获得的βγ-不饱和酮的产率。通过一些初始酰化产物的碱催化异构化反应，制备了一系列的1-酰基-2-烷基环己烯。
• Aluminum oxide catalyzed isomerization of acylated cycloalkenes
  作者：T. Hudlicky、T. Srnak

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81902-x

  日期：1981.1

  homologous series of cyclic olefins and their corresponding 1-methyl derivatives were acylated using acetic anhydride/zinc chloride system. The resulting mixtures were, after appropriate analysis, isomerized quantitatively to the conjugated enones by adsorption on neutral alumina. A detailed, general experimental procedure is given.

  使用乙酸酐/氯化锌体系将同系列的环状烯烃及其相应的1-甲基衍生物酰化。经过适当的分析，通过吸附在中性氧化铝上将所得混合物定量异构化成共轭烯酮。给出了详细的通用实验程序。
• Use of a Sacrificial Aluminum Anode in the Acylation of Some Olefins
  作者：Rastko D. Vukicevic、Ljubinka Joksovic、Stanimir Konstantinovic、Zoran Markovic、Mihailo Lj. Mihailovic

  DOI：10.1246/bcsj.71.899

  日期：1998.4

  cycloheptene, gave by that reaction conjugated ketones, i.e. the corresponding 1-acetylcycloalkenes, as the only unsaturated carbonyl compounds in moderate-to-good yields. Under the same reaction conditions their 1-methyl derivatives gave mixtures of the corresponding conjugated and β,γ-unsaturated isomeric ketones in which unconjugated compounds predominate. In both cases unsaturated ketones were accompanied

  研究了使用牺牲铝阳极通过电化学生成催化剂对一些脂环族和脂肪族烯烃的酰化。在酰化剂（乙酰氯或酸酐）的存在下，在适当电解质（四烷基铵盐）的二氯甲烷溶液中电解基材。因此，未取代的环烯烃，即环己烯和环庚烯，通过该反应得到共轭酮，即相应的 1-乙酰环烯烃，作为唯一的不饱和羰基化合物，产率中等至良好。在相同的反应条件下，它们的 1-甲基衍生物得到相应的共轭和 β,γ-不饱和异构酮的混合物，其中非共轭化合物占主导地位。在这两种情况下，不饱和酮都伴随着不同数量的副产物。末端脂肪族烯烃（1-己烯、1-庚烯和 1-十二烯）仅提供具有正常骨架的共轭酮，但产率较低。环己基酰化...
• Tandem Cross-Dimerisation/Oxonia-Cope Reaction of Carbonyl Compounds to Homoallylic Esters and Lactones
  作者：Yue Zou、Changming Ding、Lijun Zhou、Zhiming Li、Quanrui Wang、Franziska Schoenebeck、Andreas Goeke

  DOI：10.1002/anie.201200425

  日期：2012.6.4

  Conceptually different: This allyltransfer reaction is catalyzed by Lewis acids (LAs) and proceeds atom‐economically by disproportionation of the carbonyl groups through organized oxonia‐Cope transition states (see scheme). A stereoselective [n+4] ring enlargement leads to a variety of macrolides with 9‐ to 16‐membered rings.

  概念上的不同：烯丙基转移反应是由路易斯酸（LAs）催化的，并且通过有组织的oxonia-Cope过渡态使羰基歧化，从而在原子经济上进行（参见方案）。立体选择的[ n +4]环扩大会生成具有9至16元环的各种大环内酯类化合物。
• Stereocontrolled Routes to Bridged Ethers by Tandem Cyclizations
  作者：Charles M. Marson、Jon Campbell、Michael B. Hursthouse、K. M. Abdul Malik

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19980504)37:8<1122::aid-anie1122>3.0.co;2-o

  日期：1998.5.4

  Ring contraction of a 3,4-epoxyalcohol, then lactolization and electrophilic attack are the steps in the domino cyclization protocol for the formation of 8-oxabicyclo[3.2.1]octane systems [Eq. (a)].

  3,4-环氧醇的环收缩，然后发生乳酸酯化和亲电攻击是形成8-氧杂双环[3.2.1]辛烷系统[等式]的多米诺环化方案中的步骤。（一种）]。