(E)-6-nitro-2-styrylquinoline | 119062-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (E)-6-nitro-2-styrylquinoline
• 英文别名: 6-nitro-2-[(E)-2-phenylethenyl]quinoline
• CAS: 119062-64-5
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂O₂
• 分子量: 276.294
• InChiKey: OMMUBFAYUSMXPE-SOFGYWHQSA-N

物化性质

• 熔点：
  192 °C
• 沸点：
  461.7±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.304±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-6-nitro-2-styrylquinoline 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 2-trans-styryl-[6]quinolylamine
  参考文献：
  名称：

  386. 4-氨基-2-苯乙烯基喹啉及一些相关化合物的制备

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9490001803
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 硅酸四乙酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-6-nitro-2-styrylquinoline
  参考文献：
  名称：

  A Catalyst-Free Benzylic C–H Bond Olefination of Azaarenes for Direct Mannich-like Reactions

  摘要：

  A highly efficient synthesis of trans-alkenylazaarene under catalyst-free conditions was developed via the addition of methylazaarenes to N-sulfonyl aldimines and a subsequent C-N elimination in situ. A one-pot procedure for this addition-elimination was also developed. The reaction could tolerate a broad substrate scope and give the corresponding alkenylazaarenes in high yields.

  DOI：

  10.1021/jo2008934

文献信息

• Lanthanum Pentafluorobenzoate-Catalyzed Aerobic Oxidative Olefination of Benzylamines with 2-Methylquinoline through Deamination and C–H Bond Functionalization
  作者：Shengying Wu、Limin Wang、Dan Mao、Xiaoyan Zhu、Gang Hong

  DOI：10.1055/s-0035-1562477

  日期：——

  An efficient direct aerobic oxidative olefination of the methyl groups of 2-methylquinolines with benzylamines in the presence of a rare-earth-metal Lewis acid catalyst to give 2-styrylquinolines was successfully developed. Preliminary mechanistic studies revealed that the oxidative olefination reaction proceeds through a Lewis acid-catalyzed 2-methylquinoline–aldehyde condensation and an amine–aldehyde

  在稀土金属路易斯酸催化剂的存在下，2-甲基喹啉的甲基与苄胺的有效直接有氧氧化烯化得到2-苯乙烯基喹啉的成功开发。初步机理研究表明，氧化烯化反应通过路易斯酸催化的 2-甲基喹啉-醛缩合和胺-醛缩合进行。
• 433. Some heterocyclic analogues of stilbenes
  作者：Daniel M. Brown、George A. R. Kon

  DOI：10.1039/jr9480002147

  日期：——
• Schmidt, Chemische Berichte, 1905, vol. 38, p. 3720
  作者：Schmidt

  DOI：——

  日期：——
• A Catalyst-Free Benzylic C–H Bond Olefination of Azaarenes for Direct Mannich-like Reactions
  作者：Yizhe Yan、Kun Xu、Yang Fang、Zhiyong Wang

  DOI：10.1021/jo2008934

  日期：2011.8.19

  A highly efficient synthesis of trans-alkenylazaarene under catalyst-free conditions was developed via the addition of methylazaarenes to N-sulfonyl aldimines and a subsequent C-N elimination in situ. A one-pot procedure for this addition-elimination was also developed. The reaction could tolerate a broad substrate scope and give the corresponding alkenylazaarenes in high yields.
• 386. The preparation of 4-amino-2-styrylquinoline and some related compounds
  作者：Richard Royer

  DOI：10.1039/jr9490001803

  日期：——