2,4-di-trans-styryl-quinoline | 103327-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 2,4-di-trans-styryl-quinoline
• 英文别名: 2,4-distyryl-quinoline；2,4-Di-trans-styryl-chinolin；2,4-Distyryl-chinolin；2,4-bis[(E)-2-phenylethenyl]quinoline
• CAS: 103327-32-8
• 化学式: C₂₅H₁₉N
• 分子量: 333.433
• InChiKey: HMPAJODEDVSVLX-YTEMWHBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-aminochalcone 在 indium(III) chloride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2,4-di-trans-styryl-quinoline
  参考文献：
  名称：

  Conversion of 2-methyl-4-styrylquinolines into 2,4-distyrylquinolines: synthesis, and spectroscopic and structural characterization of five examples

  摘要：

  通过芳香醛与相应的 2-甲基喹啉之间的三氯化铟缩合反应，合成了四种新的 2,4-二苯乙烯基喹啉和一种 2-苯乙烯基-4-[2-(噻吩-2-基)乙烯基]喹啉。2,4-双[(E)-苯乙烯基]喹啉（C25H19N，(IIa)）及其二氯类似物 2-[(E)-2,4-二氯苯乙烯基]-4-[(E)-苯乙烯基]喹啉（C25H17Cl2N，(IIb)）显示出 2-苯乙烯基单元相对于喹啉核的不同取向。在每种 3-苯甲酰基类似物{2-[(E)-4-溴苯乙烯基]-4-[(E)-苯乙烯基]喹啉-3-基}(苯基)甲酮，C32H22BrNO，(IIc)，{2-[(E)-4-溴苯乙烯基]-4-[(E)-4-氯苯乙烯基]喹啉-3-基}(苯基)甲酮，C32H21BrClNO，(IId)、和{2-[(E)-4-溴苯乙烯基]-4-[(E)-2-(噻吩-2-基)乙烯基]喹啉-3-基}(苯基)甲酮，C30H20BrNOS，(IIe)中，2-苯乙烯基单元的取向与(IIa)中的相似，但 4-芳基乙烯基单元的取向有相当大的变化。(IIe)中的噻吩单元在两组原子位点上是无序的，其占据率分别为 0.926 (3) 和 0.074 (3)。在 (IIa) 的结构中没有任何氢键，但在 (IId) 中，单个 C-H...O 氢键将分子连接成环状中心对称的 R 2 2(20) 二聚体。C-H...N 和 C-H...π 氢键的组合将 (IIb) 的分子连接成三维框架结构。三个 C-H...π氢键的组合将（IIc）的分子连接成片状，C-H...O 和 C-H...π氢键的组合在（IIe）中形成片状。与一些相关化合物的结构进行了比较。

  DOI：

  10.1107/s2053229623001432

文献信息

• Reduction and Benzylation by Means of Benzyl Alcohol. III. Experiments in the Pyridine Series¹
  作者：Moshe Avramoff、Yaër Sprinzak

  DOI：10.1021/ja01597a063

  日期：1956.8
• Fischer; Balling; Aldinger, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1920, vol. <2> 100, p. 112
  作者：Fischer、Balling、Aldinger

  DOI：——

  日期：——
• Fischer et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), vol. 100, p. 94
  作者：Fischer et al.

  DOI：——

  日期：——
• Conversion of 2-methyl-4-styrylquinolines into 2,4-distyrylquinolines: synthesis, and spectroscopic and structural characterization of five examples
  作者：Diana R. Vera、Diana M. Ardila、Alirio Palma、Justo Cobo、Christopher Glidewell

  DOI：10.1107/s2053229623001432

  日期：2023.3.1

  Four new 2,4-distyrylquinolines and one 2-styryl-4-[2-(thiophen-2-yl)vinyl]quinoline have been synthesized using indium trichloride condensation reactions between aromatic aldehydes and the corresponding 2-methylquinolines, which were themselves prepared using Friedländer annulation reactions between mono- or diketones and (2-aminophenyl)chalcones: the products have all been fully characterized by spectroscopic and crystallographic methods. 2,4-Bis[(E)-styryl]quinoline, C₂₅H₁₉N, (IIa), and its dichloro analogue, 2-[(E)-2,4-dichlorostyryl]-4-[(E)-styryl]quinoline, C₂₅H₁₇Cl₂N, (IIb), exhibit different orientations of the 2-styryl unit relative to the quinoline nucleus. In each of the 3-benzoyl analogues 2-[(E)-4-bromostyryl]-4-[(E)-styryl]quinolin-3-yl}(phenyl)methanone, C₃₂H₂₂BrNO, (IIc), 2-[(E)-4-bromostyryl]-4-[(E)-4-chlorostyryl]quinolin-3-yl}(phenyl)methanone, C₃₂H₂₁BrClNO, (IId), and 2-[(E)-4-bromostyryl]-4-[(E)-2-(thiophen-2-yl)vinyl]quinolin-3-yl}(phenyl)methanone, C₃₀H₂₀BrNOS, (IIe), the orientation of the 2-styryl unit is similar to that in (IIa), but the orientation of the 4-arylvinyl units show considerable variation. The thiophene unit in (IIe) is disordered over two sets of atomic sites having occupancies of 0.926 (3) and 0.074 (3). There are no hydrogen bonds of any kind in the structure of (IIa), but in (IId), a single C—H...O hydrogen bond links the molecules into cyclic centrosymmetric R ₂ ²(20) dimers. A combination of C—H...N and C—H...π hydrogen bonds links the molecules of (IIb) into a three-dimensional framework structure. A combination of three C—H...π hydrogen bonds links the molecules of (IIc) into sheets, and a combination of C—H...O and C—H...π hydrogen bonds forms sheets in (IIe). Comparisons are made with the structures of some related compounds.

  通过芳香醛与相应的 2-甲基喹啉之间的三氯化铟缩合反应，合成了四种新的 2,4-二苯乙烯基喹啉和一种 2-苯乙烯基-4-[2-(噻吩-2-基)乙烯基]喹啉。2,4-双[(E)-苯乙烯基]喹啉（C25H19N，(IIa)）及其二氯类似物 2-[(E)-2,4-二氯苯乙烯基]-4-[(E)-苯乙烯基]喹啉（C25H17Cl2N，(IIb)）显示出 2-苯乙烯基单元相对于喹啉核的不同取向。在每种 3-苯甲酰基类似物2-[(E)-4-溴苯乙烯基]-4-[(E)-苯乙烯基]喹啉-3-基}(苯基)甲酮，C32H22BrNO，(IIc)，2-[(E)-4-溴苯乙烯基]-4-[(E)-4-氯苯乙烯基]喹啉-3-基}(苯基)甲酮，C32H21BrClNO，(IId)、和2-[(E)-4-溴苯乙烯基]-4-[(E)-2-(噻吩-2-基)乙烯基]喹啉-3-基}(苯基)甲酮，C30H20BrNOS，(IIe)中，2-苯乙烯基单元的取向与(IIa)中的相似，但 4-芳基乙烯基单元的取向有相当大的变化。(IIe)中的噻吩单元在两组原子位点上是无序的，其占据率分别为 0.926 (3) 和 0.074 (3)。在 (IIa) 的结构中没有任何氢键，但在 (IId) 中，单个 C-H...O 氢键将分子连接成环状中心对称的 R 2 2(20) 二聚体。C-H...N 和 C-H...π 氢键的组合将 (IIb) 的分子连接成三维框架结构。三个 C-H...π氢键的组合将（IIc）的分子连接成片状，C-H...O 和 C-H...π氢键的组合在（IIe）中形成片状。与一些相关化合物的结构进行了比较。