2,4-di-trans-styryl-quinoline | 103327-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 2,4-di-trans-styryl-quinoline
• 英文别名: 2,4-distyryl-quinoline；2,4-Di-trans-styryl-chinolin；2,4-Distyryl-chinolin；2,4-bis[(E)-2-phenylethenyl]quinoline
• CAS: 103327-32-8
• 化学式: C₂₅H₁₉N
• 分子量: 333.433
• InChiKey: HMPAJODEDVSVLX-YTEMWHBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-aminochalcone 在 indium(III) chloride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2,4-di-trans-styryl-quinoline
  参考文献：
  名称：

  Conversion of 2-methyl-4-styrylquinolines into 2,4-distyrylquinolines: synthesis, and spectroscopic and structural characterization of five examples

  摘要：

  通过芳香醛与相应的 2-甲基喹啉之间的三氯化铟缩合反应，合成了四种新的 2,4-二苯乙烯基喹啉和一种 2-苯乙烯基-4-[2-(噻吩-2-基)乙烯基]喹啉。2,4-双[(E)-苯乙烯基]喹啉（C25H19N，(IIa)）及其二氯类似物 2-[(E)-2,4-二氯苯乙烯基]-4-[(E)-苯乙烯基]喹啉（C25H17Cl2N，(IIb)）显示出 2-苯乙烯基单元相对于喹啉核的不同取向。在每种 3-苯甲酰基类似物{2-[(E)-4-溴苯乙烯基]-4-[(E)-苯乙烯基]喹啉-3-基}(苯基)甲酮，C32H22BrNO，(IIc)，{2-[(E)-4-溴苯乙烯基]-4-[(E)-4-氯苯乙烯基]喹啉-3-基}(苯基)甲酮，C32H21BrClNO，(IId)、和{2-[(E)-4-溴苯乙烯基]-4-[(E)-2-(噻吩-2-基)乙烯基]喹啉-3-基}(苯基)甲酮，C30H20BrNOS，(IIe)中，2-苯乙烯基单元的取向与(IIa)中的相似，但 4-芳基乙烯基单元的取向有相当大的变化。(IIe)中的噻吩单元在两组原子位点上是无序的，其占据率分别为 0.926 (3) 和 0.074 (3)。在 (IIa) 的结构中没有任何氢键，但在 (IId) 中，单个 C-H...O 氢键将分子连接成环状中心对称的 R 2 2(20) 二聚体。C-H...N 和 C-H...π 氢键的组合将 (IIb) 的分子连接成三维框架结构。三个 C-H...π氢键的组合将（IIc）的分子连接成片状，C-H...O 和 C-H...π氢键的组合在（IIe）中形成片状。与一些相关化合物的结构进行了比较。

  DOI：

  10.1107/s2053229623001432

文献信息

• Reduction and Benzylation by Means of Benzyl Alcohol. III. Experiments in the Pyridine Series¹
  作者：Moshe Avramoff、Yaër Sprinzak

  DOI：10.1021/ja01597a063

  日期：1956.8
• Fischer; Balling; Aldinger, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1920, vol. <2> 100, p. 112
  作者：Fischer、Balling、Aldinger

  DOI：——

  日期：——
• Fischer et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), vol. 100, p. 94
  作者：Fischer et al.

  DOI：——

  日期：——