trans,trans-sorbyl aldehyde dimethyl acetal | 72908-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans,trans-sorbyl aldehyde dimethyl acetal
• 英文别名: (e,e)-Sorbaldehyde dimethylacetal；(2E,4E)-1,1-dimethoxyhexa-2,4-diene
• CAS: 72908-61-3
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: AHPWAHONMBZZRZ-YTXTXJHMSA-N

物化性质

• 沸点：
  174.9±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.883±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans,trans-sorbyl aldehyde dimethyl acetal 在 草酸 作用下， 生成 (E,E)-2,4-己二烯醛
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed three carbon chain extension reactions with acrolein acetals. A convenient synthesis of conjugated dienals

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00319a004
• 作为产物：
  描述：

  (E,E)-2,4-己二烯醛 、 原甲酸三甲酯 生成 trans,trans-sorbyl aldehyde dimethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  DEFOIN, ALBERT;FRITZ, HANS;GEFFROY, GUILLAUME;STREITH, JACQUES, HELV. CHIM. ACTA, 71,(1988) N 7, C. 1642-1658

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cascade Reactions. A Simple One-pot Synthesis of the Mitomycin Skeleton
  作者：Albert Defoin、Guillaume Geffroy、Didier Le Nouen、Didier Spileers、Jacques Streith

  DOI：10.1002/hlca.19890720604

  日期：1989.9.20

  types of cascade reactions which give pyridinium betaines 6 and pyrrolo-indoles 8 as the major reaction products. The one-pot syntheses of pyrroloindoles 8 represent a new and easy access to the basic skeleton of mitomycins 10. The scope and limitations of the cascade reactions were investigated.

  亚硝基芳烃二烯亲核体1与共轭二烯2和3a / 3b发生区域特异性反应，从而导致不稳定的Diels - Alder环加合物4和5。它们经历两种类型的级联反应，它们给出吡啶鎓甜菜碱6和吡咯并吲哚8作为主要反应产物。一锅合成吡咯并吲哚8代表了一种新的且容易获得的丝裂霉素10基本骨架。研究了级联反应的范围和局限性。
• Syntheses of Amino-dideoxyallose and Amino-deoxyribose Derivatives Using Acylnitroso Dienophiles
  作者：Albert Defoin、Hans Fritz、Guillaume Geffroy、Jacques Streith

  DOI：10.1002/hlca.19880710709

  日期：1988.11.2

  in-situ-generated acylnitroso dienophiles 5a and 5b, leading thereby to the corresponding dihydrooxazines 7a–d and 8c–d. cis-Glycolization of these latter adducts stereospecifically gave the dihydro derivatives 9a–d and 10d which, after sequential hydrogenolysis, deacetalization, and instant cyclization, led to the aminodeoxyribose derivatives 17a, 17f, and 18, and to the amino-dideoxyallose compounds 17c

  二甲基缩醛4的（E） -2,4-戊二烯醛与（的ë，ë） -和（ê，Ž）-2,4- hexadienals经历与区域选择性和立体有择的环加成反应中-原位-生成acylnitroso亲二烯体5a中和5b，从而得到相应的二氢恶嗪7a-d和8c-d。这些后者加合物的顺式-乙二醇化立体定向生成二氢衍生物9a-d和10d其在连续的氢解，脱缩醛化和立即环化之后，产生了氨基脱氧核糖衍生物17a，17f和18，以及氨基-脱氧核糖化合物17c和17h。这些哌啶子基-脱氧糖衍生物表现出很强的异头作用，即OHC（1）始终是轴向的，这是根据N（π）-σ*（COH）轨道压缩来解释的，与之相比，发音越不明显的原因就越多。古典吡喃糖系列。
• ——
  作者：Sh. O. Badanyan、G. M. Makaryan、A. L. Ovanesyan、G. A. Panosyan

  DOI：10.1023/a:1012479213224

  日期：——

  Using (2E)-4,4-dimethoxy-2-butenal as starting compound, methods were developed for synthesis of (2E,4E)- and (2E,4Z)-dimethoxyalkadienes. Deacetalization of the latter gives with high yield the corresponding dienals which are naturally occurring compounds and also synthons for preparation of conjugated dienes as key compounds for building up other natural products.
• DEFOIN, ALBERT;GEFFROY, GUILLAUME;LE, NOUEN DIDIER;SPILEERS, DIDIER;STREI+, HELV. CHIM. ACTA, 72,(1989) N, C. 1199-1215
  作者：DEFOIN, ALBERT、GEFFROY, GUILLAUME、LE, NOUEN DIDIER、SPILEERS, DIDIER、STREI+

  DOI：——

  日期：——
• WEIR J. R.; PATEL B. A.; HECK R. F., J. ORG. CHEM., 1980, NO 24, 4926-4931
  作者：WEIR J. R.、 PATEL B. A.、 HECK R. F.

  DOI：——

  日期：——