2,6-diethyl-3-methylquinoline | 309754-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,6-diethyl-3-methylquinoline
• 英文别名: 2,6-diethyl-3-methyl-quinoline；2,6-Diaethyl-3-methyl-chinolin
• CAS: 309754-09-4
• 化学式: C₁₄H₁₇N
• 分子量: 199.296
• InChiKey: AQKXZEZZWAYNIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-diethyl-3-methylquinoline 在 potassium dichromate 、 硫酸 、 水 作用下， 生成 1-(2-ethyl-3-methylquinolin-6-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  The Nitrogen Compounds in Petroleum Distillates. XX. Isolation of 2-Methyl-8-ethylquinoline from California Petroleum and Proof of Structure through Degradation and Synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01848a002
• 作为产物：
  描述：

  三烯丙基胺 、 4-乙基苯胺 在 ruthenium trichloride 、 双二苯基膦甲烷 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 20.0h， 以65%的产率得到2,6-diethyl-3-methylquinoline
  参考文献：
  名称：

  级联胺交换反应-异环化反应在钌催化下由苯胺和N-烯丙基化合物合成喹啉

  摘要：

  苯胺与反应Ñ如三烯丙基胺和-烯丙基化合物N，N- -diallylaniline在二恶烷中钌（III）水合物和二的催化量存在（二苯基膦基）甲烷和氯化锡（II）二水合物，得到相应的喹啉高产。其他几种磷配体也有效，但双（二苯基膦基）甲烷是选择的配体。针对该催化过程，提出了涉及级联胺交换反应-异环化反应的反应途径。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370549

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Synthesis of Quinolines from Anilines and Allylammonium Chlorides in an Aqueous Medium via Amine Exchange Reaction
  作者：Chan Sik Cho、Joon Seok Kim、Byoung Ho Oh、Tae-Jeong Kim、Sang Chul Shim、Nam Sik Yoon

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00694-3

  日期：2000.9

  Anilines react with allylammonium chlorides in an aqueous medium (H2O–dioxane) in the presence of a catalytic amount of RuCl2(PPh3)3 together with SnCl2·2H2O to give the corresponding quinolines in moderate to good yields. The existence of SnCl2·2H2O is necessary for the effective formation of quinolines, and a reaction pathway involving amine exchange reaction between anilines and allylammonium chlorides

  在催化量的RuCl 2（PPh 3）3和SnCl 2 ·2H 2 O的存在下，苯胺在水性介质（H 2 O-二恶烷）中与烯丙基氯化铵反应，以中等至良好的收率得到相应的喹啉。SnCl 2 ·2H 2 O的存在对于喹啉的有效形成是必需的，并且针对该催化过程提出了涉及苯胺和烯丙基氯化铵之间形成亚胺的胺交换反应的反应路径。
• The Nitrogen Compounds in Petroleum Distillates. XX. Isolation of 2-Methyl-8-ethylquinoline from California Petroleum and Proof of Structure through Degradation and Synthesis
  作者：Richard A. Glenn、J. R. Bailey

  DOI：10.1021/ja01848a002

  日期：1941.3
• Ruthenium-Catalyzed synthesis of quinolines from anilines and<i>N</i>-allylic compounds by cascade amine exchange reaction-heteroannulation
  作者：Chan Sik Cho、Byoung Ho Oh、Sang Chul Shim、Dae Hee Oh

  DOI：10.1002/jhet.5570370549

  日期：2000.9

  Anilines react with N-allylic compounds such as triallylamine and N,N-diallylaniline in dioxane in the presence of a catalytic amount of ruthenium(III) chloride hydrate and bis(diphenylphosphino)methane and tin(II) chloride dihydrate to afford the corresponding quinolines in high yields. Several other phosphorus ligands are also effective, but bis(diphenylphosphino)methane is the ligand of choice.

  苯胺与反应Ñ如三烯丙基胺和-烯丙基化合物N，N- -diallylaniline在二恶烷中钌（III）水合物和二的催化量存在（二苯基膦基）甲烷和氯化锡（II）二水合物，得到相应的喹啉高产。其他几种磷配体也有效，但双（二苯基膦基）甲烷是选择的配体。针对该催化过程，提出了涉及级联胺交换反应-异环化反应的反应途径。