2-ethyl-3-methyl-7-chloroquinoline | 80610-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-ethyl-3-methyl-7-chloroquinoline
• 英文别名: 2-ethyl-7-chloro-3-methylquinoline；7-chloro-2-ethyl-3-methylquinoline
• CAS: 80610-02-2
• 化学式: C₁₂H₁₂ClN
• 分子量: 205.687
• InChiKey: ZIFWFDXSLRRLBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙醇 、 3-硝基氯苯 在 titania-supported iridium nanoclusters 作用下， 120.0 ℃ 、506.66 kPa 条件下， 反应 10.0h， 以54%的产率得到2-ethyl-3-methyl-7-chloroquinoline
  参考文献：
  名称：

  二氧化钛支持的亚亚铱铱是一种高效的多相催化剂，可从硝基芳烃和脂肪醇直接合成喹啉

  摘要：

  一种通用的多相催化剂，由沉积在二氧化钛上的亚纳米级铱簇（Ir / TiO 2 -NCs）组成，可促进在温和且无添加剂的条件下，由易得的硝基芳烃和脂肪族醇直接串联合成喹啉衍生物。该方法可耐受各种反应性官能团的存在，并且具有很高的选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201104089

文献信息

• Quinoline Synthesis by the Reaction of Anilines with 1,2-diols Catalyzed by Iron Compounds
  作者：Ravil Khusnutdinov、Alfiya Bayguzina、Rishat Aminov、Usein Dzhemilev

  DOI：10.1002/jhet.2425

  日期：2016.7

  The synthesis of quinoline derivatives by cyclocondensation of anilines with 1,2‐ethanediol, 1,2‐propanediol, and 1,2‐butanediol in the presence of iron‐containing catalysts was performed for the first time.

  首次在含铁催化剂存在下通过苯胺与1,2-乙二醇，1,2-丙二醇和1,2-丁二醇的环缩合反应合成喹啉衍生物。
• Magnetically separable palladium–graphene nanocomposite as heterogeneous catalyst for the synthesis of 2-alkylquinolines via one pot reaction of anilines with alkenyl ethers
  作者：Sanny Verma、Deepak Verma、Suman L. Jain

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.02.120

  日期：2014.4

  magnetically separable palladium–graphene nanocomposite, a complete magnetically separable catalyst for the synthesis of 2-alkyl quinolines via reaction of anilines with alkenyl ethers. Because of the uniform decoration of the Pd nanoparticles on support, the catalyst exhibited higher catalytic efficiency and it remains unaltered even after six repeated cycles.

  本信描述了磁性可分离的钯-石墨烯纳米复合材料的使用，这是一种通过苯胺与烯基醚反应合成2-烷基喹啉的完全磁性可分离的催化剂。由于载体上Pd纳米颗粒的装饰均匀，该催化剂显示出较高的催化效率，即使经过六次重复循环后仍保持不变。
• Synthesis of substituted quinolines by the reaction of anilines with alcohols and CCl4 in the presence of Fe-containing catalysts
  作者：R. I. Khusnutdinov、A. R. Bayguzina、R. I. Aminov

  DOI：10.1007/s11172-013-0019-z

  日期：2013.1

  Substituted quinolines were synthesized by the reaction of aniline derivatives with aliphatic alcohols and CCl4 upon the action of the FeCl3·6H2O catalyst.

  在FeCl3·6H2O催化剂的作用下，苯胺衍生物与脂肪醇和四氯化碳反应合成了取代喹啉。
• The Rhodium Complex-catalyzed Synthesis of Quinolines from Aminoarenes and Aliphatic Aldehydes
  作者：Yoshihisa Watanabe、Sang Chul Shim、Take-aki Mitsudo

  DOI：10.1246/bcsj.54.3460

  日期：1981.11

  A variety of aminoarenes react with aliphatic aldehydes in the presence of a catalytic amount of a rhodium complex and an excess amount of the corresponding nitroarenes at 180 °C to give 2-alkyl- and 2,3-dialkyl-substituted quinolines in excellent yields. Among the rhodium complexes examined, [Rh(norbornadiene)Cl]2 exhibits the highest activity as a catalyst. Thus, 2-methyl-, 2-ethyl-3-methyl-, 2-propyl-3-ethyl-

  在催化量的铑配合物和过量相应硝基芳烃的存在下，多种氨基芳烃在 180 °C 下与脂肪醛反应，以极好的收率得到 2-烷基和 2,3-二烷基取代的喹啉。在所检测的铑配合物中，[Rh(降冰片二烯)Cl]2 作为催化剂表现出最高的活性。因此，2-甲基-、2-乙基-3-甲基-、2-丙基-3-乙基-和2-丁基-3-丙基喹啉衍生物很容易从氨基芳烃和乙醛、丙醛、丁醛和戊醛中获得分别。
• Ruthenium-Catalyzed synthesis of quinolines from anilines and<i>N</i>-allylic compounds by cascade amine exchange reaction-heteroannulation
  作者：Chan Sik Cho、Byoung Ho Oh、Sang Chul Shim、Dae Hee Oh

  DOI：10.1002/jhet.5570370549

  日期：2000.9

  Anilines react with N-allylic compounds such as triallylamine and N,N-diallylaniline in dioxane in the presence of a catalytic amount of ruthenium(III) chloride hydrate and bis(diphenylphosphino)methane and tin(II) chloride dihydrate to afford the corresponding quinolines in high yields. Several other phosphorus ligands are also effective, but bis(diphenylphosphino)methane is the ligand of choice.

  苯胺与反应Ñ如三烯丙基胺和-烯丙基化合物N，N- -diallylaniline在二恶烷中钌（III）水合物和二的催化量存在（二苯基膦基）甲烷和氯化锡（II）二水合物，得到相应的喹啉高产。其他几种磷配体也有效，但双（二苯基膦基）甲烷是选择的配体。针对该催化过程，提出了涉及级联胺交换反应-异环化反应的反应途径。