α-bromo-β-anilineacrolein | 59360-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-bromo-β-anilineacrolein
• 英文别名: N-(3-anilino-2-bromo-allylidene)-aniline；3-anilino-2-bromo-acrylaldehyde phenylimine；3-Anilino-2-brom-acrylaldehyd-phenylimin；(3-Anilino-2-brom-allyliden)-anilin；Brommalonaldehyd-bis-phenylimin；α-Brom-β-anilino-acrolein-anil；N-(2-bromo-3-phenyliminoprop-1-enyl)aniline
• CAS: 59360-06-4
• 化学式: C₁₅H₁₃BrN₂
• 分子量: 301.186
• InChiKey: NQHUBRZRRUTAGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-bromo-β-anilineacrolein 在 水 作用下， 生成 2-Brom-3-anilinopropenal
  参考文献：
  名称：

  Dieckmann; Platz, Chemische Berichte, 1904, vol. 37, p. 4641

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-anilino-3-bromo-4-phenylimino-crotonic acid 生成 α-bromo-β-anilineacrolein
  参考文献：
  名称：

  Simonis, Chemische Berichte, 1901, vol. 34, p. 515

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Emerging Design Principle of Near‐Infrared Upconversion Sensitizer Based on Mitochondria‐Targeted Organic Dye for Enhanced Photodynamic Therapy
  作者：Ruisong Tian、Chao Wang、Weijie Chi、Jiangli Fan、Jianjun Du、Saran Long、Lianying Guo、Xiaogang Liu、Xiaojun Peng

  DOI：10.1002/chem.202102866

  日期：2021.12

  A NIR photosensitizer Cy5.5-Br was designed and synthesized based on a cyanine derivate (Cy5.5-H), which presented extraordinary super heavy atom effect (SHAE) and structure-inherent targeting (SIT) to tumors. Moreover, Cy5.5-Br has a satisfactory triplet quantum yield, an unusual long-lived triplet state and excellent photostability upon hot-band excitation, which makes it possible to realize effective

  基于花青衍生物（Cy5.5-H）设计并合成了一种近红外光敏剂Cy5.5-Br，该光敏剂对肿瘤具有非凡的超重原子效应（SHAE）和结构固有靶向（SIT）。此外，Cy5.5-Br具有令人满意的三重态量子产率、不寻常的长寿命三重态和优异的热带激发光稳定性，这使得在生物安全光密度下实现有效的 PDT 成为可能。
• 一种制备共轭桥链中位取代花菁染料的方法
  申请人：西安电子科技大学

  公开号：CN103911016B

  公开（公告）日：2016-04-06

  本发明公开了一种制备共轭桥链中位取代花菁染料的方法，包括：α-溴-β-苯胺丙烯醛缩苯胺与HSX在弱碱性条件下反应生成共轭桥链中位取代的五甲川缩合剂；杂环季铵盐与共轭桥链中位取代五甲川缩合剂在醋酸酐中回流反应，制得所需的水溶性或脂溶性菁染料；反应若得到水溶性五甲川菁染料用乙醇：水：二氯甲烷=1～2：0.1～0.5：1.5～3为洗脱剂进行柱色谱分离纯化，若得到脂溶性五甲川菁染料用甲醇：乙酸乙酯=1～4：1为洗脱剂进行柱色谱分离纯化。本发明通过对称合成法，利用缩合剂与杂环季铵盐反应一步得到共轭桥链中位取代花菁染料，反应步骤简单、产率高、易于分离提纯，缩短了生产周期，简化了操作流程，降低了荧光染料的成本。
• Redox Chemistry of Nickel(II) Complexes Supported by a Series of Noninnocent β-Diketiminate Ligands
  作者：June Takaichi、Yuma Morimoto、Kei Ohkubo、Chizu Shimokawa、Takayuki Hojo、Seiji Mori、Haruyasu Asahara、Hideki Sugimoto、Nobutaka Fujieda、Nagatoshi Nishiwaki、Shunichi Fukuzumi、Shinobu Itoh

  DOI：10.1021/ic5006693

  日期：2014.6.16

  reduction of the neutral complexes with decamethylcobaltocene gave the anionic complexes when the ligand has the electron-withdrawing substituent (R = CN, NO2, Br). The generated anionic complexes exhibited EPR spectra due to a doublet species (S = 1/2) but showed no LLIVCT band in the near-IR region. Thus, the reduced complexes are best described as the d9 nickel(I) complexes supported by two anionic β-diketiminate

  一系列β-二酮配体的镍配合物（R L –，2-取代的N- [3-（苯基氨基）亚烷基]苯胺衍生物R LH的去质子化形式，R = Me，H，Br，CN和NO 2）已经合成并在结构上表征。AgSbF 6或[Ru III（bpy）3 ]（PF 6）3（bpy = 2,2'-联吡啶）对中性配合物[Ni II（R L –）2 ]的单电子氧化产生相应的亚稳态阳离子络合物，由于双峰物质而显示出EPR光谱（S（＝ 1/2）和在近IR区的特征吸收带归因于配体-配位间隔电荷转移（LLIVCT）。DFT计算表明，镍离子（Ni II）的二价氧化态得以保留，而β-二酮基配体之一被氧化以形成正式的混合价络合物[Ni II（R L –）（R L •）] +。因此，可以通过考虑高自旋镍（II）离子（S = 1）与有机基团（S= 1/2）支持配体。已成功确定其中一种阳离子配合物（R = H）的单晶结构，表明该阳离子配合物中的
• 一类单光子上转换五甲川菁类光敏染料、其制备方法和应用
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN114045045B

  公开（公告）日：2022-11-04

  本发明提供一类单光子上转换五甲川菁类光敏染料、其制备方法和应用，所述光敏染料具有通式I的结构。本发明所述无重原子修饰的、具有单光子上转换性质的五甲川菁类光敏染料，拥有在长于自身最大吸收波长处的光激发下高的单线态氧产生能力。在上转换光的激发下能够对深层组织下的癌细胞进行有效地光动力杀伤，并可用于活体内实体肿瘤的光动力治疗，对抑制深层肿瘤生长有良好的应用前景。
• Hydroquinone-functionalized cyanine dye as reduction-sensitive probe for imaging of biological reducing species
  作者：Isabelle Heing-Becker、Katharina Achazi、Rainer Haag、Kai Licha

  DOI：10.1016/j.dyepig.2022.110198

  日期：2022.5

  in biological settings. Here, the synthesis and characterization of responsive cyanine dyes operating in the near-infrared (NIR) is reported based on the use of the hydroquinone/quinone and catechol/quinone couple. The introduction of a hydroquinone group into the meso-position of an indodicarbocyanine dye via a Suzuki cross-coupling reaction created a water-soluble fluorescent “on-off-on” probe whose

  不同细胞类型和组织的氧化还原化学和状态仍未得到很好的理解，因此代表了开发新型响应荧光团的主要焦点。在这种情况下，人们一直在寻找还原敏感探针，这些探针可以全局或专门对还原环境或生物环境中的物种进行成像。在这里，基于对苯二酚/醌和儿茶酚/醌对的使用，报道了近红外 (NIR) 响应性花青染料的合成和表征。将氢醌基团引入中间体- 通过 Suzuki 交叉偶联反应放置吲哚二碳菁染料产生了一种水溶性荧光“开-关-开”探针，其荧光可以通过氧化和还原来调节。通过添加与生物学相关的还原物质，例如谷胱甘肽、半胱氨酸或抗坏血酸盐，“关闭”探针可以在 30 秒内快速打开约 660 nm。演示了“开”和“关”形式之间的可逆切换。此外，该传感器被应用于共聚焦显微镜研究，作为活细胞生物成像的还原敏感探针。