(2S,3R,4S,5S)-2,3-(propane-2,2-dioxy)hexane-1,4,5-triol | 162932-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4S,5S)-2,3-(propane-2,2-dioxy)hexane-1,4,5-triol
• 英文别名: 2,3-O-isopropylidene-L-rhamnitol；2,3-O-Isopropyliden-L-rhamnitol；(1S,2S)-1-[(4R,5S)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propane-1,2-diol
• CAS: 162932-15-2
• 化学式: C₉H₁₈O₅
• 分子量: 206.239
• InChiKey: BXQZSJQQXOQRAQ-XAMCCFCMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5S)-2,3-(propane-2,2-dioxy)hexane-1,4,5-triol 在 sodium periodate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2,3-O-isopropylidene-L-erythrofuranose
  参考文献：
  名称：

  五氟甲基苯丙醚和甲基四氢呋喃酮的还原反应的通讯员：五氟甲基苯丙胺新戊酸酯

  摘要：

  研究了用DIBAH或L-Selectride还原某些三氟乙酰基1,3-二恶烷和1,3-二氧戊环的选择性，并与相应的甲基酮进行了比较。根据文献，结果显示了CF 3组的重要空间位阻。在这些还原反应中观察到的选择性导致D和L-戊呋喃糖酶的5,5,5-三氟衍生物的合成具有良好的收率。描述了一种制备一些功能化的三氟甲基酮的新方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)00993-5
• 作为产物：
  描述：

  L-rhamnopyranose 在 sodium tetrahydroborate 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2S,3R,4S,5S)-2,3-(propane-2,2-dioxy)hexane-1,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  五氟甲基苯丙醚和甲基四氢呋喃酮的还原反应的通讯员：五氟甲基苯丙胺新戊酸酯

  摘要：

  研究了用DIBAH或L-Selectride还原某些三氟乙酰基1,3-二恶烷和1,3-二氧戊环的选择性，并与相应的甲基酮进行了比较。根据文献，结果显示了CF 3组的重要空间位阻。在这些还原反应中观察到的选择性导致D和L-戊呋喃糖酶的5,5,5-三氟衍生物的合成具有良好的收率。描述了一种制备一些功能化的三氟甲基酮的新方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)00993-5

文献信息

• Synthesis of l-(4-2H)erythrose, l-)1-13C, 5-2H)arabinose and l-(2-13C, 5-2H)arabinose and identification of the intermediates by 2H and 13C-N.M.R. spectroscopy
  作者：Chung H. Han、Laurel O. Sillerud

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90635-9

  日期：1986.3

  Abstract l -(1- 13 C, 5- 2 H)Arabinose ( 6 D) and l -(2- 13 C, 5- 2 H)arabinose ( 8 D) have been synthesized by degradation of 2,3- O -isopropylidene-α- l -rhamnofuranose ( 2 ) to l -(4- 2 H)erythrose ( 5β , 5α D), with subsequent chain elongation to 6 D plus l -(1- 13 C, 5- 2 H)ribose ( 7 D), the latter being converted into 8 D. Intermediates were identified by complete assignment of the 13 C chemical

  摘要通过降解2,3-O-合成了1-（1- 13 C，5- 2 H）阿拉伯糖（6 D）和1-（2- 13 C，5- 2 H）阿拉伯糖（8 D）。异亚丙基-α-1-鼠李糖呋喃糖（2）生成1-（4- 2 H）赤藓糖（5β，5αD），随后链延长至6 D加1-（1-1 3 C，5- 2 H）核糖（ 7 D），后者被转换为8D。通过使用碳-碳和碳-氘耦合常数，氘代位移，差分同位素位移和氘光谱通过13 C化学位移的完全分配来鉴定中间体。2和2,3-O-异亚丙基-1-（1-2 H）赤藓糖（4 D）的异头碳原子仅给出13 C共振，表明这两种化合物仅以一种主要的异头构型存在。报告的工作。2的合成 3-O-异亚丙基-1-（1-2 H）甘露糖醇（3 D）促进了非氘代类似物在13 C光谱中的信号分配。特定的氘富集和观察到的碳-氘偶合（1 JC，D〜22 Hz）不仅可以清楚地识别3中的氘代碳原子，而且还可以分配近距离共振。2
• Versicolactones A and B: total synthesis and structure revision
  作者：Liping Wang、Weiming Zhu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.09.120

  日期：2013.12

  To further determine absolute configurations of versicolactones A and B, total synthesis of versicolactones A and B and their six stereoisomers were reported in this Letter. The H-1 and C-13 NMR spectra of the synthetic erythro-stereoisomers matched perfectly with those of the natural products. Combined with the comparison of the specific rotations, the absolute configuration of versicolactones A and B were revised as (4Z,6R,7S)- and (4E,6R,7S)- from the corresponding (4Z,6R,7R)- and (4E,6R,7R)-6,7-dihydroxyocta-2,4-dien-4-lactone, respectively. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.