1-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-L-rhamnitol | 162932-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-L-rhamnitol
• 英文别名: (1S,2S)-1-[(4R,5S)-2,2-dimethyl-5-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]propane-1,2-diol
• CAS: 162932-16-3
• 化学式: C₁₆H₂₄O₅
• 分子量: 296.364
• InChiKey: CKBLYHGSWWFYDA-MXAVVETBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-L-rhamnitol 在 sodium periodate 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到(4S,5S)-5-[(benzyloxy)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  五氟甲基苯丙醚和甲基四氢呋喃酮的还原反应的通讯员：五氟甲基苯丙胺新戊酸酯

  摘要：

  研究了用DIBAH或L-Selectride还原某些三氟乙酰基1,3-二恶烷和1,3-二氧戊环的选择性，并与相应的甲基酮进行了比较。根据文献，结果显示了CF 3组的重要空间位阻。在这些还原反应中观察到的选择性导致D和L-戊呋喃糖酶的5,5,5-三氟衍生物的合成具有良好的收率。描述了一种制备一些功能化的三氟甲基酮的新方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)00993-5
• 作为产物：
  描述：

  L-rhamnopyranose 在 sodium tetrahydroborate 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 1-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-L-rhamnitol
  参考文献：
  名称：

  五氟甲基苯丙醚和甲基四氢呋喃酮的还原反应的通讯员：五氟甲基苯丙胺新戊酸酯

  摘要：

  研究了用DIBAH或L-Selectride还原某些三氟乙酰基1,3-二恶烷和1,3-二氧戊环的选择性，并与相应的甲基酮进行了比较。根据文献，结果显示了CF 3组的重要空间位阻。在这些还原反应中观察到的选择性导致D和L-戊呋喃糖酶的5,5,5-三氟衍生物的合成具有良好的收率。描述了一种制备一些功能化的三氟甲基酮的新方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)00993-5

文献信息

• Stéréosélectivité comparée de la réduction de trifluorométhylcétones et des méthylcétones correspondantes: nouvelles voies d'accès à des dérivés trifluorométhylés de pentoses
  作者：Pascal Munier、Aniela Krusinski、Dominique Picq、Daniel Anker

  DOI：10.1016/0040-4020(94)00993-5

  日期：1995.1

  corresponding methylketones; the results -in accordance with literature- show an important steric hindrance of the CF3 group. The selectivity observed in these reductions led to good yields in the syntheses of 5,5,5-trifluorinated derivatives of D and L-pentofuranoses; a new method for the preparation of some functionalized trifluoromethylketones is described.

  研究了用DIBAH或L-Selectride还原某些三氟乙酰基1,3-二恶烷和1,3-二氧戊环的选择性，并与相应的甲基酮进行了比较。根据文献，结果显示了CF 3组的重要空间位阻。在这些还原反应中观察到的选择性导致D和L-戊呋喃糖酶的5,5,5-三氟衍生物的合成具有良好的收率。描述了一种制备一些功能化的三氟甲基酮的新方法。