2-hexyl-1-butene-3-yne | 110316-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 2-hexyl-1-butene-3-yne
• 英文别名: 3-methylene-1-nonyne；1-Nonyne, 3-methylene-；3-methylidenenon-1-yne
• CAS: 110316-86-4
• 化学式: C₁₀H₁₆
• 分子量: 136.237
• InChiKey: QJFRWCAZGFVZMG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  52 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  0.790±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hexyl-1-butene-3-yne 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以77%的产率得到Benzene, 1-hexyl-4-(1-methyleneheptyl)-
  参考文献：
  名称：

  A New Palladium-Catalyzed Benzannulation of Conjugated Enynes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja9600486
• 作为产物：
  描述：

  1-溴戊烷 、 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以79%的产率得到2-hexyl-1-butene-3-yne
  参考文献：
  名称：

  Regiospecific functionalization of dimetalated isopropenylacetylene, a synthetic equivalent of the isoprene "anion". An efficient synthesis of the bark beetle pheromones (.+-.)-ipsenol and (.+-.)-ipsdienol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00232a037

文献信息

• Palladium-Catalyzed [4+2] <i>Cross</i>-Benzannulation Reaction of Conjugated Enynes with Diynes and Triynes
  作者：Vladimir Gevorgyan、Akira Takeda、Miyako Homma、Naoki Sadayori、Ukkiramapandian Radhakrishnan、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/ja990749d

  日期：1999.7.1

  4-trisubstituted benzenes 8a−j, 1,2,3-trisubstituted benzenes 9a−i, 1,2,3,5-tetrasubstituted benzenes 11a−k, 1,2,3,4-tetrasubstituted benzenes 11l,m, and 1,2,3,4,5-pentasubstituted benzenes 11n−p in moderate to quantitative yields. In all cases the reaction was found to be regiospecific with regard to substitution at the benzene ring. The palladium-catalyzed [4+2] cycloaddition of monosubstituted conjugated

  在 Pd(0) 催化剂存在下，烯-二炔 [4+2] 交叉苯并顺利进行，得到 1,2,4-三取代苯 8a-j, 1,2,3-三取代苯 9a-i, 1 ,2,3,5-四取代苯 11a-k、1,2,3,4-四取代苯 11l,m 和 1,2,3,4,5-五取代苯 11n-p，产率中等至定量。在所有情况下，发现该反应在苯环取代方面具有区域特异性。钯催化的单取代共轭烯炔 3a-c 和 5a 与不对称二炔 13a-j 和三炔 16a-g 的 [4+2] 环加成也进行了关于苯环取代的完美区域化学。然而，由于亲烯体 13 和 16 中存在两个不同取代的三键，烯炔对亲烯体中任一三键的偏好成为一个问题，在大多数情况下，获得了两种区域异构产品。进行了详细的氘标记研究，并了解了这种区域特异性 [4...
• Palladium catalyzed addition of carbon pronucleophiles to conjugated enynes
  作者：Vladimir Gevorgyan、Chie Kadowaki、Matthew M. Salter、Isao Kadota、Shinichi Saito、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00602-9

  日期：1997.7

  Palladium catalyzed addition of certain carbon pronucleophiles 2 to conjugated enynes 1 afforded the corresponding allenes 3 in good to excellent yields. The most reactive methynes such as methylmalononitrile 2c enabled to undergo double addition leading to alkenes 4. Catalyst optimization supported Pd2(dba)3• CHCl3 -dppf combination as the best system among all catalysts tested. The plausible mechanisms

  钯催化将某些碳原核亲核体2加到共轭烯1上，以良好至极好的收率得到相应的丙二烯3。诸如甲基丙二腈2c之类的反应性最强的次炔能够进行两次加成反应，生成烯烃4。催化剂优化支持Pd 2（dba）3 •CHCl 3 -dppf组合，是所有测试催化剂中最佳的系统。提出了这些催化反应的合理机理。
• Platinum(0)−Enyne Complexes:  The Platinum Analogue of an Intermediate in the Palladium(0)-Catalyzed Benzannulation of Conjugated Enynes
  作者：Shinichi Saito、Kazushi Tando、Chizuko Kabuto、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/om000320r

  日期：2000.9.1

  Pt(0)−enyne π complexes, which could be the platinum analogues of an intermediate in the palladium(0)-catalyzed benzannulation of conjugated enynes, were synthesized, and the structure and reactivity of the complexes were investigated.

  合成了Pt（0）-enyneπ配合物，该配合物可能是钯（0）催化的共轭烯炔的苯环中的中间体的铂类似物，并研究了该配合物的结构和反应活性。
• Synthesis of allenes via palladium catalysed addition of certain activated methynes to conjugated enzynes
  作者：Matthew M. Salter、Vladimir Gevorgyan、Shinichi Saito、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1039/cc9960000017

  日期：——

  The palladium catalysed reaction of conjugated enzynes 1 with certain activated methynes 2 gives allenes 3 in good to high yields.

  钯催化的共轭酶烯1与某些活化乙炔2的反应，能够以良好至高产率生成三碳烯3。
• Effective Synthesis of Aryl Ethers and Coumaranones Employing the Palladium-Catalyzed Enyne−Diyne [4 + 2] Cycloaddition Protocol
  作者：Vladimir Gevorgyan、Long Guo Quan、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/jo991519k

  日期：2000.1.1

  degrees C! One-pot consecutive benzannulation of alkyl-substituted enynes 1d,e and alkoxy-substituted enynes 1f,g with alkoxy-substituted diynes 2c and 6 followed by protonolysis with TsOH afforded coumaranones 9a-c and 10 in reasonable to high overall yields.

  在Pd（PPh（3））（4）催化剂存在下，烷基，烷氧基和芳氧基取代的共轭炔1顺利进行了区域特异性的[4 + 2]环加成反应，与共轭烷基和烷氧基取代的对称二炔2得到高至高收率的多取代的芳基醚3。在炔属末端具有烷基和烷氧基的不对称二炔6的苯炔环化1d-g，在大多数情况下产生芳族产物8，其中二炔的烷氧基连接到芳族产物的乙炔基部分。值得注意的是，烷氧基取代的二炔2c和6在1℃的异常低温下与1进行了苯甲环化反应！烷基取代的炔烃1d，e和烷氧基取代的炔烃1f的一锅连续连续苯环