2,28-bis(chloromethyl)-15-methylene-7,10,20,23-tetraoxa-4,13,17,26-tetrathianonacosa-1,28-diene | 1326703-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,28-bis(chloromethyl)-15-methylene-7,10,20,23-tetraoxa-4,13,17,26-tetrathianonacosa-1,28-diene
• 英文别名: 2,28-Bis(chloromethyl)-15-methylene-7,10,20,23-tetraoxa-4,13,17,26-tetrathianonacosa-1,28-diene；3-[2-[2-[2-[2-(chloromethyl)prop-2-enylsulfanyl]ethoxy]ethoxy]ethylsulfanyl]-2-[2-[2-[2-[2-(chloromethyl)prop-2-enylsulfanyl]ethoxy]ethoxy]ethylsulfanylmethyl]prop-1-ene
• CAS: 1326703-37-0
• 化学式: C₂₄H₄₂Cl₂O₄S₄
• 分子量: 593.765
• InChiKey: VQLGMGFXVKJXAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,28-bis(chloromethyl)-15-methylene-7,10,20,23-tetraoxa-4,13,17,26-tetrathianonacosa-1,28-diene 、 sodium O-ethyl dithiocarbonate 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 以7.45 g的产率得到S,S'-2,15,28-trimethylene-7,10,20,23-tetraoxa-4,13,17,26-tetrathianonacosane-1,29-diyl O,O'-diethyldicarbonodithioate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Symmetrical, Substituted (alkane-α,ω-diyl)(bis[3,3′-allyl dithioethers]) Monomers for Photoplastic Polymer Networks

  摘要：

  新型对称（烷-α,ω-二基）（双[3,3′-烯丙基二硫醚]）化合物及其醚类化合物是由（烷-α,ω-二基）双[[2-{氯甲基}烯丙基]硫烷前体合成的，用于具有光塑性的交联聚合物。如果烷基-α,ω-二基的连接体中至少有一个氧原子，这些单体就可以轻松合成和提纯。这些单体中硫原子的数量从 4 个到 2 个再到 0 个不等，从而生产出可用于评估其对光塑性行为重要性的单体。

  DOI：

  10.1071/ch12278
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二(2-氯乙氧基)乙烷 在 sodium trithiocarbonate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 2,15-bis(chloromethyl)-7,10-dioxa-4,13-dithiahexadeca-1,15-diene 、 2,28-bis(chloromethyl)-15-methylene-7,10,20,23-tetraoxa-4,13,17,26-tetrathianonacosa-1,28-diene
  参考文献：
  名称：

  在氢化钠存在下由3-巯基-2-巯基甲基丙-1-烯的烷基化反应合成无环对称的3,3'-烯丙基二硫醚

  摘要：

  已经开发了一种新方法，其中在2-摩尔当量的氢化钠存在下，由3-巯基-2-巯基甲基丙-1-烯和两摩尔当量的烷基卤制备了3,3'-烯丙基二硫醚。使用该方法，由表氯醇合成了双环氧化物2,2'-（2-亚甲基丙烷-1,3-二基）双（亚磺酰基二基）双（亚甲基）二环氧乙烷（8），而碳酸钾无法输送该产物。这些3，3'-烯丙基二硫醚既可以用作单体，也可以与进一步的化学反应一起转化为更复杂的单体，用于光塑性聚合物网络。

  DOI：

  10.1071/ch11117

文献信息

• Synthesis of novel ([oligomethylene]alkane-α,ω-diyl) bis(diallylcarbamodithioates); monomers as precursors for RAFT photoplastic polymer networks
  作者：Cornelis M. Moorhoff、Wayne D. Cook、Carl Braybrook

  DOI：10.1139/cjc-2013-0426

  日期：2014.1

  An efficient three-component coupling reaction of N,N-diallylamine, carbon disulfide, and bis(allyl chlorides) of the type β,ω-bis(chloromethyl)poly(glycolyl)-α,ω-dienes and other such compounds, i...

  N,N-二烯丙胺、二硫化碳和β,ω-双(氯甲基)聚(乙二醇)-α,ω-二烯和其他此类化合物的双(烯丙基氯)的有效三组分偶联反应，i ...
• Novel synthesis of symmetrical 3,3′-allyl dithioethers as photoplastic monomer precursors by equal molar rate addition of reactants and solvent controlled oligomerization
  作者：Cornelis M. Moorhoff、Wayne D. Cook、Carl Braybrook

  DOI：10.1007/s00706-013-0942-6

  日期：2013.6

  monomers used in photoplastic polymers, have been synthesized from a synchronized, rapid addition of a concentrated mixture of 2 mol equiv alkyl halide and 1 mol equiv 3-mercapto-2-mercaptomethyl-1-propene (A) in MeOH in one syringe and an equi-volume two mol equivalent sodium methoxide in MeOH in another syringe. Thus, two-fold excess 3-chloro-2-chloromethyl-1-propene (B) with A gave B-A-B and B-A-B-A-B

  摘要已开发出另一种方法，其中通过同步，快速添加2摩尔当量烷基卤和1摩尔当量3-巯基-苯甲酸酯的浓缩混合物，合成了用于光塑性聚合物的单体的新型3,3'-烯丙基二硫醚。在一个注射器中在MeOH中的2-巯基甲基-1-丙烯（A）在另一个注射器中在MeOH中的等体积的2摩尔当量甲醇钠。因此，两倍过量的3-氯-2-氯甲基-1-丙烯（B）与A形成主要产物BAB和BABAB，但由于涉及的机理和较长的低聚物在MeOH中的低溶解度而没有BA或BABA 。进行2×A与B的反应时，主要产物为ABABABA。 图形概要
• Synthesis of Symmetrical, Substituted (alkane-α,ω-diyl)(bis[3,3′-allyl dithioethers]) Monomers for Photoplastic Polymer Networks
  作者：Cornelis M. Moorhoff、Wayne D. Cook、Tara Schiller、Carl Braybrook、San H. Thang

  DOI：10.1071/ch12278

  日期：——

  Novel symmetrical (alkane-α,ω-diyl)(bis[3,3′-allyl dithioethers]) compounds and their ether analogues, have been synthesised from (alkane-α,ω-diyl)bis([2-chloromethyl}allyl]sulfane) precursors, for use in crosslinked polymers which exhibit photoplastic behaviour. Facile synthesis and purification of these monomers was achieved if the alkane-α,ω-diyl moiety had at least one oxygen atom in this linker. The number of sulfur atoms in these monomers was varied from four to two to zero to produce monomers which can be used to evaluate their importance on the photoplasticity behaviour.

  新型对称（烷-α,ω-二基）（双[3,3′-烯丙基二硫醚]）化合物及其醚类化合物是由（烷-α,ω-二基）双[[2-氯甲基}烯丙基]硫烷前体合成的，用于具有光塑性的交联聚合物。如果烷基-α,ω-二基的连接体中至少有一个氧原子，这些单体就可以轻松合成和提纯。这些单体中硫原子的数量从 4 个到 2 个再到 0 个不等，从而生产出可用于评估其对光塑性行为重要性的单体。
• Synthesis of Acyclic, Symmetrical 3,3'-Allyl Dithioethers, from the Alkylation of 3-Mercapto-2-mercaptomethylprop-1-ene in the Presence of Sodium Hydride
  作者：Cornelis M. Moorhoff、Wayne D. Cook、Fei Chen、Dat Nghiem、Carl Braybrook、San H. Thang、Jiazeng Sun、Timothy F. Scott、Christopher N. Bowman

  DOI：10.1071/ch11117

  日期：——

  from 3-mercapto-2-mercaptomethylprop-1-ene and two mol equivalent of alkyl halide in the presence of two mol equivalent of sodium hydride has been developed. Using this method, bisepoxide, 2,2′-(2-methylenepropane-1,3-diyl)bis(sulfanediyl)bis(methylene)dioxirane (8) has been synthesized from epichlorohydrin, whereas potassium carbonate was unable to deliver this product. These 3,3′-allyl dithioethers

  已经开发了一种新方法，其中在2-摩尔当量的氢化钠存在下，由3-巯基-2-巯基甲基丙-1-烯和两摩尔当量的烷基卤制备了3,3'-烯丙基二硫醚。使用该方法，由表氯醇合成了双环氧化物2,2'-（2-亚甲基丙烷-1,3-二基）双（亚磺酰基二基）双（亚甲基）二环氧乙烷（8），而碳酸钾无法输送该产物。这些3，3'-烯丙基二硫醚既可以用作单体，也可以与进一步的化学反应一起转化为更复杂的单体，用于光塑性聚合物网络。