3-(4-t-Butylphenyl)-1-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one | 946437-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(4-t-Butylphenyl)-1-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-3-(4-tert-butylphenyl)-1-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 946437-36-1
• 化学式: C₁₉H₂₀O₂
• 分子量: 280.367
• InChiKey: QEYZKVUQZKUQOA-AWNIVKPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-t-Butylphenyl)-1-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 硝酸 、 乙酸酐 作用下， 以 水 为溶剂， 以73.05%的产率得到(E)-4-[3-(4-tert-butylphenyl)prop-2-enoyl]phenyl nitrate
  参考文献：
  名称：

  新型查耳酮作为人血小板中磷酸二酯酶5和牛重组体5A的有效抑制剂的 合成，对接研究和体外评估

  摘要：

  合成了一系列新的一氧化氮供体查耳酮部分，并分别评估了来自人血浆和牛重组体的磷酸二酯酶5（PDE 5）和5A（PDE 5A）抑制潜力。分子对接显示合成的化合物与受体的极好的结合相互作用。查尔酮中间体i的合成是在克莱森-施密特缩合反应的基础上，通过使取代的醛与苯乙酮反应来进行的。进行硝化反应，得到以硝酸苯基酯和硝酸酯为最终产物的取代查尔酮。评价了合成化合物对人血小板中的PDE 5和牛重组体中的PDE 5A的抑制能力，并与他达拉非和标准抑制剂进行了比较。化合物含有乙酰基，硝基，羧甲基，羟甲基官能团的AI7，B5，B7，E7和E8对人血小板PDE 5表现出明显的抑制作用。化合物B2，B4，B5，D4，D6和E6含有硝基，氟，氨基，甲基官能团显示出对重组牛PDE 5A的显着抑制作用。在查尔酮上含有硝酸苯基部分和乙酰基官能团的化合物AI7对人血小板PDE 5的抑制能力为1.197±3.38μM。化合物

  DOI：

  10.1039/c8nj02077a
• 作为产物：
  描述：

  对叔丁基苯甲醛 、 对羟基苯乙酮 在 base 作用下， 生成 3-(4-t-Butylphenyl)-1-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型基于查尔酮的strobilurin类似物的合成和杀真菌作用评估。

  摘要：

  由于新的作用方式，广泛的杀真菌谱，对哺乳动物细胞的较低毒性以及环境友好的特性，Strobilururin衍生物已成为最重要的农业杀菌剂类别之一。为了发现对抵抗病原体具有高活性的新strobilurin类似物，通过将查尔酮支架与strobilurin药效团整合在一起，设计并合成了一系列基于查尔酮的新strobilurin衍生物。初步的生物测定表明，某些查尔酮类似物在200微克mL（-1）的剂量下对立方假单胞菌孢子和短小球菌具有良好的体内杀真菌活性。两种化合物 （E）-甲基2- [2-（{3-[（E）-3-（2-氯苯基）丙烯酰基]苯氧基}甲基）苯基] -3-甲氧基丙烯酸酯（1e）和（E）-甲基2- [发现2-（{3-[（E）-3-（3-溴苯基）丙烯酰基]苯氧基}甲基）苯基] -3-甲氧基丙烯酸酯（1l）显示出更高的杀真菌活性（EC90 = 118.52 microg相对于Kresoxim-methyl（EC90

  DOI：

  10.1021/jf071064x

文献信息

• Synthesis of new chalcone-based homoserine lactones and their antiproliferative activity evaluation
  作者：Bin Yu、Haoyue Liu、Xiaoyan Kong、Xinli Chen、Chunli Wu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.12.014

  日期：2019.2

  Three series of new homoserine lactone analogs were efficiently synthesized starting from methionine and further evaluated for their antiproliferative activity against different cancer cell lines. Among these compounds, some of the chalcone containing compounds 6a-n showed acceptable antiproliferative activity against prostate cancer cells DU145 and PC-3 with the IC50 values less than 10 μM. Compounds

  从蛋氨酸开始，有效地合成了三个系列的新高丝氨酸内酯类似物，并进一步评估了它们对不同癌细胞系的抗增殖活性。在这些化合物中，某些含查耳酮的化合物6a-n对前列腺癌细胞DU145和PC-3表现出可接受的抗增殖活性，IC 50值小于10μM。化合物6c，6e和6h在低微摩尔水平下抑制DU145和PC-3细胞的生长，IC 50值范围为3.0至5.0μM，比天然OdDHL的效力强得多。化合物6e浓度依赖性抑制DU145细胞的集落形成和细胞迁移。当化合物6e与TRAIL组合使用时，观察到对DU145细胞的生长抑制和细胞凋亡的协同作用。OdDHL或6e处理浓度依赖性地激活TRAIL死亡受体DR5，这可能是观察到的6e或OdDHL与TRAIL对生长抑制和细胞凋亡的协同作用。化合物6e还以时间和浓度依赖性方式抑制DU145细胞的迁移。数据表明，群体感应分子OdDHL和6e可通过激活DR5，化合物来提高DU14
• Novel <i>trans</i>-Ferulic Acid Derivatives Containing a Chalcone Moiety as Potential Activator for Plant Resistance Induction
  作者：Xiuhai Gan、Deyu Hu、Yanjiao Wang、Lu Yu、Baoan Song

  DOI：10.1021/acs.jafc.7b00958

  日期：2017.6.7

  A series of novel trans-ferulic acid derivatives containing a chalcone moiety were designed and synthesized to induce plant resistance. Antiviral activities of the compounds were evaluated. Bioassay results demonstrated that compounds F3, F6, F17, and F27 showed remarkable curative, protective, and inactivating activities against tobacco mosaic virus (TMV). With a 50% effective concentration (EC50) value of 98.78 mu g mL(-1), compound F27 exhibited the best protective activity compared with trans-ferulic acid (328.6 mu g mL(-1)), dufulin (385.6 mu g mL(-1)), and ningnanmycin (241.3 mu g mL(-1)). This protective ability was associated with potentiation of defense-related enzyme activity and activation of photosynthesis of tobacco at an early stage. This notion was, confirmed by up-regulated expression of stress responses and photosynthesis regulating proteins. This work revealed that F27 can induce resistance and enhance plant tolerance to TMV,Infection. Hence, F27 can be considered as a novel activator for inducing plant resistance.
• Synthesis and Fungicidal Evaluation of Novel Chalcone-Based Strobilurin Analogues
  作者：Pei-Liang Zhao、Chang-Ling Liu、Wei Huang、Ya-Zhou Wang、Guang-Fu Yang

  DOI：10.1021/jf071064x

  日期：2007.7.1

  good in vivo fungicidal activities against Pseudoperoniospora cubensis and Sphaerotheca fuliginea at the dosage of 200 microg mL(-1). Two compounds, (E)-methyl 2-[2-(3-[(E)-3-(2-chlorophenyl)acryloyl]phenoxy}methyl)phenyl]-3-methoxyacrylate (1e) and (E)-methyl 2-[2-(3-[(E)-3-(3-bromophenyl)acryloyl]phenoxy}methyl)phenyl]-3-methoxyacrylate (1l), were found to display higher fungicidal activities against

  由于新的作用方式，广泛的杀真菌谱，对哺乳动物细胞的较低毒性以及环境友好的特性，Strobilururin衍生物已成为最重要的农业杀菌剂类别之一。为了发现对抵抗病原体具有高活性的新strobilurin类似物，通过将查尔酮支架与strobilurin药效团整合在一起，设计并合成了一系列基于查尔酮的新strobilurin衍生物。初步的生物测定表明，某些查尔酮类似物在200微克mL（-1）的剂量下对立方假单胞菌孢子和短小球菌具有良好的体内杀真菌活性。两种化合物 （E）-甲基2- [2-（3-[（E）-3-（2-氯苯基）丙烯酰基]苯氧基}甲基）苯基] -3-甲氧基丙烯酸酯（1e）和（E）-甲基2- [发现2-（3-[（E）-3-（3-溴苯基）丙烯酰基]苯氧基}甲基）苯基] -3-甲氧基丙烯酸酯（1l）显示出更高的杀真菌活性（EC90 = 118.52 microg相对于Kresoxim-methyl（EC90
• Synthesis, docking studies and<i>in vitro</i>evaluation of novel chalcones as potent inhibitors of phosphodiesterase 5 from human platelets and 5A from bovine recombinant
  作者：Amol S. Sherikar、Rakesh P. Dhavale、Manish S. Bhatia

  DOI：10.1039/c8nj02077a

  日期：——

  nitrate esters as the final product. The inhibitory potency of the synthesized compounds was evaluated against PDE 5 from human platelets and PDE 5A from bovine recombinant and compared with Tadalafil and a standard inhibitor. Compounds AI7, B5, B7, E7 and E8 containing acetyl, nitro, carboxy methyl, hydroxy methyl functionalities exhibit a marked inhibitory effect against human platelet PDE 5. Compounds

  合成了一系列新的一氧化氮供体查耳酮部分，并分别评估了来自人血浆和牛重组体的磷酸二酯酶5（PDE 5）和5A（PDE 5A）抑制潜力。分子对接显示合成的化合物与受体的极好的结合相互作用。查尔酮中间体i的合成是在克莱森-施密特缩合反应的基础上，通过使取代的醛与苯乙酮反应来进行的。进行硝化反应，得到以硝酸苯基酯和硝酸酯为最终产物的取代查尔酮。评价了合成化合物对人血小板中的PDE 5和牛重组体中的PDE 5A的抑制能力，并与他达拉非和标准抑制剂进行了比较。化合物含有乙酰基，硝基，羧甲基，羟甲基官能团的AI7，B5，B7，E7和E8对人血小板PDE 5表现出明显的抑制作用。化合物B2，B4，B5，D4，D6和E6含有硝基，氟，氨基，甲基官能团显示出对重组牛PDE 5A的显着抑制作用。在查尔酮上含有硝酸苯基部分和乙酰基官能团的化合物AI7对人血小板PDE 5的抑制能力为1.197±3.38μM。化合物