1-phenylethan[11C-carbonyl]one | 162611-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-phenylethan[11C-carbonyl]one
• 英文别名: [carbonyl-(11)C]acetophenone；[11C]acetophenone；(carbonyl-(11)C)acetophenone；1-phenyl(111C)ethanone
• CAS: 162611-86-1
• 化学式: C₈H₈O
• 分子量: 119.14
• InChiKey: KWOLFJPFCHCOCG-JZRMKITLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二烯丙基胺 、 1-phenylethan[11C-carbonyl]one 在 四氯化钛 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.1h， 以15%的产率得到N-(1-phenyl(111C)ethyl)-N-prop-2-enylprop-2-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  通过羰基化然后还原胺化合成[11C] /（13C）胺。

  摘要：

  通过11C-羰基化，然后还原胺化，制备了12种11C-标记的胺。在四（三苯基膦）钯存在下，使用芳基碘化物或芳基三氟甲磺酸盐，[11C]一氧化碳和苯基-/甲基硼酸进行11C-羰基化。然后在存在TiCl4和NaBH3CN的情况下，使用不同的胺通过还原胺化将在此步骤中形成的[11C]酮直接转化为胺。获得11 C标记的胺，其衰变校正的放射化学产率在2-78％的范围内。分离产物的放射化学纯度超过98％。合成（13C）苯甲基-苯胺，并通过NMR光谱分析以确认标记位置。测定相同化合物的比放射性。使用常规反应条件，通过酮的还原胺化反应制备参比化合物，其中三种化合物是新颖的。提出的方法是一种合成[11C] /（13C）胺的新方法。

  DOI：

  10.1039/b403481c
• 作为产物：
  描述：

  三丁基苯基锡 、 [1-(11)C]acetyl chloride 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 P(MeNCH₂CH₂)3N*HCl 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 1-phenylethan[11C-carbonyl]one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of [carbonyl-11C]acetophenone via the Stille cross-coupling reaction of [1-11C]acetyl chloride with tributylphenylstannane mediated by Pd2(dba)3/P(MeNCH2CH2)3N·HCl

  摘要：

  The Stille cross-coupling reaction of [1-C-11]acetyl chloride with tributylphenylstannane leading to [carbonyl-C-11]acetophenone was studied with the goal of developing a new C-11-labeling method for positron emission tomography tracer synthesis. The coupled product [carbonyl-C-11]acetophenone was synthesized using the Pd-2(dba)(3)/P(MeNCH2CH2)(3)N center dot HCl system with a 60-61% radiochemical conversion from [1-C-11]acetyl chloride (decay-corrected, n = 3). (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.06.043

文献信息

• Palladium-Mediated11C-Carbonylative Cross-Coupling of Alkyl/Aryl Iodides with Organostannanes: An Efficient Synthesis of Unsymmetrical Alkyl/Aryl [11C-carbonyl]Ketones
  作者：Farhad Karimi、Julien Barletta、Bengt Långström

  DOI：10.1002/ejoc.200400883

  日期：2005.6

  Palladium-mediated 11C-carbonylative cross coupling of alkyl / aryl iodides with organostannanes. An efficient synthesis of un-symmetrical alkyl - aryl [carbonyl-11C]ketones

  钯介导的烷基/芳基碘化物与有机锡烷的 11C-羰基化交叉偶联。不对称烷基-芳基[羰基-11C]酮的有效合成
• Synthesis of11C-/13C-Ketones by Suzuki Coupling
  作者：Obaidur Rahman、Tor Kihlberg、Bengt Långström

  DOI：10.1002/ejoc.200300527

  日期：2004.2

  Aryl triflates, methyl- or arylboronic acids, and a low concentration of [11C]carbon monoxide were employed on small scale in the syntheses of fifteen 11C-labelled ketones using palladium-mediated ...

  芳基三氟甲磺酸酯、甲基或芳基硼酸和低浓度的 [11C] 一氧化碳在使用钯介导的 15 种 11C 标记的酮的合成中小规模使用...
• [11C]Carbon monoxide in the palladium-mediated synthesis of 11C-labelled ketones
  作者：Pelle Lidström、Tor Kihlberg、Bengt Långström

  DOI：10.1039/a703062b

  日期：——

  [11C]Carbon monoxide has been used in the palladium-mediated synthesis of [carbonyl-11C]ketones. Methyl iodide, vinylic and arylic halides and trifluoromethanesulfonates (triflates) have been coupled with tin reagents with insertion of [11C]carbon monoxide at very low concentrations (10–100 nmol [11C]CO in a total volume of 10 ml). The labelled products are obtained in 36–62% isolated decay-corrected radiochemical yields within 30 min of the end of radionuclide production. In order to use [11C]carbon monoxide efficiently, a gas handling system has been developed which allows the radioactive gas to recirculate through the reaction media. The reactions are performed using a one pot procedure. The best results are achieved with mixed tin reagents containing an unsaturated transferable substituent and Pd(AsPh3)4. In a typical experiment starting from 25 GBq of [11C]carbon dioxide, 4.2 GBq (47%) of [carbonyl-11C]acetophenone 1 is obtained 30 min after the end of radionuclide production. The specific radioactivity of 1 is 91 GBq µmol-1. [carbonyl-13C]Benzophenone 6 has been synthesised using the same approach to verify the position of the label.

  碳 monoxide已被用于钯催化的[carbonyl-11C]酮合成中。甲基碘、乙烯基和芳基卤化物以及三氟甲磺酸盐（三氟酸盐）已与锡试剂耦合，在极低浓度下（10–100 nmol [11C]CO，总体积10 ml）插入[11C]carbon monoxide。标记产物在放线同位素生产结束后的30分钟内，以36–62%的独立衰变校正放射化学产率获得。为了有效利用[11C]carbon monoxide，开发了一种气体处理系统，允许放射性气体在反应介质中循环。反应采用一步法进行。最佳结果是通过含不饱和可转移取代基的混合锡试剂和Pd(AsPh3)4实现的。在典型实验中，从25 GBq的[11C]二氧化碳开始，放线同位素生产结束后30分钟内可获得4.2 GBq（47%）的[carbonyl-11C]苯乙酮1。1的特定放射性为91 GBq µmol-1。[carbonyl-13C]二苯甲酮6已使用相同方法合成，以验证标记位置。
• Lidstroem, P.; Kihlberg, T.; Langstroem, B., Journal of labelled compounds and radiopharmaceuticals, 1997, vol. 40, p. 785 - 787
  作者：Lidstroem, P.、Kihlberg, T.、Langstroem, B.

  DOI：——

  日期：——
• Barletta, J.; Bjoerkman, M.; Oegren, M., Journal of labelled compounds and radiopharmaceuticals, 2001, vol. 44, p. S979 - S980
  作者：Barletta, J.、Bjoerkman, M.、Oegren, M.、Laengstroem, B.

  DOI：——

  日期：——