Kohlensaeure-p-tolylester-morpholid | 105902-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: Kohlensaeure-p-tolylester-morpholid
• 英文别名: morpholine-4-carboxylic acid p-tolyl ester；Morpholin-4-carbonsaeure-p-tolylester；Morpholine-4-carboxylic acid p-tolyl ester；(4-methylphenyl) morpholine-4-carboxylate
• CAS: 105902-71-4
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: XNHCGFLXFHEXBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89-90 °C
• 沸点：
  346.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 4-methylphenyl (2,4,6-trinitrophenyl) carbonate 在 potassium chloride 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 Kohlensaeure-p-tolylester-morpholid
  参考文献：
  名称：

  碳酸二芳基酯的协同氨解：亲核试剂，非离去基团和亲核试剂的碱性的动力学敏感性

  摘要：

  4-甲基苯基，苯基和4-氯苯基-2,4,6-三硝基苯碳酸酯（的反应的动力学1，2，和3，分别地）与一系列苯胺和仲脂环族（SA）的胺已经进行了用分光光度法在44重量％的乙醇-水，在25.0℃下，离子强度0.2 M的布朗斯台德图（统计学校正）为碳酸盐的反应中1 - 3与苯胺和SA胺是线性的与斜率（β ñ在的范围内）分别归因于协调机制，分别为0.69–0.78和0.45–0.48。对于log k N对非离开的碱性（βNLG）和离开（β LG）基团进行了讨论。苯胺比等压SA胺更具反应性，这可能是由于后者提供的更大的位阻。©2012 Wiley Periodicals，Inc.国际化学杂志Kinet 44：604–611，2012

  DOI：

  10.1002/kin.20700

文献信息

• Kinetics and mechanism of the aminolysis of 4-nitrophenyl and 2,4-dinitrophenyl 4-methylphenyl carbonates in aqueous ethanol
  作者：Enrique A. Castro、Monica Andujar、Paola Campodonico、Jos� G. Santos

  DOI：10.1002/kin.10046

  日期：——

  in accordance with a stepwise mechanism, through a zwitterionic tetrahedral intermediate (T±), and a change in the rate-determining step, from formation to breakdown of T± as the amine pKa decreases. For the aminolysis of MPDNPC, a slightly curved Bronsted-type plot for kN is obtained, with β1 = 0.1 (low pKa) and β2 = 0.55 (high pKa). This is consistent with a concerted mechanism. © 2002 Wiley Periodicals

  对 4-甲基苯基 4-硝基苯基碳酸酯 (MPNPC) 和 4-甲基苯基 2,4-二硝基苯基碳酸酯 (MPDNPC) 与一系列脂环族仲胺的反应在 44 wt% 乙醇-水中进行动力学研究，温度为 25.0° C、离子强度 0.2 M (KCl)。在胺过量的情况下，获得了伪一级速率系数 (kobs)。kobs 对 [amine] 的图是线性的，以 kN 为斜率。对于 MPNPC 的氨解，获得了 kN 的双相布朗斯台德型图，斜率 β1 = 0.2（高 pKa）和 β2 = 0.9（低 pKa）。这与通过两性离子四面体中间体 (T±) 的逐步机制以及决速步骤中的变化一致，即随着胺 pKa 的降低，从 T± 的形成到分解。对于 MPDNPC 的氨解，获得了 kN 的略微弯曲的布朗斯台德图，β1 = 0.1（低 pKa）和 β2 = 0.55（高 pKa）。这与协调机制一致。© 2002 Wiley Periodicals
• Structure-reactivity correlations in the aminolysis of aryl chloroformates
  作者：Enrique A. Castro、Mar�a G. Ruiz、Jos� G. Santos

  DOI：10.1002/kin.1022

  日期：——

  pH 6.2–7.3. The Bronsted-type plots for the kN values for the aminolysis of both chloroformates are linear, with slopes ca. 0.3, which is consistent with rate-determining formation of a zwitterionic tetrahedral intermediate (T±). With the pKa and log kN data for the present reactions, together with those for the same aminolysis of phenyl and 4-nitrophenyl chloroformates, two dual parametric equations

  在 25.0°C、离子强度 0.2 M (KCl) 的水中，对一系列仲脂环胺与 4-甲基苯基和 4-甲氧基苯基氯甲酸酯的反应进行了动力学研究。在胺过量的情况下，发现所有反应的伪一级速率系数 (kobs)。kobs 与 [NH]（NH 是游离胺）的曲线是线性的，斜率 (kN) 与 pH 无关，除了 1-(2-羟乙基)哌嗪与两种底物在 pH 6.2-7.3 的反应。两种氯甲酸酯的氨解的 kN 值的布朗斯台德型图是线性的，斜率约为。0.3，这与两性离子四面体中间体 (T±) 的速率决定形成一致。使用本反应的 pKa 和 log kN 数据，以及苯基和 4-硝基苯基氯甲酸酯的相同氨解的数据，对于 log kN 作为亲核试剂的 pKa、“非离去”组的 Hammett sigma 和“非离去”组的 pKa 的函数，找到了两个双参数方程，系数 βN = 0.3、ρnlg = 0.7 和 βnlg = -
• [EN] CARBAMATE COMPOUNDS WHICH INHIBIT LEUKOCYTE ADHESION MEDIATED BY VLA-4<br/>[FR] COMPOSES DE PYRIMIDINYL AMIDE QUI INHIBENT L'ADHERENCE LEUCOCYTAIRE A MEDIATION PAR VLA-4
  申请人：ELAN PHARM INC

  公开号：WO2007041324A1

  公开（公告）日：2007-04-12

  [EN] Disclosed are compounds which bind VLA-4. Certain of these compounds also inhibit leukocyte adhesion and, in particular, leukocyte adhesion mediated by VLA-4. Such compounds are useful in the treatment of inflammatory diseases in a mammalian patient, e.g., human, such as asthma, Alzheimer's disease, atherosclerosis, AIDS dementia, diabetes, inflammatory bowel disease, rheumatoid arthritis, tissue transplantation, tumor metastasis and myocardial ischemia. The compounds can also be administered for the treatment of inflammatory brain diseases such as multiple sclerosis (Formula I).
  [FR] L'invention concerne des composés qui lient VLA-4. Certains de ces composés inhibent aussi l'adhérence leucocytaire et notamment l'adhérence leucocytaire à médiation par VLA-4. Ces composés sont utiles dans le traitement de maladies inflammatoires chez un patient mammifère (p.ex., un humain) telles que l'asthme, la maladie d'Alzheimer, l'athérosclérose, la démence liée au SIDA, le diabète, la maladie intestinale inflammatoire, l'arthrite rhumatoïde, la transplantation de tissu, la métastase tumorale et l'ischémie myocardique. Les composés peuvent aussi être administrés lors du traitement de maladies inflammatoires du cerveau telles que la sclérose en plaques (Formule I).