N,N-diallyl-4,4-dimethyl-2-oxocyclopentanecarboxamide | 114486-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N,N-diallyl-4,4-dimethyl-2-oxocyclopentanecarboxamide
• 英文别名: N,N-diallyl-8,8-dimethyl-2-oxocyclopentanecarboxamide；4,4-dimethyl-2-oxo-N,N-bis(prop-2-enyl)cyclopentane-1-carboxamide
• CAS: 114486-55-4
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₂
• 分子量: 235.326
• InChiKey: KQZNGTFUXRMQOO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.9±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.001±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diallyl-4,4-dimethyl-2-oxocyclopentanecarboxamide 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (4aR,7aS)-2-Allyl-4a-hydroxy-4,6,6-trimethyl-octahydro-[2]pyrindin-1-one
  参考文献：
  名称：

  N，N-二烷基β-氧代酰胺的光还原环化：六元环内酰胺的形成

  摘要：

  双环六元环内酰胺是通过在三乙胺存在下照射N，N-不饱和二烷基β-氧代酰胺而制得的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96559-6
• 作为产物：
  描述：

  2-重氮基-5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 二烯丙基胺 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到N,N-diallyl-4,4-dimethyl-2-oxocyclopentanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  A Very Simple Synthesis of α-Substituted β-Ketoamides

  摘要：

  在伯胺或仲胺存在的情况下，通过在 254 纳米波长下照射 2-重氮-1,3-二酮溶液，制备了δ-取代的δ-²-酮酰胺，产量很高。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27686

文献信息

• A one step synthesis of functionalized lactams and spirolactams from unsaturated β-Ketoamides
  作者：J. Cossy、A. Thellend

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88823-1

  日期：1990.1

  Treatment of N,N-diallyl and N-alkyl, N-propargyl-β-ketoamides with NaH and then with N-iodosuccinimide led to the formation of iodomethyl- and iodomethylene-β-ketolactams.

  用NaH然后用N-碘代琥珀酰亚胺处理N，N-二烯丙基和N-烷基，N-炔丙基-β-酮酰胺导致碘甲基-和碘亚甲基-β-酮内酰胺的形成。
• Photoreductive cyclization of N,N-dialkyl-β-oxoamides: synthesis of piperidines and δ-lactams
  作者：Janine Cossy、Damien Belotti、Nguyen Kim Cuong、Claude Chassagnard

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87244-6

  日期：1993.8

  The photoreductive cyclization of N,N-unsaturated dialkyl-beta-oxoamides produced delta-lactams in good yields. On the contrary the photoreductive cyclization of N,N-unsaturated dialkyl-beta-aminoketones produced substituted piperidines in poor yields.
• Metallic Salt Promoted Radical Cyclization of β-Keto Carboxamides and Their Corresponding β-Enamino Carboxamides
  作者：Janine Cossy、Abderrahim Bouzide、Catherine Leblanc

  DOI：10.1021/jo000084u

  日期：2000.11.1

  Substituted lactams and spirolactams were obtained by Mn(III)-induced radical cyclization of unsaturated beta -keto carboxamides. Treatment of the corresponding tertiary enamines under similar reaction conditions and in the presence of K2CO3 afforded the same cyclized products but with inversion of diastereoselectivity. The oxidation of optically pure secondary enamines leads to diastereomeric spirolactams in an approximately 3:1 ratio.
• New synthesis of lactams and spirolactams radical cyclization induced by manganese(III) acetate
  作者：J. Cossy、C. Leblanc

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80737-1

  日期：1989.1
• COSSY, J.;LEBLANC, C., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N4, C. 4531-4534
  作者：COSSY, J.、LEBLANC, C.

  DOI：——

  日期：——