(3R,4R,5E,7S)-3,5,7-trimethyl-9-phenyl-1,5-nonadien-4-ol | 186895-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3R,4R,5E,7S)-3,5,7-trimethyl-9-phenyl-1,5-nonadien-4-ol
• 英文别名: (3R,4R,5E,7S)-3,5,7-trimethyl-9-phenylnona-1,5-dien-4-ol
• CAS: 186895-55-6
• 化学式: C₁₈H₂₆O
• 分子量: 258.404
• InChiKey: DIIZBZJVXPJTMQ-XPAIHDCYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.1±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.941±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,5E,7S)-3,5,7-trimethyl-9-phenyl-1,5-nonadien-4-ol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 sodium periodate 、 AD-mix-α 、 Schwartz's reagent 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 三苯基膦 、 zinc(II) chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 131.17h， 生成 (2E,4E,8E,10E,14E)-(12R,13R,16S)-13-Hydroxy-2,10,12,14,16-pentamethyl-18-phenyl-octadeca-2,4,8,10,14-pentaen-6-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  Efficient and Selective Synthesis of 6,7-Dehydrostipiamide via Zr-Catalyzed Asymmetric Carboalumination and Pd-Catalyzed Cross-Coupling of Organozincs

  摘要：

  6,7-Dehydrostipiamide has been synthesized in 23% yield in 15 steps in the longest linear sequence through the application of the Zr-catalyzed asymmetric carboalumination and the Pd-catalyzed organozinc cross-coupling in addition to the Brown crotylboration, the Corey-Peterson olefination, and the Corey-Fuchs reaction for carbon-carbon bond formation.

  DOI：

  10.1021/ol048905v
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1,1-dibromo-3-methyl-5-phenyl-1-pentene 在 Schwartz's reagent 、 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 (+)-B-methoxydiisocamphenylborane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 (3R,4R,5E,7S)-3,5,7-trimethyl-9-phenyl-1,5-nonadien-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Efficient and Selective Synthesis of 6,7-Dehydrostipiamide via Zr-Catalyzed Asymmetric Carboalumination and Pd-Catalyzed Cross-Coupling of Organozincs

  摘要：

  6,7-Dehydrostipiamide has been synthesized in 23% yield in 15 steps in the longest linear sequence through the application of the Zr-catalyzed asymmetric carboalumination and the Pd-catalyzed organozinc cross-coupling in addition to the Brown crotylboration, the Corey-Peterson olefination, and the Corey-Fuchs reaction for carbon-carbon bond formation.

  DOI：

  10.1021/ol048905v

文献信息

• Total Synthesis of Stipiamide and Designed Polyenes as New Agents for the Reversal of Multidrug Resistance
  作者：Merritt B. Andrus、Salvatore D. Lepore、Timothy M. Turner

  DOI：10.1021/ja972603p

  日期：1997.12.17

  dihydroxylation of the terminal olefin of nonconjugated diene 7 using the Sharpless AD-mix reagent. The precursor to 16, (E,Z)-stannyl diene ester 13, was assembled with high selectivity in a single operation using a tandem syn-addition of tributyltin cuprate to acetylene followed by conjugate addition to ethyl propiolate. Structural variants 2 and 3 were assembled using palladium-catalyzed Sonogashira

  (-)-stipiamide (1) 的合成与设计的 enynes 2（6,7-dehydrostipiamide）和 3 一起被报道，它们现在被证明可以逆转人类乳腺癌细胞 (MCF-7adrR) 的多药耐药性 (MDR) . 使用 Stille 偶联与 (E)-乙烯基碘 17 和 (Z)-stannyl 酰胺 16 以 78% 的产率组装 Stipiamide。(E)-乙烯基碘化物 17 使用 Takai 反应和非共轭二烯 7 的末端烯烃的选择性二羟基化反应制备，使用 Sharpless AD-mix 试剂。使用三丁基铜酸锡与乙炔的串联顺式加成，然后与丙炔酸乙酯共轭加成，在单次操作中以高选择性组装 16, (E,Z)-甲锡二烯酯 13 的前体。结构变体 2 和 3 使用钯催化的 Sonogashira 偶联与乙烯基碘化物 17 和 35 以及乙炔 22 和 26 以接近 1:1 的化学计量比以高产率组装。发现化合物