5-[2-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]furan-2-carbaldehyde | 1001061-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-[2-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]furan-2-carbaldehyde
• CAS: 1001061-07-9
• 化学式: C₁₃H₂₂O₃Si
• 分子量: 254.401
• InChiKey: HZWWMRBLPCLJPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[2-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]furan-2-carbaldehyde 、 反-2-丁烯 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以71%的产率得到(1S,2S)-1-{5-[2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)ethyl]furan-2-yl}-2-methylbut-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Highly Functionalized Pyranopyrans from Furans:  A Synthesis of the C27−C38 and C44−C53 Subunits of Norhalichondrin B

  摘要：

  A synthesis of highly functionalized pyranopyrans based on an Achmatowicz oxidation followed by a remarkably diastereoselective Kishi reduction is described in the context of studies directed toward norhalichondrin B.

  DOI：

  10.1021/ol702559e

文献信息

• Jackson, Katrina L.; Henderson, James A.; Motoyoshi, Hajime, Angewandte Chemie - International Edition, 2009, vol. 48, p. 2346 - 2350
  作者：Jackson, Katrina L.、Henderson, James A.、Motoyoshi, Hajime、Phillips, Andrew J.

  DOI：——

  日期：——
• Highly Functionalized Pyranopyrans from Furans:  A Synthesis of the C27−C38 and C44−C53 Subunits of Norhalichondrin B
  作者：James A. Henderson、Katrina L. Jackson、Andrew J. Phillips

  DOI：10.1021/ol702559e

  日期：2007.12.1

  A synthesis of highly functionalized pyranopyrans based on an Achmatowicz oxidation followed by a remarkably diastereoselective Kishi reduction is described in the context of studies directed toward norhalichondrin B.