(4R,5R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-((1S,3S,4R)-3-hydroxy-1-methoxy-4-methylhex-5-enyl)-3,3-dimethyl dihydrofuran-2(3H)-one | 1253891-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4R,5R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-((1S,3S,4R)-3-hydroxy-1-methoxy-4-methylhex-5-enyl)-3,3-dimethyl dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: (4R,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[(1S,3S,4R)-3-hydroxy-1-methoxy-4-methylhex-5-enyl]-3,3-dimethyloxolan-2-one
• CAS: 1253891-05-2
• 化学式: C₂₀H₃₈O₅Si
• 分子量: 386.604
• InChiKey: CDLDCXIIMROXQG-HMDCTGQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反-2-丁烯 、 (S)-3-[(2 R,3 R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4,4-dimethyl-5-oxotetrahydrofuran-2-yl]-3-methoxypropanal 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 (+)-β-methoxydiisopinocampheylborane 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (4R,5R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-((1S,3S,4R)-3-hydroxy-1-methoxy-4-methylhex-5-enyl)-3,3-dimethyl dihydrofuran-2(3H)-one 、 (4R,5R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-((1S,3R,4S)-3-hydroxy-1-methoxy-4-methylhex-5-en-1-yl)-3,3-dimethyldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  迈向Calyculin C的全合成：制备C 9 –C 25螺酮二丙酸酯单元†

  摘要：

  C 9 -C 25螺酮片段的不对称合成。钙调蛋白C描述。关键步骤包括依次使用布朗氏试剂进行两个crotylation反应和（Z）-巴豆基三氟硅烷为了形成抗，抗，抗立体四烯酮，是通过Pd催化的巯基酯与末端炔烃的偶合和双分子内杂-迈克尔加成反应形成的，用于spiroketal构架的立体选择性。

  DOI：

  10.1039/c0ob00092b

文献信息

• Towards the total synthesis of calyculin C: preparation of the C9–C25 spiroketal-dipropionate unit
  作者：Damien Habrant、Ari M. P. Koskinen

  DOI：10.1039/c0ob00092b

  日期：——

  An asymmetric synthesis of the C9–C25 spiroketal fragment of calyculin C is described. Key steps include two crotylation reactions using successively Brown's reagent and (Z)-crotyltrifluorosilane for the formation of the anti, anti, anti stereotetrad, ynone formation by a Pd-catalyzed coupling of a thiol ester with a terminal alkyne and a double intramolecular hetero-Michael addition for the stereoselective

  C 9 -C 25螺酮片段的不对称合成。钙调蛋白C描述。关键步骤包括依次使用布朗氏试剂进行两个crotylation反应和（Z）-巴豆基三氟硅烷为了形成抗，抗，抗立体四烯酮，是通过Pd催化的巯基酯与末端炔烃的偶合和双分子内杂-迈克尔加成反应形成的，用于spiroketal构架的立体选择性。