ethyl 4-(4-bromophenyl)-2-methyl-2-(methylsulfonyl)butanoate | 1289626-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(4-bromophenyl)-2-methyl-2-(methylsulfonyl)butanoate
• 英文别名: Ethyl 4-(4-bromophenyl)-2-methanesulfonyl-2-methylbutanoate；ethyl 4-(4-bromophenyl)-2-methyl-2-methylsulfonylbutanoate
• CAS: 1289626-07-8
• 化学式: C₁₄H₁₉BrO₄S
• 分子量: 363.272
• InChiKey: CJOAQFZSYPMSKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  493.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.386±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(4-bromophenyl)-2-methyl-2-(methylsulfonyl)butanoate 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride sodium periodate 、 ammonium acetate 、 potassium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 {4-[4-ethoxy-3-methyl-3-(methylsulfonyl)-4-oxobutyl]phenyl}boronic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] C-LINKED HYDROXAMIC ACID DERIVATIVES USEFUL AS ANTIBACTERIAL AGENTS
  [FR] DÉRIVÉS D'ACIDE HYDROXAMIQUE À LIAISON C UTILES COMME AGENTS ANTIBACTÉRIENS

  摘要：

  公开号：

  WO2011045703A3
• 作为产物：
  描述：

  2-氯丙酸乙酯 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 ethyl 4-(4-bromophenyl)-2-methyl-2-(methylsulfonyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] C-LINKED HYDROXAMIC ACID DERIVATIVES USEFUL AS ANTIBACTERIAL AGENTS
  [FR] DÉRIVÉS D'ACIDE HYDROXAMIQUE À LIAISON C UTILES COMME AGENTS ANTIBACTÉRIENS

  摘要：

  公开号：

  WO2011045703A3

文献信息

• Design, synthesis and structure-activity relationship evaluation of novel LpxC inhibitors as Gram-negative antibacterial agents
  作者：Shi Ding、Rui-Yang Dai、Wen-Ke Wang、Qiao Cao、Le-Fu Lan、Xian-Li Zhou、Yu-She Yang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.12.005

  日期：2018.1

  LpxC inhibitors are new-type antibacterial agents developed in the last twenty years, mainly against Gram-negative bacteria infections. To develop novel LpxC inhibitors with good antibacterial activities and biological metabolism, we summarized the basic skeleton of reported LpxC inhibitors, designed and synthesized several series of compounds and tested their antibacterial activities against Escherichial

  LpxC抑制剂是最近二十年来开发的新型抗菌剂，主要针对革兰氏阴性细菌感染。为了开发具有良好抗菌活性和生物代谢的新型LpxC抑制剂，我们总结了已报道的LpxC抑制剂的基本骨架，设计并合成了一系列化合物，并测试了它们在体外对大肠杆菌和铜绿假单胞菌的抗菌活性。本文已讨论了结构活动关系。YDL-2，YDL-5，YDL-8，YDL-14，YDL-20 – YDL-23的代谢稳定性 已经在肝微粒体中评价了β-氨基丁酸，这表明在设计LpxC抑制剂中，2-氨基异丙基可能是比2-羟基乙基优选的结构。
• C-Linked Hydroxamic Acid Derivatives Useful As Antibacterial Agents
  申请人：Brown Matthew Frank

  公开号：US20120202777A1

  公开（公告）日：2012-08-09

  The present invention is directed to a new class of hydroxamic acid derivatives of Formula I, wherein the variables G, T, D, L, A, X, R 1 and R 2 are as described hereinabove, and their use as LpxC inhibitors, and more specifically their use to treat bacterial infections.

  本发明涉及一种新的羟肟酸衍生物类别，其化学式为I，其中变量G、T、D、L、A、X、R1和R2如上所述，并且它们作为LpxC抑制剂的用途，更具体地用于治疗细菌感染。
• C-linked hydroxamic acid derivatives useful as antibacterial agents
  申请人：Brown Matthew Frank

  公开号：US08853258B2

  公开（公告）日：2014-10-07

  The present invention is directed to a new class of hydroxamic acid derivatives of Formula I, wherein the variables G, T, D, L, A, X, R1 and R2 are as described hereinabove, and their use as LpxC inhibitors, and more specifically their use to treat bacterial infections.

  本发明涉及一种新的羟肟酸衍生物类别，其化学式为I，其中变量G、T、D、L、A、X、R1和R2如上所述，并且它们作为LpxC抑制剂的用途，更具体地说，它们用于治疗细菌感染。
• Potent Inhibitors of LpxC for the Treatment of Gram-Negative Infections
  作者：Matthew F. Brown、Usa Reilly、Joseph A. Abramite、Joel T. Arcari、Robert Oliver、Rose A. Barham、Ye Che、Jinshan Michael Chen、Elizabeth M. Collantes、Seung Won Chung、Charlene Desbonnet、Jonathan Doty、Matthew Doroski、Juntyma J. Engtrakul、Thomas M. Harris、Michael Huband、John D. Knafels、Karen L. Leach、Shenping Liu、Anthony Marfat、Andrea Marra、Eric McElroy、Michael Melnick、Carol A. Menard、Justin I. Montgomery、Lisa Mullins、Mark. C. Noe、John O’Donnell、Joseph Penzien、Mark S. Plummer、Loren M. Price、Veerabahu Shanmugasundaram、Christy Thoma、Daniel P. Uccello、Joseph S. Warmus、Donn G. Wishka

  DOI：10.1021/jm2014748

  日期：2012.1.26

  In this paper, we present the synthesis and SAR as well as selectivity, pharmacokinetic, and infection model data for representative analogues of a novel series of potent antibacterial LpxC inhibitors represented by hydroxamic acid 1a.
• C-LINKED HYDROXAMIC ACID DERIVATIVES USEFUL AS ANTIBACTERIAL AGENTS
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：EP2488489A2

  公开（公告）日：2012-08-22